3-acetyl-2,5-dihydrothiophene | 93198-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-acetyl-2,5-dihydrothiophene
• 英文别名: 1-(2,5-Dihydro-3-thienyl)ethanone；1-(2,5-dihydrothiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 93198-78-8
• 化学式: C₆H₈OS
• 分子量: 128.195
• InChiKey: KZLMVNLZZVFAHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2,5-dihydrothiophene 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 4-methoxybenzyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-2-(2,5-dihydrothiophen-3-yl)carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第一部分非芳族杂环衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1258
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-tetrahydrothiophene 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HONEK, J. F.;MANCINI, M. L.;BELLEAU, B., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 6, 483-491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Assembly of Tetrasubstituted Furans via Pummerer-Type Rearrangement
  作者：Franz-Lucas Haut、Christoph Habiger、Lukas A. Wein、Klaus Wurst、Maren Podewitz、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.0c12194

  日期：2021.1.20

  as exceptionally versatile intermediates and were shown to participate in a series of valuable postmodifications. The fate of the initial sulfonium intermediate was investigated by mechanistic experiments, and computational studies revealed the existence of an unprecedented Pummerer-type rearrangement. The potential for organic synthesis is highlighted by the total synthesis of bisabolene sesquiterpenoids

  尽管可用于合成呋喃的方法有很多，但能够定制组装完全取代的呋喃的方法却很少。在这里，我们报告了一种在温和反应条件下快速构建四取代、正交功能化呋喃的强大方案。所开发的方法涉及容易获得的 2,5-二氢噻吩的区域选择性开环，然后氧化环化以提供杂环。N-氯代琥珀酰亚胺作为一种廉价的试剂促进了硫的选择性氧化，并在环境温度下30分钟内以高产率进行。所获得的呋喃作为用途广泛的中间体，并被证明可以参与一系列有价值的后修饰。通过机械实验研究了初始锍中间体的命运，计算研究揭示了前所未有的普默勒型重排的存在。红没药烯倍半萜类化合物（侧耳素 A、B 和 D）的全合成凸显了有机合成的潜力。
• Thiophene-3-carboxaldehyde derivatives, their preparation and their use in preparing 3-thienyl acetonitrile
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0234688A1

  公开（公告）日：1987-09-02

  The novel compound 2,5-dihydrothiophene-3-carboxaldehyde (which exists in equilibrium with the further novel compound 4-hydroxy-tetrahydrothiophene-3-carboxaldehyde) may be prepared by the reaction of mer- captoacetaldehyde with acrolein. It may be used for the manufacture of 3-thienylacetonitrile, by reaction with a cyanide followed by elimination of an appropriate hydroxy compound.

  新型化合物 2,5-二氢噻吩-3-甲醛（与另一种新型化合物 4-羟基-四氢噻吩-3-甲醛处于平衡状态）可通过子囊乙醛与丙烯醛的反应制备。 它可用于制造 3-噻吩基乙腈，方法是与氰化物反应，然后消除适当的羟基化合物。
• Honek, John F.; Mancini, Michael L.; Belleau, Bernard, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 483 - 492
  作者：Honek, John F.、Mancini, Michael L.、Belleau, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Novel C-2 Substituted Carbapenem Derivatives. Part I. Synthesis and Biological Activity of Non-aromatic Heterocyclic Derivatives.
  作者：GEORGE BURTON、NICOLA J. C. CLEAR、A. JOHN EGLINGTON、ANGELA W. GUEST、ERIC HUNT、ANTOINETTE NAYLOR、MICHAEL J. PEARSON、ANDREW K. TAKLE

  DOI：10.7164/antibiotics.49.1258

  日期：——

  A new series of carbapenems, having a saturated or partially unsaturated heterocycle at C-2, has been synthesised. The in vitro antibacterial activity of these compounds and their stability to human dehydropeptidase-1 (DHP-1) are described. The stereochemistry of the C-2 side-chain and the presence of a double bond in the heterocycle were shown to have significant effects on the stabilities of the

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。
• HONEK, J. F.;MANCINI, M. L.;BELLEAU, B., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 6, 483-491
  作者：HONEK, J. F.、MANCINI, M. L.、BELLEAU, B.

  DOI：——

  日期：——