(+/-)-ethyl 3-cyano-3-hydroxypropionate | 132839-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-ethyl 3-cyano-3-hydroxypropionate
• 英文别名: ethyl 3-cyano-3-hydroxy-3-propionate；Ethyl 3-cyano-3-hydroxypropanoate
• CAS: 132839-91-9
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: XWYWOPKTNJPXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-ethyl 3-cyano-3-hydroxypropionate 在 吡啶 作用下， 以94%的产率得到3-乙酰氧基-3-氰基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过氰基乙酸盐乙酸酯的酶促动力学拆分，简单地合成γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的两种对映体

  摘要：

  （R）-和（S）-3-氰基-e-羟基-丙酸乙酯都是分别通过使用来自假丝酵母的脂肪酶和来自猪胰腺的脂肪酶通过消旋乙酸酯的酶促动力学拆分而获得的。它们的选择性还原得到具有高光学纯度的相应的（R）-和（S）-GABOB。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82379-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基丙酸乙酯 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+/-)-ethyl 3-cyano-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  通过氰基乙酸盐乙酸酯的酶促动力学拆分，简单地合成γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的两种对映体

  摘要：

  （R）-和（S）-3-氰基-e-羟基-丙酸乙酯都是分别通过使用来自假丝酵母的脂肪酶和来自猪胰腺的脂肪酶通过消旋乙酸酯的酶促动力学拆分而获得的。它们的选择性还原得到具有高光学纯度的相应的（R）-和（S）-GABOB。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82379-4

文献信息

• A simple total synthesis of both enantiomers of γ-amino-β-hydroxybutanoic acid (GABOB) by enzymatic kinetic resolution of cyanohydrin acetates
  作者：Yang Lu、Christine Miet、Nicole Kunesch、J. Poisson

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82379-4

  日期：1990.1

  Both (R)-and (S)-3-cyano-e-hydroxy-propionic acid ethyl ester have been obtained via enzymatic kinetic resolution of the racemic acetate using lipase from Candida cylindracea and lipase from porcine pancreas respectively. Their selective reduction affords the corresponding (R)-and (S)-GABOB with high optical purity.

  （R）-和（S）-3-氰基-e-羟基-丙酸乙酯都是分别通过使用来自假丝酵母的脂肪酶和来自猪胰腺的脂肪酶通过消旋乙酸酯的酶促动力学拆分而获得的。它们的选择性还原得到具有高光学纯度的相应的（R）-和（S）-GABOB。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-HYDROXY-3-OXOPENTANOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1104750A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  Processes by which 5-hydroxy-3-oxopentanoic acid derivatives useful as intermediates of drugs can be prepared from inexpensive and easily available raw materials under noncryogenic conditions. Specifically, a process for preparing 5-hydroxy-3-oxopentanoic acid derivatives by making lithium amide act on a mixture of an acetic acid ester and a 3-hydroxypropionic acid derivative at a temperature of -20 °C or above; and another process for preparing 5-hydroxy-3-oxopentanoic acid derivatives by treating a mixture of an acetic acid ester and a 3-hydroxypropionic acid derivative with a Grignard reagent and then making lithium amide act on the resulting mixture at a temperature of -20 °C or above.

  在非致冷条件下，用廉价易得的原料制备可用作药物中间体的 5-羟基-3-氧代戊酸衍生物的工艺。具体来说，一种制备 5-羟基-3-氧代戊酸衍生物的工艺是在-20℃或以上的温度下使锂酰胺作用于乙酸酯和 3-羟基丙酸衍生物的混合物；以及另一种制备 5-羟基-3-氧代戊酸衍生物的工艺，其方法是用格氏试剂处理乙酸酯和 3-羟基丙酸衍生物的混合物，然后在-20℃或以上的温度下使锂酰胺作用于生成的混合物。
• US6340767B1
  申请人：——

  公开号：US6340767B1

  公开（公告）日：2002-01-22
• USRE39333E1
  申请人：——

  公开号：USRE39333E1

  公开（公告）日：2006-10-10
• A simple total synthesis of naturally occurring hydroxy-amino acids by enzymatic kinetic resolution
  作者：Yang Lu、Christine Miet、Nicole Kunesch、Jacques E. Poisson

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80128-7

  日期：1993.5

  Both optically pure enantiomers of GABOB and isoserine were obtained by enzymatic kinetic resolution of acetylated precursors in three or four steps. The key intermediates were cyanohydrins available from simple aldehydes. This procedure can be applied to other unusual hydroxy amino acids widely distributed in biologically important peptides.