1-(1,1-Difluoro-2-phenyl-2-trimethylsiloxyethyl)-2-phenylimidazole | 341529-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1,1-Difluoro-2-phenyl-2-trimethylsiloxyethyl)-2-phenylimidazole
• 英文别名: 1-(1,1-Difluoro-2-phenyl-2-trimethylsiloxy-ethyl)-2-phenylimidazole；[2,2-difluoro-1-phenyl-2-(2-phenylimidazol-1-yl)ethoxy]-trimethylsilane
• CAS: 341529-17-7
• 化学式: C₂₀H₂₂F₂N₂OSi
• 分子量: 372.49
• InChiKey: NOGQOZDMBKVNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-Difluoro-2-phenyl-2-trimethylsiloxyethyl)-2-phenylimidazole 在 盐酸 作用下， 以86%的产率得到2-Phenylimidazole-1-yl-2,2-difluoro-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes - Versatile Sources of Heteroaryl-N-difluoromethyl Anions in Reactions with Carbonyl Compounds

  摘要：

  描述了一种高效合成异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷的新核亲电性二氟甲基合成子的方法，该方法利用易得的N-溴二氟甲基化杂环化合物、三甲基氯硅烷和铝粉，在三甘醇或N-甲基吡咯烷酮中，以71-75%的最终产率进行制备。异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和苯甲醛在氟离子催化下反应生成1-(1,1-二氟-2-羟基-2-苯基-乙基)异芳基，而对于环己酮的阴离子异芳基-N-二氟甲基化，则需要使用异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和四甲基氟铵的化学计量混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11389
• 作为产物：
  描述：

  1-溴二氟甲基-2-苯基咪唑 在 P(NEt)3 、 四甲基氟化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(1,1-Difluoro-2-phenyl-2-trimethylsiloxyethyl)-2-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes - Versatile Sources of Heteroaryl-N-difluoromethyl Anions in Reactions with Carbonyl Compounds

  摘要：

  描述了一种高效合成异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷的新核亲电性二氟甲基合成子的方法，该方法利用易得的N-溴二氟甲基化杂环化合物、三甲基氯硅烷和铝粉，在三甘醇或N-甲基吡咯烷酮中，以71-75%的最终产率进行制备。异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和苯甲醛在氟离子催化下反应生成1-(1,1-二氟-2-羟基-2-苯基-乙基)异芳基，而对于环己酮的阴离子异芳基-N-二氟甲基化，则需要使用异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和四甲基氟铵的化学计量混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11389

文献信息

• Heteroaryl-<i>N</i>-difluoromethyltrimethylsilanes - Versatile Sources of Heteroaryl-<i>N</i>-difluoromethyl Anions in Reactions with Carbonyl Compounds
  作者：German Bissky、Vasilij I. Staninets、Alexander A. Kolomeitsev、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1055/s-2001-11389

  日期：——

  An efficient procedure for synthesizing heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes - new nucleophilic difluoromethylene synthons - from easily available N-bromodifluoromethylated heterocycles, chlorotrimethylsilane and aluminium powder in triglyme or N-methylpyrrolidinone on a preparative scale in 71-75% isolated yield is described. Heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes and benzaldehyde react under fluoride ion catalysis to give 1-(1,1-difluor-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)heteroaryls, whereas for anionic heteroaryl-N-difluoromethylation of cyclohexanone a stoichiometrical mixture of heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes and tetramethylammonium fluoride has to be used.

  描述了一种高效合成异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷的新核亲电性二氟甲基合成子的方法，该方法利用易得的N-溴二氟甲基化杂环化合物、三甲基氯硅烷和铝粉，在三甘醇或N-甲基吡咯烷酮中，以71-75%的最终产率进行制备。异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和苯甲醛在氟离子催化下反应生成1-(1,1-二氟-2-羟基-2-苯基-乙基)异芳基，而对于环己酮的阴离子异芳基-N-二氟甲基化，则需要使用异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和四甲基氟铵的化学计量混合物。