N-t-butoxycarbonyl-3-(4-methylphenyl)-5-fluoro-2-oxindole | 1311958-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-3-(4-methylphenyl)-5-fluoro-2-oxindole
• 英文别名: N-boc-5-fluoro-3-(p-tolyl)-2-oxoindole；tert-butyl 5-fluoro-3-(4-methylphenyl)-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1311958-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₃
• 分子量: 341.382
• InChiKey: UQGAOZRGULIUND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-3-(4-methylphenyl)-5-fluoro-2-oxindole 在 N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-3-chloro-3-(4-methylphenyl)-5-fluoro-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  A 氯化试剂：N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺

  摘要：

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601226
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.9 g的产率得到N-t-butoxycarbonyl-3-(4-methylphenyl)-5-fluoro-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化3-芳基吲哚的对映选择性氯化

  摘要：

  O-苯甲酰基奎尼丁是一种有效的有机催化剂，用于 3-芳基羟吲哚不对称氯化，通过使用容易获得的 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源，以优异的收率和高达 93% 的对映体过量得到相应的 3-芳基-3-氯代吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100061

文献信息

• Axially Chiral C2-Symmetric N-Heterocyclic Carbene (NHC) Palladium Complex-Catalyzed Asymmetric Fluorination and Amination of Oxindoles
  作者：Rui Zhang、De Wang、Qin Xu、Jiajun Jiang、Min Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201200289

  日期：2012.6

  Chiral C2‐symmetric N‐heterocyclic carbene (NHC) palladium diaquo complex 5b prepared from (S)‐BINAM was found to be a fairly effective catalyst for the enantioselective asymmetric fluorination of oxindoles to give the corresponding products in moderate enantioselectivities along with good to excellent yields.

  由（S）-BINAM制备的手性C 2对称N杂环卡宾（NHC）钯二茂合物5b被发现是对羟吲哚的对映选择性不对称氟化的相当有效的催化剂，可以使相应的产物具有中等的对映选择性和良好的对映体选择性。优异的产量。
• CFBSA: a novel and practical chlorinating reagent
  作者：Zehai Lu、Qingwei Li、Minghua Tang、Panpan Jiang、Hao Zheng、Xianjin Yang

  DOI：10.1039/c5cc05052a

  日期：——

  A novel chlorinating reagent was synthesized from easily-obtained materials and it shows great reactivity to a large scope of substrates.

  一个新型氯化试剂是由易得材料合成的，对广泛范围的底物表现出很高的反应性。
• Highly Enantioselective Michael Addition of 3-Aryloxindoles to Phenyl Vinyl Sulfone Catalyzed by Cinchona Alkaloid-Derived Bifunctional Amine-Thiourea Catalysts Bearing Sulfonamide as Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Mei-Xin Zhao、Wen-Hao Tang、Ming-Xiao Chen、Deng-Ke Wei、Tong-Lei Dai、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100791

  日期：2011.10

  A highly enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole to phenyl vinyl sulfone catalyzed by a quinine-derived bifunctional amine–thiourea-bearing sulfonamide as multiple hydrogen-bonding donor catalyst has been investigated. The corresponding adducts, which contain a chiral quaternary carbon center at the 3-position of the oxindole, were obtained in moderate-to-good yields (52–86 %) with high-to-excellent

  已经研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲磺酰胺作为多氢键供体催化剂催化的 3-芳基羟吲哚与苯基乙烯基砜的高度对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，在羟吲哚的 3 位含有手性季碳中心，以中等至良好的产率（52-86%）获得，具有高至极好的对映选择性（83-98% ee）。
• Enantioselective Fluorination of 2-Oxind­oles by Structure-Micro-Tuned<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonamides
  作者：Fajie Wang、Juli Li、Qingyang Hu、Xianjin Yang、Xin-Yan Wu、Haoming He

  DOI：10.1002/ejoc.201402072

  日期：2014.6

  attempts to fine-tune the reactivity and selectivity of N-fluorobenzenesulfonamide in fluorination reactions by changing the substituents on its phenyl rings. A series of N-fluorobenzenesulfonamides bearing substituents at the ortho, meta, and para positions were prepared, and were used in the enantioselective fluorination of 2-oxindoles catalysed by chiral palladium complexes. Fluorinating reagents 1b

  我们描述了我们通过改变苯环上的取代基来微调 N-氟苯磺酰胺在氟化反应中的反应性和选择性的尝试。制备了一系列在邻位、间位和对位带有取代基的 N-氟苯磺酰胺，并将其用于手性钯配合物催化的 2-羟吲哚的对映选择性氟化。氟化试剂 1b、1c、1d、1e、1h、1i 和 1j 的结果与 1a 相似，而 1f、1g 和 1n 的产率和选择性较差。在温和的反应条件下，使用 N-氟-4,4'-二氟-苯磺酰胺作为原料，以优异的产率（高达 98%）和对映选择性（高达 99%ee）获得了一系列 3-氟-2-羟吲哚氟化剂。
• Chiral Tertiary Sulfonium Salts as Effective Catalysts for Asymmetric Base-Free Neutral Phase-Transfer Reactions
  作者：Shiyao Liu、Keiji Maruoka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1002/anie.201612328

  日期：2017.4.18

  Although chiral quaternary ammonium and phosphonium salts are commonly used for asymmetric organocatalysis, the catalytic ability of chiral tertiary sulfonium salts has yet to be demonstrated in asymmetric synthesis. Herein, we show that chiral bifunctional trialkylsulfonium salts catalyze highly enantioselective conjugate additions of 3‐substituted oxindoles to maleimides under base‐free neutral phase‐transfer

  尽管手性季铵盐和phospho盐通常用于不对称有机催化，但手性叔sulf盐的催化能力尚未在不对称合成中得到证明。本文中，我们显示了在无碱中性相转移条件下，手性双官能三烷基s盐催化3-取代的羟吲哚向马来酰亚胺的高对映选择性共轭加成反应。