2-溴-5-(氯甲基)噻吩 | 7311-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-溴-5-(氯甲基)噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5-(chloromethyl)thiophene
• 英文别名: 5-bromo-2-chloromethylthiophene；5-bromo-thien-2-ylmethyl chloride
• CAS: 7311-46-8
• 化学式: C₅H₄BrClS
• mdl: MFCD11099394
• 分子量: 211.51
• InChiKey: RGAWORKAZJRWOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-(氯甲基)噻吩 生成 1-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Thiosemicarbazones of Thiophene Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01100a507
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩-5-甲醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 以64.7%的产率得到2-溴-5-(氯甲基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱乙酰胆碱受体的新型M2选择性，Gi偏置激动剂。

  摘要：

  背景和目的目前市场上超过30％的药物通过GPCR起作用。因此，GPCR代表最重要的药物治疗靶标之一。与激活多个信号传导途径的传统激动剂相反，激活单个信号传导途径的激动剂代表具有增加的特异性和更少的副作用的新一代药物。实验方法我们合成了毒蕈碱型ACh受体的新型激动剂，并在表达毒蕈碱型受体亚型的CHO细胞，大鼠主动脉平滑肌细胞的原代培养物以及消化的天然组织的悬浮液中测试了它们的结合和功能（在cAMP和肌醇磷酸水平上）从老鼠。该新型化合物与M2受体的结合是计算机模拟的。关键结果测试的两个新化合物中的两个（1-（噻吩-2-基甲基）-3,6-二氢-2H-吡啶鎓和1-甲基-1-（噻吩-2-基甲基）-3,6-二氢-2H -吡啶鎓）仅抑制CHO细胞，原代培养物和天然组织中的cAMP合成，对M2毒蕈碱受体具有选择性，并且在毒蕈碱受体的所有亚型中均显示对Gi信号通路的偏向。分子模型揭示了以给定激动剂特异的方式

  DOI：

  10.1111/bph.14970

文献信息

• Compounds and methods
  申请人：Marino P. Joseph

  公开号：US20050222212A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of bacterial methionine aminopeptidases, useful in treating bacterial infections.

  该发明的化合物是非肽类、可逆的细菌蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040087577A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• Chemical Compounds
  申请人：Turnbull Philip Stewart

  公开号：US20090170907A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  This invention relates to non-steroidal compounds that are modulators of androgen, glucocorticoid, mineralocorticoid, and progesterone receptors, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  这项发明涉及非甾体化合物，它们是雄激素、糖皮质激素、矿质皮质激素和孕激素受体的调节剂，以及这些化合物的制备和使用方法。
• Cobalt-catalysed carbonylation of aryl halides
  作者：M. Foà、F. Francalanci、E. Bencini、A. Gardano

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87375-7

  日期：1985.4

  method for carbonylation of aromatic and heteroatomatic halides is described. The catalytic system consists of a combination of alkylcobalt carbonyl complexes, either preformed or made “in situ”, and bases such as alkoxides, NaOH and K2CO3 in aliphatic alcohols. Under these conditions new anionic cobalt complexes are formed which are characterized by a very high reactivity towards aromatic halides. The latter

  描述了一种新的芳族和杂原子卤化物羰基化的方法。催化系统由预先形成或“原位”制备的烷基钴羰基配合物和脂肪族醇中的碱（如醇盐，NaOH和K 2 CO 3）组成。在这些条件下，形成了新的阴离子钴配合物，其特征是对芳族卤化物的反应性非常高。后者在非常温和的条件下以高收率进行羰基化反应。
• New series of monoquaternary pyridinium oximes: Synthesis and reactivation potency for paraoxon-inhibited electric eel and recombinant human acetylcholinesterase
  作者：Sandip B. Bharate、Lilu Guo、Tony E. Reeves、Douglas M. Cerasoli、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.035

  日期：2009.9

  corresponding in vitro evaluation for reactivation of paraoxon-inhibited electric eel acetylcholinesterase (EeAChE) and recombinant human acetylcholinesterase (rHuAChE) are reported. Several newly synthesized compounds efficiently reactivated inhibited EeAChE, but were poor reactivators of inhibited rHuAChE. Compounds bearing a thiophene ring in the side chain (20, 23, 26 and 29) showed better reactivation (24–37%

  报道了一系列带有杂环侧链或功能化脂肪族侧链的单季吡啶肟的制备以及对对氧磷抑制电鳗乙酰胆碱酯酶 (EeAChE) 和重组人乙酰胆碱酯酶 (rHuAChE) 的再激活的相应体外评估。几种新合成的化合物有效地重新激活抑制 EeAChE，但它们是被抑制的 rHuAChE 的弱再激活剂。轴承在侧链（噻吩环的化合物20，23，26和29）显示出与用呋喃并异恶唑化合物杂环更好活化（24-37％为EeAChE和5-9％为rHuAChE）（为0-8％ EeAChE 和 2–3% 的 rHuAChE) 在 10 -5 M. N-吡啶基-CH 2 COOH 类似物8在 10 -4  M 下重新激活了 EeAChE (36%) 和 rHuAChE (15%)，对于 rHuAChE的k r值优于 2-吡啶醛肟 (2-PAM)。

表征谱图