2-(2,2-dibromovinyl)-3,4,5-trimethoxyaniline | 1190766-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)-3,4,5-trimethoxyaniline
• 英文别名: 2-(2,2-Dibromoethenyl)-3,4,5-trimethoxyaniline；2-(2,2-dibromoethenyl)-3,4,5-trimethoxyaniline
• CAS: 1190766-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂NO₃
• 分子量: 367.037
• InChiKey: WIYXUXWAUWFDFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.712±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)-3,4,5-trimethoxyaniline 在 copper(l) iodide 、 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 ethyl 7-amino-1,2,3-trimethoxy-9-phenyl-6H-azepino[1,2-a]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky试剂通过[6 + 1]腈腈合成Azepino [1,2-a]吲哚-10-胺

  摘要：

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100021
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基-6-硝基苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(2,2-dibromovinyl)-3,4,5-trimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky试剂通过[6 + 1]腈腈合成Azepino [1,2-a]吲哚-10-胺

  摘要：

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100021

文献信息

• Domino approach to 2-aroyltrimethoxyindoles as novel heterocyclic combretastatin A4 analogues
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Guy G. Chabot、Lionel Quentin、Daniel Scherman、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.018

  日期：2011.1

  through a domino palladium-catalyzed sequence from 2-gem-dibromovinylanilines substituted by three methoxy groups and arylboronic acids under carbon monoxide atmosphere. These novel heterocyclic combretastatin A4 analogues were evaluated for their cell growth inhibitory properties and their ability to inhibit the tubulin polymerization.

  设计了两个系列的2-芳酰基三甲氧基吲哚，以研究用三甲氧基吲哚部分代替苯达他汀的三甲氧基苯基环的影响。被有效地通过从2-多米诺钯催化序列制备这些化合物的宝石-dibromovinylanilines由三个甲氧基和一氧化碳气氛下芳基硼酸取代。对这些新颖的杂环康他汀A4类似物的细胞生长抑制性质和抑制微管蛋白聚合的能力进行了评估。
• Palladium-Catalyzed Domino C,N-Coupling/Carbonylation/Suzuki Coupling Reaction: An Efficient Synthesis of 2-Aroyl-/Heteroaroylindoles
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1021/ol901875z

  日期：2009.10.15

  A convenient one-pot synthesis of 2-aroylindoles using a domino palladium-catalyzed C,N-coupling/carbonylation/C,C-coupling sequence is described. The reaction involved easily prepared 2-gem-dibromovinylanilines and boronic acids under carbon monoxide. Optimized reaction conditions allowed the construction of a wide variety of highly functionalized 2-aroyl-/heteroaroylindoles in satisfactory yields

  描述了使用多米诺钯催化的C，N偶联/羰基化/ C，C偶联序列方便地一锅合成2-芳基吲哚。所涉及的反应容易地制备2-偕- dibromovinylanilines和硼酸下一氧化碳。优化的反应条件允许以令人满意的产率构建各种高度官能化的2-芳酰基-/杂芳酰基吲哚。
• Synthesis of Azepino[1,2‐ <i>a</i> ]indole‐10‐amines via [6+1] Annulation of Ynenitriles with Reformatsky Reagent
  作者：Ryoya Iioka、Kohei Yorozu、Yoko Sakai、Rika Kawai、Noriyuki Hatae、Katsuki Takashima、Genzoh Tanabe、Hiroaki Wasada、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1002/ejoc.202100021

  日期：2021.3.12

  Scandium‐ or hafnium‐catalyzed [6+1] annulation reactions of 2‐cyano‐1‐propargyl‐ and 2‐alkynyl‐1‐cyanomethyl‐indoles with Reformatsky reagent delivered 8‐ and 9‐substituted‐azepino[1,2‐a]indole amines in good to high yields.

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。