1-{4-[(2',4'-dihydroxybenzylidene)amino]phenyl}ethanone | 304669-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[(2',4'-dihydroxybenzylidene)amino]phenyl}ethanone
• 英文别名: 1-{4-[(2,4-dihydroxybenzylidene)amino]phenyl}ethanone；1-(4-{[(E)-(2,4-dihydroxyphenyl)methylidene]amino}phenyl)ethanone；1-[4-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]ethanone
• CAS: 304669-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: GHXZGPRSVZJGIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[(2',4'-dihydroxybenzylidene)amino]phenyl}ethanone 、 4-正癸氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以45%的产率得到1-[4-[(2,4-Dihydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]-3-(4-dodecoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Substitution Effects on the Liquid Crystalline Properties of Thermotropic Liquid Crystals Containing Schiff Base Chalcone Linkages

  摘要：

  Two homologous series of Schiff base Chalcones, Series-A: 1-{4-[(2,4-dihydroxy benzylidene) amino] phenyl}-3-(4-alkoxy phenyl) prop-2-en-1-one and series-B: 1-(4-{[1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylidene]amino}phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one were synthesized and the physical characterization was carried out along with spectroscopic techniques (FT-IR, 1H NMR,13C NMR, and MS). The thermotropic properties were investigated by optical polarized light microscopy and differential scanning calorimetry and evaluated as a function of chain length and linking group. In series-A compounds C3 to C8 exhibit the nematic mesophase while compounds C10, C12, C14, and C16 exhibit a smectic phase as well as the nematic mesophase. Compounds C1 and C2 do not exhibit any mesophase. In series-B, all the compounds (C1 to C8, C10, C12, C14, and C16) exhibit only the nematic mesophase.

  DOI：

  10.1080/15421400903291533
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 0.33h， 以69%的产率得到1-{4-[(2',4'-dihydroxybenzylidene)amino]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  席夫碱作为有效胆碱酯酶抑制剂的有效合成和发现。

  摘要：

  背景技术寻找新的胆碱酯酶抑制剂仍然是用于治疗阿尔茨海默氏病的有前途的方法。Schiff碱被认为是重要的一类有机化合物，具有广泛的应用，包括作为酶抑制剂。在本研究中，开发了一种新的绿色离子液体介导的策略，可以在[bmim] Br中使用芳香醛和伯胺方便地合成两个系列的希夫碱3（aj）和5（aj）作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。方法采用改进的Ellman方法评估合成的化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制潜能。通过分子对接分析活性最高的化合物与酶之间的分子相互作用。结果其中，3j显示出比参考药物加兰他敏更高的抑制活性，对AChE和BChE的IC50值分别为2.05和5.77 µM。有趣的是，除3b以外的所有化合物均显示出比加兰他敏更高的BChE抑制作用，IC50值为5.77至18.52 µM。化合物3j在TcAChE和hBChE内部的分子对接与所观察到的抑制活性完全一致。该化合

  DOI：

  10.2174/1573406412666160201120538