4-phenylbut-3-yn-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbut-3-yn-2-amine
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: CBRPSVDSBGTOKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbut-3-yn-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (E)-N-(3-hydrazineylidene-3-phenylpropyl)-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  分子内偶极环加成反应/ [1s，5s]适亲性重排合成螺旋环吡唑。

  摘要：

  描述了通过重氮中间体的分子内1，3-偶极环加成与侧链炔形成稠合的吡唑。这些吡唑体系随后的热[1s，5s]σ位移导致环收缩，形成螺环吡唑。通过改变非迁移性芳环上的取代基并使用缺少与炔丙基的芳族键的底物，探索了这种重排的局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02124
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-bromo-1-phenyl-1-butyne 在 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-phenylbut-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  分子内偶极环加成反应/ [1s，5s]适亲性重排合成螺旋环吡唑。

  摘要：

  描述了通过重氮中间体的分子内1，3-偶极环加成与侧链炔形成稠合的吡唑。这些吡唑体系随后的热[1s，5s]σ位移导致环收缩，形成螺环吡唑。通过改变非迁移性芳环上的取代基并使用缺少与炔丙基的芳族键的底物，探索了这种重排的局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02124

文献信息

• Direct Deamination of Primary Amines via Isodiazene Intermediates
  作者：Kathleen J. Berger、Julia L. Driscoll、Mingbin Yuan、Balu D. Dherange、Osvaldo Gutierrez、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c09779

  日期：2021.10.27

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• Biomimetic Oxidative Deamination Catalysis via <i>ortho</i>-Naphthoquinone-Catalyzed Aerobic Oxidation Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Ganganna Bogonda、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.8b00992

  日期：2018.6.1

  oxidant and nucleophile. The current aerobic deamination reaction proceeds via the ketimine formation between ortho-naphthoquinones and amines followed by the prototropic rearrangement and hydrolysis by water, representing a biomimetic oxidative deamination of amine species in the human body by the liver and kidneys. The compatibility of ortho-naphthoquinone organocatalysts with molecular oxygen and

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• Synthesis of diverse di- to penta-substituted 1,2-dihydropyridine derivatives from gold(I)-catalyzed intramolecular addition of tertiary enamides to alkynes
  作者：Xingyi Zhang、Xin-Ming Xu、Liang Zhao、Jingsong You、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.105

  日期：2015.6

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• On the Distribution of Linear versus Angular Naphthalenes in Aromatic Tetradehydro-Diels-Alder Reactions - Effect of Linker Structure and Steric Bulk
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/ejoc.201700588

  日期：2017.6.23

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• An Enzymatic Platform for Primary Amination of 1-Aryl-2-alkyl Alkynes
  作者：Zhen Liu、Zi-Yang Qin、Ledong Zhu、Soumitra V. Athavale、Arkajyoti Sengupta、Zhi-Jun Jia、Marc Garcia-Borràs、K. N. Houk、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.1c11340

  日期：2022.1.12

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