2,3-Dibromo-1-methyl-5-(4-methylphenyl)pyrrole | 1307229-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3-Dibromo-1-methyl-5-(4-methylphenyl)pyrrole
• CAS: 1307229-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₁Br₂N
• 分子量: 329.034
• InChiKey: PIVCFRFVXFBUSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸异丁酯 、 2,3-Dibromo-1-methyl-5-(4-methylphenyl)pyrrole 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-methylpropyl 3-[1-methyl-5-(4-methylphenyl)-2-[3-(2-methylpropoxy)-3-oxoprop-1-enyl]pyrrol-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三溴-N-甲基吡咯的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、双重 Heck 和 6π-电环化-脱氢反应中的 2,5,6-三取代 N-甲基吲哚

  摘要：

  2,3,5-三溴-N-甲基吡咯的位点选择性Suzuki-Miyaura反应得到5-芳基-2,3-二溴-N-甲基吡咯。这些产物通过双重Heck反应和随后的6π-电环化-脱氢反应转化为2,5,6-三取代的N-甲基吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259552
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-Dibromo-1-methyl-5-(4-methylphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三溴-N-甲基吡咯的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、双重 Heck 和 6π-电环化-脱氢反应中的 2,5,6-三取代 N-甲基吲哚

  摘要：

  2,3,5-三溴-N-甲基吡咯的位点选择性Suzuki-Miyaura反应得到5-芳基-2,3-二溴-N-甲基吡咯。这些产物通过双重Heck反应和随后的6π-电环化-脱氢反应转化为2,5,6-三取代的N-甲基吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259552

文献信息

• Site-selective Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,5-tribromo-N-methylpyrrole
  作者：Serge-Mithérand Tengho Toguem、Olumide Fatunsin、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.044

  日期：2011.7

  The first Suzuki-Miyaura reactions of 2,3,5-tribromo-N-methylpyrrole are reported. These reactions proceed with very good site-selectivity in favour of position 5 which is more reactive than position 2, due to steric reasons. The second attack occurs at position 2 which is more electron deficient than position 3. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2,5,6-Trisubstituted N-Methylindoles from Site-Selective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling, Twofold Heck and 6π-Electrocyclization-Dehydrogenation Reactions of 2,3,5-Tribromo-N-methylpyrrole
  作者：Peter Langer、Serge-Mithérand Toguem

  DOI：10.1055/s-0030-1259552

  日期：2011.3

  Site-selective Suzuki―Miyaura reactions of 2,3,5-tribromo-N-methylpyrrole afforded 5-aryl-2,3-dibromo-N-methylpyrroles. These products were transformed into 2,5,6-trisubstituted N-methylindoles by twofold Heck reactions and subsequent 6π-electrocyclization―dehydrogenation reactions.

  2,3,5-三溴-N-甲基吡咯的位点选择性Suzuki-Miyaura反应得到5-芳基-2,3-二溴-N-甲基吡咯。这些产物通过双重Heck反应和随后的6π-电环化-脱氢反应转化为2,5,6-三取代的N-甲基吲哚。