4-[N-(methoxycarbonyl)-N-acetonyl]amino-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one | 41455-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[N-(methoxycarbonyl)-N-acetonyl]amino-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
• 英文别名: (2-oxo-propyl)-[5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[cd]indol-4-yl]-carbamic acid methyl ester；methyl N-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-4-yl]-N-(2-oxopropyl)carbamate
• CAS: 41455-47-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 454.503
• InChiKey: XLGXBDGMVUJCBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-(methoxycarbonyl)-N-acetonyl]amino-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以11.7%的产率得到4-(N-methoxycarbonyl)amino-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚化学。第九部分。源自 Uhle 酮的二酮的意外环化

  摘要：

  以鲍曼法得到的三环二酮（14）为原料，通过分子内醛醇缩合，吲哚→萘异构化制备四环氧代萘衍生物（17）。由于对 14 进行酸处理，观察到意外形成了乳醇醚 (16)。还提出了从 N-甲基衍生物开始的两个改进的反应序列。由于与三甲基甲硅烷基碘化物脱缩酮，酮缩酮 (26) 得到具有意想不到的结构的大环乳醇 (27)。在将改进的 Reformatsky 反应应用于酮 (33) 时，观察到四环内酰胺 (37) 的形成。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢苯并[cd]吲哚-5(1H)-酮 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基硫酸氢铵 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4-[N-(methoxycarbonyl)-N-acetonyl]amino-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚化学。第九部分。源自 Uhle 酮的二酮的意外环化

  摘要：

  以鲍曼法得到的三环二酮（14）为原料，通过分子内醛醇缩合，吲哚→萘异构化制备四环氧代萘衍生物（17）。由于对 14 进行酸处理，观察到意外形成了乳醇醚 (16)。还提出了从 N-甲基衍生物开始的两个改进的反应序列。由于与三甲基甲硅烷基碘化物脱缩酮，酮缩酮 (26) 得到具有意想不到的结构的大环乳醇 (27)。在将改进的 Reformatsky 反应应用于酮 (33) 时，观察到四环内酰胺 (37) 的形成。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)8

文献信息

• Chemistry of Indoles Carrying a Basic Function. Part IX. Unexpected Cyclizations of Diketones Derived from Uhle’s Ketone
  作者：Csaba Szántay、István Moldvai、Eszter Gács-Baitz、Eszter Termesvári-Major、Mária Incze、László Poppe

  DOI：10.3987/com-04-s(p)8

  日期：——

  (27) with unexpected structure as a result of deketalization with trimethylsilyl iodide. The formation of a tetracyclic lactam (37) was observed while applying the modified Reformatsky reaction to ketone (33).

  以鲍曼法得到的三环二酮（14）为原料，通过分子内醛醇缩合，吲哚→萘异构化制备四环氧代萘衍生物（17）。由于对 14 进行酸处理，观察到意外形成了乳醇醚 (16)。还提出了从 N-甲基衍生物开始的两个改进的反应序列。由于与三甲基甲硅烷基碘化物脱缩酮，酮缩酮 (26) 得到具有意想不到的结构的大环乳醇 (27)。在将改进的 Reformatsky 反应应用于酮 (33) 时，观察到四环内酰胺 (37) 的形成。