N-(4-bromophenyl)pent-4-enamide | 632326-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)pent-4-enamide
• CAS: 632326-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: HFQOBJCOOIHXPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)pent-4-enamide 在 [(S)-((CH₂)4(Ph₂CH)C₆H-O-)2]Mo(=NC₆H₃-2,6-iPr₂)(=CHCMe₂Ph) 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-bromophenyl)[3-methyl-1-(2-methylallyl)cyclohex-3-enyl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）进行环状仲胺的对映选择性合成。

  摘要：

  通过具有2-5 mol％手性Mo络合物的不对称闭环复分解（ARCM），可以最高达93％ee高效地合成碳环胺。提供了一个实例，其中就地制备催化剂（不需要分离催化剂）以提供不能通过替代方法制备的仲胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036026n
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 4-溴苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱辅助的光氧化还原催化：质子耦合电子转移，通过酰胺基自由基形成远程C-C键

  摘要：

  炔烃和烯烃修饰的内酰胺的合成是通过光氧化还原引发的自由基级联反应实现的。所开发的布朗斯台德碱的帮助下，photoredox催化分子内-5-外- TRIG环化/分子间基加/消除反应提供容易访问官能γ内酰胺类，具有良好的官能团耐受性和高的产率。

  DOI：

  10.1002/chem.201802907

文献信息

• Hydrosulfonylation of Unactivated Alkenes by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan-Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03636

  日期：2019.11.15

  hydrosulfonylation of unactivated alkenes with sodium sulfinates was realized via [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6-mediated visible light photoredox catalysis. The presence of an acid such as acetic acid is essential for the reaction to take place. A variety of unactivated alkenes can be transformed into sulfones with good yield and high regioselectivity using this reaction, which is proposed to proceed by a radical

  通过[Ir（dF（CF3）ppy）2（dtbbpy）] PF6介导的可见光光氧化还原催化作用，实现了未活化烯烃与亚磺酸钠的抗马氏复合羰基化反应。酸例如乙酸的存在对于反应的发生是必不可少的。使用该反应，可以将多种未活化的烯烃以良好的产率和高的区域选择性转化为砜，这被认为是通过自由基机理进行的。
• Anti‐Markovnikov Hydroazidation of Alkenes by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan‐Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1002/chem.201806371

  日期：2019.3.7

  under visible‐light irradiation by using [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6 as the photocatalyst and trimethylsilyl azide as the azidating agent. The reactions were greatly facilitated by water, the beneficial effect of which can be attributed to its participation in the reaction as the hydrogen donor, as indicated by deuterium isotope experiments. The reactions proceed under solvent free conditions in the

  通过使用[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6作为光催化剂和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化剂，在可见光下完成了烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应。水大大促进了反应，如氘同位素实验所示，水的有益作用可归因于它作为氢供体参与反应。反应在无溶剂条件下在水的存在下进行。4-二甲基氨基吡啶对反应也显示出有益的作用。本方法使得能够以良好的产率和高的区域选择性对几种类型的未活化的烯烃进行氢化叠氮化。
• Trifluoromethylchlorosulfonylation of Alkenes: Evidence for an Inner-Sphere Mechanism by a Copper Phenanthroline Photoredox Catalyst
  作者：Dattatraya B. Bagal、Georgiy Kachkovskyi、Matthias Knorn、Thomas Rawner、Bhalchandra M. Bhanage、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/anie.201501880

  日期：2015.6.8

  A visible‐light‐mediated procedure for the unprecedented trifluoromethylchlorosulfonylation of unactivated alkenes is presented. It uses [Cu(dap)2]Cl as catalyst, and contrasts with [Ru(bpy)3]Cl2, [Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6, or eosin Y that exclusively give rise to trifluoromethylchlorination of the same alkenes. It is assumed that [Cu(dap)2]Cl plays a dual role, that is, acting both as an electron transfer

  本文介绍了可见光介导的未活化烯烃三氟甲基氯磺酰化的方法。它使用[Cu（dap）2 ] Cl作为催化剂，并与[Ru（bpy）3 ] Cl 2，[Ir（ppy）2（dtbbpy）] PF 6或曙红Y形成对比，后者仅引起三氟甲基氯化。相同的烯烃。假定[Cu（dap）2 ] Cl发挥双重作用，即在键形成过程中既充当电子转移试剂又协调反应物。
• Photoredox-catalyzed aminofluorosulfonylation of unactivated olefins
  作者：Tao Zhong、Ji-Tao Yi、Zhi-Da Chen、Quan-Can Zhuang、Yong-Zhao Li、Gui Lu、Jiang Weng

  DOI：10.1039/d1sc02503a

  日期：——

  motifs in many areas, among which the emerging sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click chemistry is the most prominent. Here, we report the first three-component aminofluorosulfonylation of unactivated olefins by merging photoredox-catalyzed proton-coupled electron transfer (PCET) activation with radical relay processes. Various aliphatic sulfonyl fluorides featuring a privileged 5-membered heterocyclic

  由于这些结构基序在许多领域的广泛应用，开发有效的方法来获取磺酰氟具有重要意义，其中新兴的硫（VI）氟化物交换（SuFEx）点击化学是最突出的。在这里，我们通过将光氧化还原催化的质子耦合电子转移（PCET）活化与自由基中继过程相结合，报告了未活化烯烃的第一个三组分氨基氟磺酰化。具有独特的五元杂环核心的各种脂肪族磺酰氟已在温和的条件下有效地提供，并且具有良好的官能团耐受性。磺酰氟产品的合成潜力已通过多种转化进行了检验，包括 SuFEx 反应和过渡金属催化的交叉偶联反应。机理研究表明，酰胺基、烷基和磺酰基参与了这种双官能化转化。
• Remote Site-Selective C(sp³)–H Monodeuteration of Unactivated Alkenes <i>via</i> Chain-Walking Strategy
  作者：Heng Song、Wenjing Zhang、Hu Zhou、Jingjing Wei、Xingwei Cai、Fu Yang、Wei Li、Chen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.3c00559

  日期：2023.3.17

  aided by native directing groups, using readily available pinacolborane (HBpin) and D2O as H– and D+ sources, respectively. Significantly, this tactic offers a complementary pattern to conventional hydrodeuteration methods that adduct H–D, or its surrogate, to unsaturated bonds. Both experimental data and density functional theory (DFT) studies demonstrated the critical role of the directing group in guiding

  在远端 C(sp 3 )–H 键处安装氘原子是一项长期存在的合成挑战。通过链步策略和转移氢氘化的协同组合，我们在天然定向基团的帮助下，使用现成的频哪醇硼烷 (HBpin) 和 D 2 O ，展示了远端 C(sp 3 )–H 位点未活化烯烃的远程转移氢氘化作为 H –和 D +来源，分别。值得注意的是，这种策略为传统的加氢氘化方法提供了一种补充模式，该方法将 H-D 或其替代物加合物到不饱和键上。实验数据和密度泛函理论 (DFT) 研究都证明了引导基团在引导烯烃异构化过程中的关键作用。DFT 计算表明，在烯烃插入和异构化步骤中，是原位生成的 Ni(II)-氢化物而不是 Ni(I)-氢化物作为活性中间体发挥作用。