methyl 2-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)acetate | 258331-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(4-propargyloxyphenyl)acetate；methyl 2-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetate；Methyl 2-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetate；methyl 2-(4-prop-2-ynoxyphenyl)acetate
• CAS: 258331-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD28124188
• 分子量: 204.225
• InChiKey: PEYFEVJNPRAYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)acetate 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用蛋白质模板合成从激酶抑制剂到多靶点配体作为治疗阿尔茨海默病的强大药物先导物

  摘要：

  多靶点定向配体（MTDL）正在成为解决复杂疾病的有前景的工具。这项工作的主要目标是创造针对神经退行性疾病的强大调节剂。为了实现这一目标，我们组合了抑制参与阿尔茨海默病 (AD) 主要病理分子途径（例如 tau 聚集、神经炎症和神经发生减少）的关键蛋白激酶的片段，同时寻找 β-分泌酶 (BACE1) 中的第三种作用，负责β-淀粉样蛋白的产生。我们获得了平衡良好的 MTDL，其在三个不同相关靶标中具有体外活性，并且在两种 AD 细胞模型中具有功效。此外，计算研究证实了这些化合物如何充分适应又长又窄的 BACE1 催化位点。最后，我们采用原位点击化学，使用 BACE1 作为蛋白质模板，作为一种多功能合成工具，使我们能够获得更多 MTDL。

  DOI：

  10.1002/anie.202106295
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  iGlu受体拮抗剂及其与抗癌药同时用于癌症治疗

  摘要：

  已知谷氨酸盐受体拮抗剂在许多神经元疾病的治疗中起关键作用。最近，这些拮抗剂还显示出在癌症治疗中的治疗作用。在这项研究中，将离子型谷氨酸（iGlu）受体拮抗剂4-羟苯基乙酰基精胺（L1）与常见的抗癌药阿霉素（Dox）同时用于癌症治疗。介孔二氧化硅纳米颗粒（MSNP）被用作L1的递送载体通过缀合表面上的iGlu受体拮抗剂并将Dox封装在中孔中来形成Dox。然后通过功能化MSNP表面上的氧化还原可裂解的封端基团将Dox截留在中孔内，并在暴露于还原型谷胱甘肽后可以释放出来。对B16F10和NIH3T3细胞系的体外研究表明，iGlu受体拮抗剂L1表现出治疗和靶向作用。另外，同时使用治疗性L1和Dox被证明在癌症治疗中具有协同作用。本工作证明了使用递送系统递送神经保护药和抗癌药以进行有效的抗癌治疗的可行性。

  DOI：

  10.1002/chem.201406527

文献信息

• Efficient modification of PAMAM G1 dendrimer surface with β-cyclodextrin units by CuAAC: impact on the water solubility and cytotoxicity
  作者：Kendra Sorroza-Martínez、Israel González-Méndez、Ricardo D. Martínez-Serrano、José D. Solano、Andrea Ruiu、Javier Illescas、Xiao Xia Zhu、Ernesto Rivera

  DOI：10.1039/d0ra02574g

  日期：——

  The toxicity of the poly(amidoamine) dendrimers (PAMAM) caused by the peripheral amino groups has been a limitation for their use as drug carriers in clinical applications.

  聚（酰胺胺）树状分子（PAMAM）由于外周氨基团引起的毒性限制了它们作为药物载体在临床应用中的使用。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-methylpyrimidine-4-ylamine derivatives as inhibitors of Escherichia coli pyruvate dehydrogenase complex E1
  作者：Junbo He、Lingling Feng、Jing Li、Ruijuan Tao、Fang Wang、Xun Liao、Qiushuang Sun、Qingwu Long、Yanliang Ren、Jian Wan、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.019

