2-hydroxy-3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde | 849798-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde
• 英文别名: 6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-2H-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde；6-hydroxy-4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 849798-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• mdl: MFCD25967773
• 分子量: 226.186
• InChiKey: UFYWQQTXRUSMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde 在 硫酸 、 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以39 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  天然聚烷氧基烯丙基苯辅酶Q衍生物的合成和X射线衍射分析

  摘要：

  使用可用的天然(多甲氧基)(亚甲基二氧基)烯丙基苯开发了在醌环上带有不同链长的功能取代基的辅酶Q的甲氧基类似物的一般合成途径。(亚甲二氧基)苯甲醛的Baeyer-Villiger重排为苯酚，然后通过亚甲二氧基部分开放轻松氧化为醌，被认为是合成目标1,4-和1,2-聚烷氧基醌的关键步骤

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2023.06.032
• 作为产物：
  描述：

  在 五氯化磷 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-hydroxy-3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然聚烷氧基烯丙基苯辅酶Q衍生物的合成和X射线衍射分析

  摘要：

  使用可用的天然(多甲氧基)(亚甲基二氧基)烯丙基苯开发了在醌环上带有不同链长的功能取代基的辅酶Q的甲氧基类似物的一般合成途径。(亚甲二氧基)苯甲醛的Baeyer-Villiger重排为苯酚，然后通过亚甲二氧基部分开放轻松氧化为醌，被认为是合成目标1,4-和1,2-聚烷氧基醌的关键步骤

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2023.06.032

文献信息

• Synthesis and structural revision of naturally occurring ayapin derivatives
  作者：Dominick Maes、Stijn Vervisch、Silvia Debenedetti、Carlos Davio、Sven Mangelinckx、Nicola Giubellina、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.061

  日期：2005.2

  The synthesis of three highly oxygenated naturally occurring coumarins, 8-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin, 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin and 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxycoumarin is described for the first time, together with a new method for the preparation of ayapin (6,7-methylenedioxycoumarin). Comparison of the spectroscopic data of the synthetic tetraoxygenated coumarin 5,8-dimethoxy-6

  首次描述了三种高度氧化的天然香豆素，8-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基香豆素，5-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基香豆素和5,8-二甲氧基-6,7-亚甲基二氧基香豆素的合成。一种新的制备ayap​​in（6,7-亚甲基二氧基香豆素）的方法。合成四氧合香豆素5,8-二甲氧基-6,7-亚甲基二氧香豆素的光谱数据与文献报道的比较导致了几种天然香豆素的结构修改。两种都被鉴定为5,8-二甲氧基-6,7-亚甲基二氧基香豆素的香豆素必须具有其他结构，而另一种被称为7,8-二甲氧基-5,6-亚甲基二氧基香豆素的异构体的香豆素的结构必须修改为5 ，8-二甲氧基-6，7-亚甲基二氧基香豆素。
• Synthesis of Polyalkoxy-3-(4-Methoxyphenyl)Coumarins with Antimitotic Activity from Plant Allylpolyalkoxybenzenes
  作者：Dmitry V. Tsyganov、Natalia B. Chernysheva、Lev K. Salamandra、Leonid D. Konyushkin、Olga P. Atamanenko、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.05.009

  日期：2013.5

  Novel polyalkoxy-3-(4-methoxyphenyl)coumarins analogues of natural antimitotic compounds were synthesized from plant allylpolyalkoxybenzenes and tested in vivo in the phenotypic sea urchin embryo assay for antiproliferative antitubulin activity.
• Toward establishing structure–activity relationships for oxygenated coumarins as differentiation inducers of promonocytic leukemic cells
  作者：María E. Riveiro、Dominick Maes、Ramiro Vázquez、Monica Vermeulen、Sven Mangelinckx、Jan Jacobs、Silvia Debenedetti、Carina Shayo、Norbert De Kimpe、Carlos Davio

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.002

  日期：2009.9

  The presumption that some coumarins might be lead compounds in the search for new differentiation agents against leukemia is based on the fact that natural coumarins, 5-(3-methyl-2-butenyloxy)-6,7-methylenedioxycoumarin (C-2) and 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin (C-1) inhibit proliferation and induce differentiation in U-937 cells [Riveiro, M. E.; Shayo, C.; Monczor, F.; Fernandez, N.; Baldi, A.; De Kimpe, N.; Rossi, J.; Debenedetti, S.; Davio, C. Cancer Lett. 2004, 210, 179-188]. These promising findings prompted us to investigate the anti-leukemia activity of a broader range of related polyoxygenated coumarins. Twenty related natural or synthetically prepared coumarins, including a range of 5-substituted ayapin derivatives which have become easy accessible via newly developed synthesis methods, were evaluated, where treatments with 5-(2,3-dihydroxy-3-methylbutoxy)-6,7-methylenedioxycoumarin (D-3) and 5-(2-hydroxy-3-methoxy-3-methylbutoxy)-6,7-methylenedioxycoumarin (D-2) were able to inhibit the cell growth and induce the differentiation of U-937 cells after 48 h treatment. These results provide insight into the correlation between some structural properties of polyoxygenated coumarins and their in vitro leukemic differentiation activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.