1-[(4-chloro-3-methyl)phenoxyethyl]piperazine | 401801-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(4-chloro-3-methyl)phenoxyethyl]piperazine
• 英文别名: 1-[2-(4-Chloro-3-methylphenoxy)ethyl]piperazine
• CAS: 401801-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂O
• mdl: MFCD11592049
• 分子量: 254.76
• InChiKey: IHOMRDVEPIJMMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙基4-氯-3-甲基苯基醚 、 1-[(4-chloro-3-methyl)phenoxyethyl]piperazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-bis[(4-chloro-3-methyl)phenoxyethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Marona; Korona; Szneler, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2004, vol. 143, # 9, p. 329 - 335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基4-氯-3-甲基苯基醚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 1-[(4-chloro-3-methyl)phenoxyethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, α-adrenoceptors affinity and α1-adrenoceptor antagonistic properties of some 1,4-substituted piperazine derivatives

  摘要：

  合成了一系列不同的 1,4 取代哌嗪衍生物 (1-11)。其中包括 1-（取代的苯氧基烷基）-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪衍生物（1-5）、1,4-双（取代的苯氧基乙基）哌嗪衍生物（6-8）和 1-（取代的苯氧基）-3-（取代的苯氧基烷基哌嗪-1-基）丙-2-醇衍生物（9-11）。通过在大鼠大脑皮层分别使用[3H]哌唑嗪和[3H]氯尼丁作为特异性放射性配体进行放射性配体结合试验，评估了所有化合物对α1-和α2-受体的亲和力。此外，通过抑制离体大鼠主动脉中由苯肾上腺素引起的收缩，检测了最有希望的化合物（1-5 和 10）的α1-拮抗特性。拮抗效力与放射性配体结合结果保持一致。活性最强的化合物（1-5）在低纳摩尔范围内（Ki = 2.1-13.1 nM）将[3H]哌唑嗪从皮质结合位点移出。化合物 10 对 α1 肾上腺素受体的亲和力稍低（Ki = 781 nM）。化合物 2-5 显示出最强的拮抗活性，pA2 值在 8.441 到 8.807 之间。化合物 1 的 pA2 值为 7.868，而化合物 10 的拮抗效力最弱，pA2 值为 6.374。1-[3-(2- 氯-6-甲基苯氧基)丙基]-4-(2-甲氧基苯基)哌嗪盐酸盐（5）显示出最佳的 α1 亲和性，Ki(α1) 值为 2.1 nM，它对α1 受体的选择性比对α2 受体的选择性高 61.05 倍。性能最好的是 1-[3-(2,6-二甲基苯氧基)丙基]-4-(2-甲氧基苯基)哌嗪盐酸盐（4），其 Ki(α1) 值为 2.4 nM，对α1-的选择性比对α2-肾上腺素受体的选择性高 142.13 倍，拮抗效力最好（pA2 = 8.807）。值得强调的是，所有最有前途的化合物都具有 1-（邻甲氧基苯基）哌嗪分子，这可能对α-肾上腺素受体的亲和力起着重要作用。

  DOI：

  10.1691/ph.2011.1543

文献信息

• Szkaradek, Natalia; Stachura, Karolina; Waszkielewicz, Anna M., Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 1, p. 21 - 28
  作者：Szkaradek, Natalia、Stachura, Karolina、Waszkielewicz, Anna M.、Cegla, Marek、Szneler, Edward、Marona, Henryk

  DOI：——

  日期：——