  日期：2012.3

  As potential inhibitors of Escherichia coli pyruvate dehydrogenase complex E1 (PDHc E1), a series of novel 2-methylpyrimidine-4-ylamine derivatives were designed based on the structure of the active site of PDHc E1 and synthesized using 'click chemistry'. Their inhibitory activity in vitro against PDHc E1 and fungicidal activity were examined. Some of these compounds such as 3g, 3l, 3n, 3o, and 5b demonstrated to be effective inhibitors of PDHc E1 from E. coli and exhibited antifungal activity. SAR analysis indicated that both, the inhibitory potency against E. coli PDHc E1 and the antifungal activity of title compounds, could be increased greatly by optimizing substituent groups in the compounds. The structures of substituent group in 5-position on the 1,2,3-triazole and 4-position on the benzene ring in title compounds were found to play a pivotal role in both above-mentioned biological activities. Amongst all the compounds, compound 5b with iodine in the 5-position of 1,2,3-triazole and with nitryl group in the 4-position of benzene ring acted as the best inhibitor against PDHc E1 from E. coli. It was also found to be the most effective compound with higher antifungal activity against Rhizoctonia solani and Botrytis cinerea at the dosage of 100 mu g mL(-1). Therefore, in this study, compound 5b was used as a lead compound for further optimization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An iGlu Receptor Antagonist and Its Simultaneous Use with an Anticancer Drug for Cancer Therapy
  作者：Si Yu Tan、Chung Yen Ang、Zhong Luo、Peizhou Li、Kim Truc Nguyen、Yanli Zhao

  DOI：10.1002/chem.201406527

  日期：2015.4.13

  Glutamate receptor antagonists have been known to play a crucial role in the treatment of many neuronal diseases. Recently, these antagonists have also shown therapeutic effects in the treatment of cancer. In this study, an ionotropic glutamate (iGlu) receptor antagonist, 4‐hydroxyphenylacetyl spermine (L1), was used concurrently with a common anticancer drug, doxorubicin (Dox), for simultaneous cancer

  已知谷氨酸盐受体拮抗剂在许多神经元疾病的治疗中起关键作用。最近，这些拮抗剂还显示出在癌症治疗中的治疗作用。在这项研究中，将离子型谷氨酸（iGlu）受体拮抗剂4-羟苯基乙酰基精胺（L1）与常见的抗癌药阿霉素（Dox）同时用于癌症治疗。介孔二氧化硅纳米颗粒（MSNP）被用作L1的递送载体通过缀合表面上的iGlu受体拮抗剂并将Dox封装在中孔中来形成Dox。然后通过功能化MSNP表面上的氧化还原可裂解的封端基团将Dox截留在中孔内，并在暴露于还原型谷胱甘肽后可以释放出来。对B16F10和NIH3T3细胞系的体外研究表明，iGlu受体拮抗剂L1表现出治疗和靶向作用。另外，同时使用治疗性L1和Dox被证明在癌症治疗中具有协同作用。本工作证明了使用递送系统递送神经保护药和抗癌药以进行有效的抗癌治疗的可行性。
• From Kinase Inhibitors to Multitarget Ligands as Powerful Drug Leads for Alzheimer's Disease using Protein‐Templated Synthesis
  作者：Vanesa Nozal、Alfonso García‐Rubia、Eva P. Cuevas、Concepción Pérez、Carlota Tosat‐Bitrián、Fernando Bartolomé、Eva Carro、David Ramírez、Valle Palomo、Ana Martínez

  DOI：10.1002/anie.202106295

  日期：2021.8.23

  Multitarget directed ligands (MTDLs) are arising as promising tools to tackle complex diseases. The main goal of this work is to create powerful modulating agents for neurodegenerative disorders. To achieve this aim, we have combined fragments that inhibit key protein kinases involved in the main pathomolecular pathways of Alzheimer's disease (AD) such as tau aggregation, neuroinflammation and decreased

  多靶点定向配体（MTDL）正在成为解决复杂疾病的有前景的工具。这项工作的主要目标是创造针对神经退行性疾病的强大调节剂。为了实现这一目标，我们组合了抑制参与阿尔茨海默病 (AD) 主要病理分子途径（例如 tau 聚集、神经炎症和神经发生减少）的关键蛋白激酶的片段，同时寻找 β-分泌酶 (BACE1) 中的第三种作用，负责β-淀粉样蛋白的产生。我们获得了平衡良好的 MTDL，其在三个不同相关靶标中具有体外活性，并且在两种 AD 细胞模型中具有功效。此外，计算研究证实了这些化合物如何充分适应又长又窄的 BACE1 催化位点。最后，我们采用原位点击化学，使用 BACE1 作为蛋白质模板，作为一种多功能合成工具，使我们能够获得更多 MTDL。