6-methyl-4-p-tolyl-2H-pyran-2-one | 515877-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methyl-4-p-tolyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-4-(4-methylphenyl)-2H-pyran-2-one；6-methyl-4-(4-methylphenyl)pyran-2-one
• CAS: 515877-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: PVXIUKAJHXXJPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)buta-2,3-dien-1-one 在 硫酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-methyl-4-p-tolyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem reaction of 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters: a novel access to diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes

  摘要：

  在极其温和的条件下，通过容易获得的 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters（3-羟基六-4,5-异烯酯）的布氏酸促进串联反应，开发出了一种高效合成多种取代的 2H-吡喃-2-酮和茚的方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc30247k

文献信息

• Catalyst- and additive-free Baeyer–Villiger-type oxidation of α-iodocyclopentenones to α-pyrones: using air as the oxidant
  作者：Yuanyuan Zhou、Xianxiao Chen、Xiangxiang Ling、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c9gc02725d

  日期：——

  approach for the synthesis of α-pyrones via Baeyer–Villiger-type oxidation of α-iodocyclopentenones through a catalyst- and additive-free system using air as an environmentally benign oxidant is described. The reaction exhibits excellent functional group compatibility and provides a simple and efficient protocol for the construction of highly functionalized α-pyrones under mild reaction conditions.

  描述了一种有效的合成方法，该方法通过使用空气作为环境良性氧化剂的无催化剂和无添加剂系统，通过α-碘代环戊烯的Baeyer-Villiger型氧化来合成α-吡喃酮。该反应显示出优异的官能团相容性，并为在温和的反应条件下构建高度官能化的α-吡喃酮提供了简单有效的方案。
• RhCl(PPh3)3/DPPF: A Useful and Efficient Catalyst for Cross-Coupling Reactions of Activated Alkenyl Tosylates with Arylboronic Acids
  作者：Jie Wu、Liang Zhang、Ke Gao

  DOI：10.1002/ejoc.200600469

  日期：2006.12

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of activated alkenyl tosylates is described. The results not only represent the first examples of the rhodium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of activated alkenyl tosylates with arylboronic acids under mild conditions, but also provide an efficient route for the synthesis of some natural product-like compounds, such as furan-2(5H)-one, coumarin, pyrone, and quinolin-2(1H)-one

  描述了一种有用且有效的铑催化剂体系 - [RhCl(PPh3)3/DPPF] - 用于活化甲苯磺酸烯基酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该结果不仅代表了在温和条件下活化的甲苯磺酸烯基与芳基硼酸在铑催化下 Suzuki-Miyaura 偶联的第一个例子，而且还为合成一些天然产物类化合物（如呋喃-2）提供了有效途径。 (5H)-one、香豆素、吡喃酮和喹啉-2(1H)-one 衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）
• Bridging the Gap from Mononuclear Pd^II Precatalysts to Pd Nanoparticles: Identification of Intermediate Linear [Pd₃(XPh₃)₄]²⁺ Clusters as Catalytic Species for Suzuki–Miyaura Couplings (X = P, As)
  作者：Kate M. Appleby、Evans Dzotsi、Neil W. J. Scott、Guan Dexin、Neda Jeddi、Adrian C. Whitwood、Natalie E. Pridmore、Sam Hart、Simon B. Duckett、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00452

  日期：2021.11.8

  Tripalladium clusters of the type [Pd3(PPh3)4]2+, wherein three linearly connected Pd atoms are stabilized by phosphine and arsine ligands, have been detected and isolated as intermediates during the reduction of well-defined mononuclear [Pd(OTf)2(XPh3)2] (X = P and X = As, respectively) to Pd nanoparticles (PdNPs). The isolated [Pd3(PPh3)4]2+ cluster isomerizes on broad-band UV irradiation to form

  [Pd 3 (PPh 3 ) 4 ] 2+类型的三钯簇，其中三个线性连接的 Pd 原子被膦和胂配体稳定，在明确定义的单核 [Pd(OTf) ) 2 (XPh 3 ) 2 ]（分别为 X = P 和 X = As）到 Pd 纳米粒子（PdNP）。孤立的 [Pd 3 (PPh 3 ) 4 ] 2+簇在宽带紫外线照射下异构化，形成一种意想不到的光异构体，由其中一个桥接 PPh 3 的构象发生显着变化而产生配体。这些 [Pd 3 (XPh 3 ) 4 ] 2+物种的催化作用在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 (SMCC) 反应中得到了例证，在溴化杂环 2-吡喃酮的芳基化中可以看到高活性。[Pd 3 (PPh 3 ) 4 ] 2+簇的使用能够将涉及 2,4-二溴吡啶的 SMCC 反应的位点选择性从典型的 C2-溴化物位点（之前见于单核 Pd 催化剂）转变为非典型的 C4-溴化物位点，从而反映了最近报道的环状
• Rh(I)-catalyzed cross-coupling reactions of alkenyl tosylates with potassium aryltrifluoroborates
  作者：Jie Wu、Liang Zhang、Yong Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.085

  日期：2006.9

  RhCl(PPh3)3/DPPF was successfully employed as an efficient catalyst in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of potassium aryltrifluoroborates with alkenyl tosylates, affording the corresponding products in good to excellent yields.

  RhCl（PPh 3）3 / DPPF已成功地用作芳基三氟硼酸钾与烯基甲苯磺酸盐的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效催化剂，以良好的收率获得了相应的产物。
• Environmentally Sustainable and Chemo-selectively Favorable Synthesis of Substituted 2<i>H</i>-Pyran-2-ones in Water under MWI
  作者：Liang-Yan Cui、Xin Wang、Yan He、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1002/jccs.201300013

  日期：2014.2

  this paper, a novel synthesis of diversely substituted 2H‐pyran‐2‐ones via the tandem reaction of 3‐hydroxyhexa‐4,5‐allenic esters in water under the promotion of MWI has been developed. Compared with those reactions carried out in organic solvents, water mediated synthesis of poly‐substituted 2H‐pyran‐2‐ones is not only environmentally sustainable, but also chemo‐selectively favorable.

  在本文中，在MWI的促进下，通过3-羟基六-4-5,5-烯丙酸酯在水中的串联反应，开发了一种新型的2 H-吡喃-2-酮的合成方法。与在有机溶剂中进行的反应相比，水介导的多取代2 H-吡喃-2-酮的合成不仅对环境可持续，而且对化学选择性也有利。