2-溴十六烷酸甲酯 | 16725-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴十六烷酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromohexadecanoate
• 英文别名: 2-bromohexadecanoic acid methyl ester；methyl bromopalmitate；2-Brom-hexadecansaeure-methylester
• CAS: 16725-35-2
• 化学式: C₁₇H₃₃BrO₂
• 分子量: 349.352
• InChiKey: QTHPWZRRQHIAHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴十六烷酸甲酯 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-羟基十六烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Mendel; Coops, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1939, vol. 58, p. 1141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酰氯 生成 2-溴十六烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Piekarski,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4055 - 4062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Additions of Alkyl 2-Haloalkanoates and 2-Haloalkanenitriles to Alkenes Initiated by Electron Transfer from Copper in Solvent-Free Systems
  作者：Jürgen O. Metzger、Ralf Mahler、Gerald Francke

  DOI：10.1002/jlac.199719971119

  日期：1997.11

  Alkyl 2-iodoalkanoates 2, and 2-iodoalkanenitriles 15 were added, with copper powder, to the 1-alkenes 1a, e, f, and h, and to the alkenes 1b, c, d, and g with a 1,2-dialkyl substituted double bond, to give, respectively, γ-lactones and 4-iodoalkanenitriles in very good yields. No solvent was used. The reaction is a free radical addition initiated by electron transfer from copper to the activated iodoalkane

  将2-碘代链烷酸烷基酯2和2-碘代链烷腈15与铜粉一起添加到1-链烯1a，e，f和h中，并添加到具有1,2-的链烯1b，c，d和g中。二烷基取代的双键，以非常好的收率分别得到γ-内酯和4-碘代烷基亚腈。不使用溶剂。该反应是由电子从铜转移到活化的碘代烷烃引发的自由基加成。使用各个溴代化合物的产率较低。通过向反应混合物中添加化学计量的碘化钠，原位形成碘化合物，可以提高产率。如果是溴溴丙二酸甲酯，则为6，证明不需要添加碘化钠。通过考虑在碘转移到手性加合物自由基过程中形成的过渡态取代基的空间相互作用，合理化了相对的1，3-不对称诱导引起的加成反应的非对映选择性。
• Alkylglycidic acids: potential new hypoglycemic agents
  作者：Winston Ho、Gene F. Tutwiler、Sandra C. Cottrell、Dave J. Morgans、Okan Tarhan、Richard J. Mohrbacher

  DOI：10.1021/jm00161a009

  日期：1986.11

  thiirane, or other rings diminishes activity, as does substitution of the glycidate ring at the 3-position. In vivo potency in the rat glucose tolerance test roughly parallels the hemidiaphragm results. The lead compound, methyl 2-tetradecylglycidate (8), is a potent hypoglycemic agent following oral administration to several animal species. The hypoglycemic analogues interfere with fatty acid oxidation by

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。
• Method for controlling hypertension
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04370343A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  Hypertension is controlled by administration of glycidic or thioglycidic acid derivatives substituted in the .alpha.-position with a long chain alkyl or alkenyl or dibromoalkyl radical.

  高血压通过给予α位上取代有长链烷基、烯基或二溴烷基基团的乙二醛酸或硫代乙二醛酸衍生物来控制。
• .alpha.-Alkyl-substituted glycidates and thioglycidates
  申请人：McNeilabs, Inc.

  公开号：US04196300A1

  公开（公告）日：1980-04-01

  Glycidates and thioglycidates substituted in the .alpha.-position with a long chain alkyl of from 11 to 16 carbons having hypoglycemic activity.

  具有降血糖活性的长链烷基（碳数为11到16）取代的α-位置的环氧丙烷酸酯和硫代环氧丙烷酸酯。
• 一种利用阴离子双子表面活性剂16-S-16为原 料制得的粘弹溶液及其制备方法和应用
  申请人：宁德师范学院

  公开号：CN105498623B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明涉及一种利用阴离子双子表面活性剂16‑S‑16为原料制得的粘弹溶液及其制备方法和应用，本发明的阴离子双子表面活性剂16‑S‑16的制备方法，它包括以下步骤：(1)以十六酸为主要原料合成2‑溴代十六酸甲酯(中间产物A)；(2)以2‑溴代十六酸甲酯、双酚S为主要原料合成阴离子双子表面活性剂16‑S‑16，其中2‑溴代十六酸甲酯与双酚S的摩尔比为2.1:1～3:1。本发明的表面活性剂粘弹溶液，它主要由阴离子双子表面活性剂16‑S‑16和非离子表面活性剂在水溶液中混合得到，本发明的粘弹溶液具有凝胶特征，可应用于制备排污管疏通剂和日常清洁剂配方等。本发明制备工艺简单、易行、产率高。