2-bromo-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 2664-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2-Brom-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienon；2-bromo-4,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienone；2-Brom-4,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienon；3-Brom-1,1-dimethyl-cyclohexadien-(2,5)-on-(4)；1-Oxo-2-brom-4,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dien；2,5-Cyclohexadien-1-one, 2-bromo-4,4-dimethyl-
• CAS: 2664-25-7
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 201.063
• InChiKey: NSWDOTUYCOIJPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  252.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 titanocene dichloride 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到4,4-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic dehalogenation of α-bromoketones in the presence of Cp2TiCl2

  摘要：

  通过循环伏安法和制备电解法研究了直接还原和电催化还原（在电化学还原的 Cp2TiCl2 存在下）三种含有 C(sp3)-Br 或 C(sp2)-Br 键的α-溴酮，即 2-溴和 2,6-二溴-4,4-二甲基环己-2,5-二烯-1-酮和α-溴-苯乙酮的过程。在所有情况下，解离电子转移都是通过协同机制进行的。在 Cp2TiCl2 的存在下，制备电解这些 α-溴酮，在低阴极电位（-0.85 V 对 Ag/AgCl/KCl）下可得到 40-80% 的还原脱溴产物。在恒电位条件下，2,6-二溴-4,4-二甲基环己-2,5-二烯-1-酮只能选择性地消除一个溴原子。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0152-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 titanocene dichloride 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到2-bromo-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic dehalogenation of α-bromoketones in the presence of Cp2TiCl2

  摘要：

  通过循环伏安法和制备电解法研究了直接还原和电催化还原（在电化学还原的 Cp2TiCl2 存在下）三种含有 C(sp3)-Br 或 C(sp2)-Br 键的α-溴酮，即 2-溴和 2,6-二溴-4,4-二甲基环己-2,5-二烯-1-酮和α-溴-苯乙酮的过程。在所有情况下，解离电子转移都是通过协同机制进行的。在 Cp2TiCl2 的存在下，制备电解这些 α-溴酮，在低阴极电位（-0.85 V 对 Ag/AgCl/KCl）下可得到 40-80% 的还原脱溴产物。在恒电位条件下，2,6-二溴-4,4-二甲基环己-2,5-二烯-1-酮只能选择性地消除一个溴原子。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0152-7

文献信息

• 1,4-Pentadien-3-one, 26. Mitt. Darstellung s-trans/s-trans-fixierter 1,4-Pentadien-3-one sowie ihre Reaktion mit methylenaktiven Verbindungen
  作者：Reimund Kühn、Hans-hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19863191007

  日期：——

  Die Titelverbindungen 3 werden auf verschiedenen Wegen aus 1 erhalten. Nur teilweise analog reagieren 10 bzw. 13. Mit reaktiven Methylenverbindungen lassen sich eine Reihe gekreuzt konjugierter Systeme, 21–24, gewinnen, deren Struktur untersucht und diskutiert wird.

  标题化合物3由1通过各种途径获得。只有部分反应类似 10 和 13。使用反应性亚甲基化合物，可以获得许多交叉共轭系统，21-24，其结构正在研究和讨论中。
• Yanagita et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1060,1064
  作者：Yanagita et al.

  DOI：——

  日期：——
• KUHN R.; OTTO H. -H., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 10, 898-910
  作者：KUHN R.、 OTTO H. -H.

  DOI：——

  日期：——
• Electrocatalytic dehalogenation of α-bromoketones in the presence of Cp2TiCl2
  作者：O. M. Nikitin、G. V. Gavrilova、T. V. Magdesieva

  DOI：10.1007/s11172-007-0152-7

  日期：2007.5

  Processes of direct and electrocatalytic (in the presence of electrochemically reduced Cp2TiCl2) reduction of three α-bromoketones containing the C(sp3)-Br or C(sp2)-Br bond, viz., 2-bromo-and 2,6-dibromo-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-ones and α-bromo-acetophenone, were studied by cyclic voltammetry and preparative electrolysis. In all cases, the dissociative electron transfer proceeds via the concerted mechanism. Preparative electrolysis of these α-bromoketones in the presence of Cp2TiCl2 affords the reductive debromination products in 40–80% yield at low cathodic potentials (−0.85 V vs. Ag/AgCl/KCl). In the case of 2,6-dibromo-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one in the potentiostatic regime, only one bromine atom can be eliminated selectively.

  通过循环伏安法和制备电解法研究了直接还原和电催化还原（在电化学还原的 Cp2TiCl2 存在下）三种含有 C(sp3)-Br 或 C(sp2)-Br 键的α-溴酮，即 2-溴和 2,6-二溴-4,4-二甲基环己-2,5-二烯-1-酮和α-溴-苯乙酮的过程。在所有情况下，解离电子转移都是通过协同机制进行的。在 Cp2TiCl2 的存在下，制备电解这些 α-溴酮，在低阴极电位（-0.85 V 对 Ag/AgCl/KCl）下可得到 40-80% 的还原脱溴产物。在恒电位条件下，2,6-二溴-4,4-二甲基环己-2,5-二烯-1-酮只能选择性地消除一个溴原子。