2-溴乙酸2-甲氧基乙酯 | 56521-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴乙酸2-甲氧基乙酯
• 英文名称: 2-methoxyethyl 2-bromoacetate
• 英文别名: 2-methoxyethyl bromoacetate；2-(acetoxyethoxy)methyl bromide；2-methoxy-ethyl bromoacetate；Bromessigsaeure-<2-methoxy-aethylester>
• CAS: 56521-72-3
• 化学式: C₅H₉BrO₃
• 分子量: 197.029
• InChiKey: YDCHQCZKVZFJEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙酸2-甲氧基乙酯 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methoxy-1-ethyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,3-二烯或丙二烯与重氮酯和胺的三组分自由基极性交叉碳胺化反应

  摘要：

   抽象的 在此，我们报道了可见光介导的钯催化三组分自由基极性交叉碳胺化反应，1,3-二烯或丙二烯与重氮酯和胺发生反应，得到具有不同结构的不饱和γ-和ε-氨基酸衍生物。在该方法中，重氮化合物很容易转化为杂化α-酯烷基钯自由基并释放二氮。自由基中间体选择性地加成到 1,3-二烯或丙二烯的双键上，然后是烯丙基钯自由基-极性交叉路径和与胺底物的选择性烯丙基取代，从而产生单个不饱和 γ- 或 ε-氨基酸衍生物。该方法在温和且简单的反应条件下进行，并显示出较高的官能团耐受性，特别是在各种生物活性分子的掺入方面。对放大反应和多种衍生化的研究突出了这种多组分反应方案的实用性。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 661–671. doi:10.3762/bjoc.20.59

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.59
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 乙二醇甲醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴乙酸2-甲氧基乙酯
  参考文献：
  名称：

  Competitive RO-6 neighboring group participation and solvent-assisted displacement with 2-(2-methoxyethoxy)ethyl tosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a037

文献信息

• Selective hydrogenation of trans-cinnamaldehyde and hydrogenolysis-free hydrogenation of benzyl cinnamate in imidazolium ILs
  作者：Saibh Morrissey、Ian Beadham、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/b815566f

  日期：——

  trans-Cinnamaldehyde is selectively hydrogenated to hydrocinnamaldehyde using a commercially available palladium catalyst in novel imidazolium ILs. The selective hydrogenation extends to benzyl cinnamate, in which the ester is protected from hydrogenolysis under similar conditions.

  使用市售的钯催化剂在新型咪唑鎓离子液体中，反式肉桂醛可以被选择性地氢化为氢化肉桂醛。这种选择性氢化过程也适用于苄基肉桂酸酯，在该反应条件下，酯基得以避免氢解作用。
• Formation and characterization of water-soluble hetero capsules derived from multiple ionic interactions
  作者：Takahiro Kusukawa、Chikako Katano、Chizuru Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.015

  日期：2012.2

  hetero-capsules 1·2 resulting from the ionic interactions between positively charged flexible aniline hydrochloride 1 and negatively charged phosphonate 2 having rigid homooxacalix[3]arene units. The formation of the molecular capsules was studied by NOESY, DOSY NMR spectroscopy and ESI-Mass spectrometry. The water solubility of the capsules is improved by the introduction of mono- or triethylene glycol substituents

  现在我们报告水溶性杂胶囊1 · 2的形成和表征，该杂化是由于带正电荷的柔性苯胺盐酸盐1和带负电荷的膦酸酯2之间的离子相互作用而产生的，而该膦酸盐2具有刚性的均草酸[3]芳烃单元。通过NOESY，DOSY NMR光谱和ESI-Mass光谱研究了分子胶囊的形成。通过在基于均草酸[3]亚芳基的膦酸酯单元2中引入单或三甘醇取代基，可以改善胶囊的水溶性。
• Biodegradable, non-bactericidal oxygen-functionalised imidazolium esters: A step towards ‘greener’ ionic liquids
  作者：Saibh Morrissey、Bruce Pegot、Deborah Coleman、M. Teresa Garcia、Damien Ferguson、Bríd Quilty、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/b812809j

  日期：——

  A series of imidazolium ionic liquids was prepared and screened against 7 bacterial strains. The incorporation of ether groups into the ester side-chain significantly reduced the toxicity compared with alkyl ester derivatives. Biodegradation data are also presented for 15 of the ionic liquids—including 6 examples which can be classed as readily biodegradable.

  制备了一系列咪唑离子液体，并对7种细菌菌株进行了筛选。在酯侧链中引入醚基团与烷基酯衍生物相比显著降低了毒性。本文还提供了其中15种离子液体的生物降解数据，其中包括6个可归类为易生物降解的例子。
• BROMOACETYL BROMIDE: A VERSATILE AND SELECTIVE CLEAVING AGENT FOR ETHERS AND ACETALS
  作者：David F. Schneider、Murray S. Viljoen

  DOI：10.1081/scc-120002510

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT It is shown that bromoacetyl bromide can be utilized for the selective cleavage of ethers and acetals in high yields. With cyclic ethers and acetals as starting materials, cleavage products are produced with two strategically positioned bromo substituents which may be exploited for selective extention of the carbon chain.

  摘要 溴乙酰溴可用于高产率的醚和缩醛的选择性裂解。以环醚和缩醛为起始原料，裂解产物由两个战略性定位的溴取代基产生，可用于碳链的选择性延伸。
• Novel ibuprofen prodrugs with improved pharmacokinetics and non-ulcerogenic potential
  作者：Valmik D. Dhakane、Hemant V. Chavan、Vishnu N. Thakare、Laxman K. Adsul、Sadanand N. Shringare、Babasaheb P. Bandgar

  DOI：10.1007/s00044-013-0639-8

  日期：2014.1

  anti-inflammatory activity with pharmacokinetic, ulcerogenic properties of various synthesized prodrugs of ibuprofen in experimental animals. Prodrugs 2, 6, 9, 10, 12, and 14 were found to possess significant anti-inflammatory activity with almost non-ulcerogenic potential than standard drug ibuprofen 1a in both normal and inflammation-induced rats. Metabolic stability of prodrugs 2, 6, 9, 10, 12, and 14 were

  在本研究中，我们评估了布洛芬各种合成前药在实验动物中的抗炎活性和药代动力学，致溃疡性。发现在正常和炎症诱导的大鼠中，前药2、6、9、10、12和14具有比标准药物布洛芬1a显着的抗炎活性，几乎没有致溃疡的潜力。前药的代谢稳定性2，6，9，10，12，和14还对大鼠肝微粒体进行了研究，并通过估计在不同时间间隔下这些前药的曲线下面积（AUC）和血浆浓度来确定口服生物利用度。实验结果在第1和2小时引起较高的AUC和血浆浓度，表明与亲本布洛芬相比，口服生物利用度提高。发现这些前药具有最小的胃溃疡，并保留了在实验动物中观察到的抗炎活性。因此，目前的实验结果表明，抗炎药布洛芬酯前药的致溃疡潜力最小，各种药代动力学特性有了显着改善。