N-Pyruvoyl-L-valin-Methylester | 68259-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Pyruvoyl-L-valin-Methylester
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-(2-oxopropanoylamino)butanoate
• CAS: 68259-68-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: LKAOSIYSJOAWIO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Pyruvoyl-L-valin-Methylester 在 rhodium(I) complex of (-)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)-butane ((-)DIOP-Rh^N) 甲醇 、 1-naphthylphenylsilane 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (S)-2-(2-Hydroxy-propionylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CHIRAL DEPSIPEPTIDE BUILDING BLOCK BY THE ASYMMETRIC REDUCTION OFN-(α-KETOACYL)-α-AMINO ESTERS

  摘要：

  通过使用均相氢化硅烷化和铑（I）络合物催化氢化，对N-(α-酮酰基)-α-氨基酯进行了不对称还原。不对称氢化硅烷化反应实现了良好到很高的立体选择性，得到了相应的N-(α-羟基酰基)-α-氨基酯，而在氢化反应中，只观察到了由底物的手性中心引起的简单不对称诱导。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.823
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2,2-bis-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Pyruvoyl-L-valin-Methylester
  参考文献：
  名称：

  Burger,K.; Eggersdorfer,M., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1547 - 1553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chiral oligopeptides by means of catalytic asymmetric hydrogenation of dehydropeptides
  作者：Iwao Ojima、T Noriko Yoda、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka、Tetsuo Kogure

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82412-1

  日期：1984.1

  on the asymmetric induction as well as catalyst efficiency. The chiral centers in AA' and AA' amino acid residues in 5 were also found to have some influence on the catalytic asymmetric induction. Possible mechanism which can accommodate these effects are discussed. Asymmetric reduction of RCOCO-AA-OMe (13) via hydrosilylation was carried out to give chiral depsipeptide units. The asymmetric hydrogenation

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应
• SYNTHESIS OF CHIRAL DEPSIPEPTIDE BUILDING BLOCK VIA ASYMMETRIC HYDROSILYLATION
  作者：Jin-shui Yao、You-shi Wu

  DOI：10.1081/scc-120002401

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Asymmetric hydrosilylation of N-(α-ketoacyl)-α-amino esters was performed, catalyzed by rhodium(I) complex of chiral 2-(2-pyridyl)-4-carbomethoxy-1,3-thiazolidine or Rh(PPh3)3Cl. The N-(α-hydroxyacyl)-α-amino esters were synthesized in high stereoselectivity.

  摘要 在手性 2-(2-吡啶基)-4-碳甲氧基-1,3-噻唑烷或 Rh(PPh3) 的铑 (I) 络合物催化下，进行了 N-(α-酮酰基)-α-氨基酯的不对称氢化硅烷化3Cl。N-(α-羟基酰基)-α-氨基酯以高立体选择性合成。
• Aktivierte Carbonsäure-Derivate; II¹. Eine einfache Synthese von 2-Oxocarbonsäureamiden,<i>N</i>-(2-Oxoacyl)aminosäure-estern und 2-Oxocarbonsäure-hydraziden
  作者：Wolfgang STEGLICH、Harald SCHMIDT、Oswald HOLLITZER

  DOI：10.1055/s-1978-24839

  日期：——
• BURGER K.; EGGENSDORFER M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 10, 1547-1553
  作者：BURGER K.、 EGGENSDORFER M.

  DOI：——

  日期：——
• Burger,K.; Eggersdorfer,M., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1547 - 1553
  作者：Burger,K.、Eggersdorfer,M.

  DOI：——

  日期：——