5-bromo-1-isopropenyl-2,3-dimethoxybenzene | 181016-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-isopropenyl-2,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: 5-Bromo-1,2-dimethoxy-3-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 181016-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: JAVHPIHKHZZQIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-isopropenyl-2,3-dimethoxybenzene 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 5-[2-(3,4-dimethoxy-5-propan-2-ylphenyl)-2-methoxycarbonyloxyethyl]-4,4,5-trimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pygmaeocin C的全合成

  摘要：

  利用最近开发的分子内 Friedel-Crafts 烷基化工艺作为关键操作，已经实现了外消旋形式的 pygmaeocin C 的首次全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837222
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-二甲氧基苯基)丙烷-2-醇 在 溴 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-bromo-1-isopropenyl-2,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Pygmaeocin C的全合成

  摘要：

  利用最近开发的分子内 Friedel-Crafts 烷基化工艺作为关键操作，已经实现了外消旋形式的 pygmaeocin C 的首次全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837222

文献信息

• The first total synthesis of (±)-demethyl salvicanol
  作者：Xuechao Wang、Xinfu Pan、Yuxin Cui、Yaozu Chen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00604-7

  日期：1996.8

  Demethyl salvicanol, a novel rearranged 9(10→20)-abeo-8, 11, 13-triene diterpene, has been synthesize for the first time. The zinc-promoted coupling reaction of benzyl bromide with ketone and the alkylation of ketone with iodide are the key steps.

  脱甲基salvicanol，一种新颖的重新排列9（10→20） -的abeo- -8，11，13三烯二萜，一直首次合成。关键步骤是苄基溴与酮的锌促进的偶联反应以及酮与碘化物的烷基化。
• Synthetic Approach to 4a-Methyltetrahydrofluorene-Type Diterpenoids via an Aromatic Oxidation of Phenol Derivatives
  作者：Wuhong Chen、Koichi Kobayashi、Kazunori Takahashi、Toshio Honda

  DOI：10.1080/00397911.2010.518274

  日期：2011.11.15

  An intramolecular aromatic oxidation of a phenolic compound with a hypervalent iodine reagent afforded the coupling product, in which the coupling took place at the para-position of the methoxy goup of the starting material instead of the desired para-position of the isopropenyl group, unfortunately.