2-isopropyl-3-methyl-1-hydroxymethylcyclopropene | 101821-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropyl-3-methyl-1-hydroxymethylcyclopropene
• 英文别名: (isopropyl-2 methyl-3 cyclopropene-2)ylmethanol；isopropyl-2 methyl-3 cyclopropene-2 methanol；(2-Methyl-3-propan-2-ylcycloprop-2-en-1-yl)methanol
• CAS: 101821-93-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FUYHZNSYGDTXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-3-methyl-1-hydroxymethylcyclopropene 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成 bromure d'(isopropyl-2 methyl-3 cyclopropene-2)ylmethyle
  参考文献：
  名称：

  自由基同型烯丙基环丙氧基化合物的还原nBu 3 SnH descétonesα-环丙炔基化合物：环丙烯系列中的均烯丙基自由基氢化三正丁基锡氢化物还原α-环丙烯基酮

  摘要：

  通过氢化三丁基锡还原2,3-二烷基环丙烯-2-基甲基酮获得的环丙烯-2-基烷基根据环中的取代基具有非常高的选择性。可以分离出环扩大的产物（2,3,5-三烷基呋喃）和因裂解而产生的烯烃或饱和产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89822-7
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-2-isopropyl-3-aethoxycarbonyl-cycloprop-1-en 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-isopropyl-3-methyl-1-hydroxymethylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  自由基同型烯丙基环丙氧基化合物的还原nBu 3 SnH descétonesα-环丙炔基化合物：环丙烯系列中的均烯丙基自由基氢化三正丁基锡氢化物还原α-环丙烯基酮

  摘要：

  通过氢化三丁基锡还原2,3-二烷基环丙烯-2-基甲基酮获得的环丙烯-2-基烷基根据环中的取代基具有非常高的选择性。可以分离出环扩大的产物（2,3,5-三烷基呋喃）和因裂解而产生的烯烃或饱和产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89822-7

文献信息

• Stéréosélectivité et régiosélectivité de la réduction des cyclopropènes-2,3 et méthylène-2 cyclopropanes fonctionalisés en position 1
  作者：M. Vincens、C. Dumont、M. Vidal、I.N. Domnin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88652-x

  日期：1983.1

  Reduction of 2 cyclopropenyl esters and alcohols with lithium aluminium hydride is selective; at low temperatures (0°) the double bond is not reduced, but at higher temperatures (65°) the reduction is complete and only the cyclopropylmethanol is obtained. The reduction of the double bond is regioselective (the most stable carbanion is formed) and stereospecific (the hydride attack on the double bond

  用氢化铝锂选择性还原2种环丙烯基酯和醇；在低温（0°）下，双键不会还原，但在更高温度（65°）下，还原会完成，仅会得到环丙基甲醇。双键的还原是区域选择性的（形成了最稳定的碳负离子），并且是立体特异性的（氢化物对双键的攻击发生在官能团的顺式）。可以通过最初形成氢化烷氧基硅铝，然后分子内还原双键来解释这种立体特异性。在官能化的亚甲基环丙烷的还原中也获得了相似的结果。
• VINCENS, M.;DUMONT, C.;VIDAL, M.;DOMNIN, I. N., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 24, 4281-4289
  作者：VINCENS, M.、DUMONT, C.、VIDAL, M.、DOMNIN, I. N.

  DOI：——

  日期：——
• DOMNIN, I. N.;DYUMON, K.;VEHNSAN, M.;VIDAL, M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 7, 1593-1598
  作者：DOMNIN, I. N.、DYUMON, K.、VEHNSAN, M.、VIDAL, M.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of ethyl 2-alkyl- and 2,3-dialkyl-2-cyclopropene-1-carboxylates and the corresponding cyclopropenols with lithium aluminum hydride
  作者：I. N. Domnin、K. Dumon、M. Vincens、M. Vidal

  DOI：10.1007/bf00950148

  日期：1985.7
• Radical homoallylique en série cyclopropénique Réduction par nBu3SnH des cétones α-cyclopropéniques
  作者：M. Vincens、R. Fadel、M. Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89822-7

  日期：——

  Cyclopropene-2 ylalkyl radical, obtained by tributyltin hydride reduction of 2,3-dialkylcyclopropene-2 ylmethylketones follows a very selective evolution according to the substituents in the ring. Ring enlarged products (2,3,5-triakylfurannes) and olefinic or saturated products resulting from ring cleavage can be isolated.

  通过氢化三丁基锡还原2,3-二烷基环丙烯-2-基甲基酮获得的环丙烯-2-基烷基根据环中的取代基具有非常高的选择性。可以分离出环扩大的产物（2,3,5-三烷基呋喃）和因裂解而产生的烯烃或饱和产物。