3-hydroxy-1-methyl-3-(p-tolyl)indolin-2-one | 1206913-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-(p-tolyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-methyl-3-(4-methylphenyl)indol-2-one
• CAS: 1206913-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: MDHALAJIJHCNOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(p-tolyl)indolin-2-one 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S)-N-benzylidino-1-[(R)-2'-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-(p-tolyl)-3-((R)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)-1-methyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化与吲哚的不对称炔丙基烷基化：叔三级和全碳四级立体中心的非对映和对映选择性。

  摘要：

  已经实现了具有3-取代的羟吲哚的铜催化乙酸炔丙酯的不对称炔丙基烷基化，用于在3，3-二取代的羟吲哚骨架中邻位的叔和全碳四元立体中心的立体选择性构建。反应在Cu（MeCN）4PF6与手性三齿二茂铁基二茂铁基P，N，N配体结合的催化下顺利进行，从而以高收率和极佳的非对映和对映选择性产生了广泛的旋光3,3-二取代的羟吲哚。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04621
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基(苯基)氨基)-1-(对甲苯基)乙酮 在 水 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-3-(p-tolyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联的C–H环加成反应和α-氨基苯乙酮的氧化，钯催化选择性合成3-Hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  摘要 已经开发了一种通过钯催化的串联CH-H环加成和氧化α-氨基苯乙酮合成3-羟基-2-氧吲哚（3-羟基吲哚-2-酮）衍生物的新方法。在Pd（OAc）2和AgOAc的存在下，以中等收率合成了各种3-羟基-2-氧吲哚。对照实验表明，选择性环加成反应是在氧化之前成功进行化学转化的关键。 已经开发了一种通过钯催化的串联CH-H环加成和氧化α-氨基苯乙酮合成3-羟基-2-氧吲哚（3-羟基吲哚-2-酮）衍生物的新方法。在Pd（OAc）2和AgOAc的存在下，以中等收率合成了各种3-羟基-2-氧吲哚。对照实验表明，选择性环加成反应是在氧化之前成功进行化学转化的关键。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610537

文献信息

• Construction of β-Quaternary α,α-Difluoroketones via Catalytic Nucleophilic Substitution of Tertiary Alcohols with Difluoroenoxysilanes
  作者：Yong-Jia Hao、Yi Gong、Ying Zhou、Jian Zhou、Jin-Sheng Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03123

  日期：2020.11.6

  An efficient Fe(OTf)3-catalyzed nucleophilic substitution of cyclic or acyclic tertiary alcohols with difluoroenoxysilanes is developed, which provides a facile protocol for assembling structurally diverse α,α-gem-difluoroketones featuring a quaternary carbon center in good to excellent yields under mild conditions. Moreover, the diverse product elaborations highlight the utility of this protocol,

  开发了一种有效的 Fe(OTf) 3催化的环状或非环状叔醇与二氟烯氧基硅烷的亲核取代，这为组装结构多样的具有季碳中心的α,α- gem-二氟酮提供了一种简便的方案，在温和的条件下以良好的收率状况。此外，多样化的产品阐述突出了该协议的实用性，例如制备有价值的二氟三环二氢吲哚。
• Synthesis of 3-hydroxyoxindoles by Pd-catalysed intramolecular nucleophilic addition of aryl halides to α-ketoamides
  作者：Yi-Xia Jia、Dmitry Katayev、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b917958e

  日期：——

  Pd/PtBu(3)-catalysed intramolecular nucleophilic addition of aryl halides to alpha-ketoamides in the presence of nBuOH and base has been realized with high yields, providing a new, direct, and efficient synthetic strategy to obtain 3-hydroxyoxindoles.

  在nBuOH和碱的存在下，Pd / PtBu（3）催化的卤代芳基分子内亲核加成到α-酮酰胺中的产率很高，提供了一种新的，直接的，有效的合成策略来获得3-羟基羟吲哚。
• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Nucleophilic Addition of Aryl or Vinyl Chlorides to α‐Ketoamides Through CCl Bond Activation
  作者：Jin‐Xiu Hu、Hao Wu、Chuan‐Ying Li、Wei‐Jian Sheng、Yi‐Xia Jia、Jian‐Rong Gao

  DOI：10.1002/chem.201100256

  日期：2011.5.2

  Nickeleophilic addition! The first example of a nickel‐catalyzed direct intramolecular nucleophilic addition of aryl or vinyl chlorides to α‐ketoamides through CCl bond activation is reported, which takes place under mild reaction conditions (see scheme).

  亲尼性加成！到C镍-催化的直接分子内的亲核加成芳基或乙烯基氯化物，以α酮酰胺的的第一示例 Cl键激活报道，这需要温和的反应条件下进行（见方案）。
• Photoredox asymmetric catalytic enantioconvergent substitution of 3-chlorooxindoles
  作者：Guangkuo Zeng、Yunqiang Li、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc05304b

  日期：——

  An enantioconvergent substitution of 3-substituted 3-chlorooxindoles with N-aryl glycines under visible light irradiation is reported. A transition-metal-free cooperative catalysis platform with a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) as a photoredox catalyst and a chiral Brønsted acid catalyst is effective for these transformations, which involve a single-electron transfer redox step and an enantioselective

  报道了在可见光照射下用N-芳基甘氨酸对映体对3-取代的3-氯氧吲哚的对映体会聚取代。具有二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和手性布朗斯台德酸催化剂的无过渡金属协同催化平台对于这些转化有效，这些转化涉及单电子转移氧化还原步骤和对映选择性自由基偶联。可以以高收率和对映选择性直接合成各种有价值的手性3-氨基亚甲基-3-取代的羟吲哚。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Cyclopropyl Acetylenes with Oxindoles to Construct 1,3-Dienes
  作者：Chuan-Jun Lu、Xin Yu、Yu-Ting Chen、Qing-Bao Song、Zhen-Ping Yang、Hong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901536

  日期：2020.2.14

  A novel palladium‐catalyzed allylic alkylation of oxindoles with cyclopropyl acetylenes has been developed. Various 1,3‐diene oxindole framework bearing a quaternary stereocenter at the C3 position were synthesized straightforwardly in good to excellent yields with high regio‐, and stereoselectivities.

  已经开发了一种新型的钯催化的吲哚与环丙基乙炔的烯丙基烷基化反应。在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯氧吲哚骨架可以直接合成，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。