11-hydroxy-11-(1-methylpiperidin-4-yl)-6,11-dihydro-5H-pyrrolo<2,1-b3>benzazepine | 70538-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 11-hydroxy-11-(1-methylpiperidin-4-yl)-6,11-dihydro-5H-pyrrolo<2,1-b3>benzazepine
• 英文别名: 11-hydroxy-11-(1-methyl-piperidin-4-yl)-6,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-b] [3]benzazepine；11-(1-Methylpiperidin-4-yl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-ol
• CAS: 70538-85-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: CYXNUEOUKUMAIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸 、 11-hydroxy-11-(1-methylpiperidin-4-yl)-6,11-dihydro-5H-pyrrolo<2,1-b3>benzazepine 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以2.15 g的产率得到1-methyl-4-(6,11-dihydro-5H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-11-ylidene)piperidine hydrogen oxalate
  参考文献：
  名称：

  某些1-甲基-4-哌啶基取代的吡咯并[2,1-g] [3]苯并ze庚因和二苯并环庚烯衍生物的合成及致癌活性。

  摘要：

  描述了一些未取代的和Bz-羧酸取代的1-甲基-4-哌啶亚基吡咯并[2,1-b] [3]苯并pine庚因和二苯并环庚烯衍生物的合成和致癌活性。10,11-二氢-3-羧基环庚庚啶（7c）已被选作致癌剂，因为其阈值剂量低，可增加猫的食物摄入量（0.031 mg / kg po），并且缺乏不良的中枢神经系统活性。3-羧基环庚庚啶（1d）的左旋对映异构体和9-羧基吡咯烷苯并ze庚因衍生物4f也具有致癌活性，但是在这些化合物中，这种活性在口服剂量低于0.25mg / kg时急剧降低。未取代的1-甲基-4-（5H-吡咯并[2,1-b] [3]苯并ze庚因-11亚基）哌啶（4d）及其6，

  DOI：

  10.1021/jm00345a008
• 作为产物：
  描述：

  6,11-Dihydro-5H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-11-one 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 11-hydroxy-11-(1-methylpiperidin-4-yl)-6,11-dihydro-5H-pyrrolo<2,1-b3>benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Antipsychotic, antiserotonin and antihistaminic

  摘要：

  在11位位置带有哌啶基团的吡咯并[2,1-b][3]苯并藿酮具有抗精神病药物的用途。它们还表现出抗5-羟色胺和抗组胺活性。它们是通过将吡咯并[2,1-b][3]苯并藿酮-11-酮与哌啶基镁卤化物反应后进行脱水制备的。

  公开号：

  US04148903A1

文献信息

• Synthesis and receptor binding studies relevant to the neuroleptic activities of some 1-methyl-4-piperidylidene-9-substituted-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine derivatives
  作者：David C. Remy、Susan F. Britcher、Stella W. King、Paul S. Anderson、Cecilia A. Hunt、William C. Randall、Patrice Belanger、Joseph G. Atkinson、Yves Girard

  DOI：10.1021/jm00361a008

  日期：1983.7

  [3H]clonidine, the serotonin-1 binding agent [3H]serotonin, and the mixed serotonin agonist-antagonist [3H]lysergic acid diethylamide (LSD), by 4a-l has been measured utilizing membrane preparations of mammalian brain. Certain of the features of the receptor binding of these compounds have been shown to be common to several of the receptor sites. Data from these binding studies have been compared to

  一系列1-甲基-4-（9-取代-11H-吡咯并[2,1-b]苯并ze庚因-11-亚基）哌啶（4a-f）和1-甲基-4-（9-取代的）的合成描述了-6，11-二氢-5H-吡咯并[2，1-b] [3]苯并ze庚因-11亚基）哌啶（4g-1）。与3取代的赛庚啶化合物1b-e一样，阻转异构现象存在于4b-f中，但与1b-e的对映异构体不同，吡咯并氮杂ze庚因对映异构体在室温下会消旋。因此，溴化合物（+）-4b在25摄氏度下的半衰期为128 +/- 1分钟，而氯化合物（-）-4c在25摄氏度下的半衰期为114 +/- 9分钟在已经被认为可预测抗精神病活性的测定中，已经检查了化合物4a-1的受体结合亲和力。取代特定结合的ti化配体，包括多巴胺拮抗剂[3H] spiperone，多巴胺激动剂[3H]阿扑吗啡，毒蕈碱胆碱能拮抗剂[3H]奎宁环烷基苯磺酸盐（QNB），α-肾上腺素拮抗剂[3H]哌唑嗪，α-肾
• Pyrrolo(2,1-b)(3)benzazepine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0000716B1

  公开（公告）日：1983-03-09
• REMY, D. C.;BRITCHER, S. F.;ANDERSON, P. S.;BELANGER, P. C;GIRARD, Y.;CLI+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 3, 231-234
  作者：REMY, D. C.、BRITCHER, S. F.、ANDERSON, P. S.、BELANGER, P. C、GIRARD, Y.、CLI+

  DOI：——

  日期：——
• REMY, D. C.;BRITCHER, S. F.;KING, S. W.;ANDERSON, P. S.;HUNT, C. A.;RANDA+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 7, 974-980
  作者：REMY, D. C.、BRITCHER, S. F.、KING, S. W.、ANDERSON, P. S.、HUNT, C. A.、RANDA+

  DOI：——

  日期：——
• US4148903A
  申请人：——

  公开号：US4148903A

  公开（公告）日：1979-04-10