4'-Methoxyphenylessigsaeureallylester | 15727-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4'-Methoxyphenylessigsaeureallylester
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 15727-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SPXHGBWCOSOQNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Methoxyphenylessigsaeureallylester 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 allyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF3 的三氟甲基化：水作为促进剂的重要作用

  摘要：

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF(3) 试剂的三氟甲基化已被开发作为制备 α-三氟甲酯的新方法。这种三氟甲基化反应代表了非氟化卡宾前体氟烷基化的第一个例子。水通过激活由 CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1.1:1.1) 制备的“CuCF(3)”物种，在促进反应中发挥重要作用。这种三氟甲基化反应的范围很广，在合成各种芳基、苄基和烷基取代的 3,3,3-三氟丙酸酯中证明了其效率。

  DOI：

  10.1021/ja307058c
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-Methoxyphenylessigsaeureallylester
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Decarboxylative Allylations: Development and Mechanistic Studies

  摘要：

  摘要 近年来，人们一直致力于开发更环保、更可持续的方法。钴是一种富含地球的过渡金属，可替代常用的贵金属催化剂，但目前利用钴进行的反应还不太成熟。在此，我们报告了一种利用钴实现硝基苯基烷、硝基烷和酮的脱羧烯丙基化的方法。该反应可生成各种取代的烯丙基化产物，产率适中，范围广泛。此外，该方法的合成潜力还体现在将产物转化为多功能杂环基团上。机理研究表明，Co(II)/dppBz 前催化剂被羧酸盐原位活化，生成了 Co(I)-species （推测为活性催化剂）。

  DOI：

  10.1002/chem.202302174

文献信息

• Development of a simple system for the oxidation of electron-rich diazo compounds to ketones
  作者：Nicholas R. O’Connor、Peter Bolgar、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.020

  日期：2016.2

  Mild heating of diazo compounds in DMSO furnishes ketone products in moderate to excellent yields. The reaction is particularly effective on electron-rich substrates and exhibits high chemoselectivity, allowing for the use of diazo compounds containing additional oxidation-prone functional groups. This straightforward protocol offers an alternate route to synthetically useful α-ketoesters from readily

  轻度加热DMSO中的重氮化合物可提供中等至极好的收率的酮产品。该反应在富含电子的底物上特别有效，并且显示出高的化学选择性，从而允许使用含有额外的易氧化官能团的重氮化合物。这种简单的方法为从容易获得的芳基重氮乙酸酯合成有用的α-酮酸酯提供了另一种途径。
• Transesterification of Methyl Arylacetates with Lithium Alkoxides
  作者：Baburao M. Bhawal、Subhash P. Khanapure、Edward R. Biehl

  DOI：10.1055/s-1991-26391

  日期：——

  A series of methyl arylacetates were transesterified in excellent yields using lithium alkoxides derived from primary, secondary, and tertiary aliphatic alcohols, benzyl alcohols, and allyl alcohol.

  一系列甲基芳酸酯通过使用源自初级、次级和三级脂肪醇、苄醇和烯丙醇的锂烷氧化物进行了良好的转酯化反应，产率极高。
• Chemo- and Enantioselective Pd/B Hybrid Catalysis for the Construction of Acyclic Quaternary Carbons: Migratory Allylation of <i>O</i>-Allyl Esters to α-<i>C</i>-Allyl Carboxylic Acids
  作者：Taiki Fujita、Tomohiro Yamamoto、Yuya Morita、Hongyu Chen、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.8b02783

  日期：2018.5.9

  We describe herein the asymmetric synthesis of α-allyl carboxylic acids containing an α-quaternary stereocenter by a chiral hybrid catalyst system comprising palladium and boron complexes. The reaction proceeded through palladium-catalyzed ionization of α,α-disubstituted O-allyl esters for the generation of chiral π-allyl palladium complex as an electrophile, boron-catalyzed enolization of the carboxylate

  我们在本文中描述了通过包含钯和硼配合物的手性混合催化剂体系不对称合成含有 α-季铵立体中心的 α-烯丙基羧酸。该反应通过钯催化的 α,α-二取代 O-烯丙酯电离生成手性 π-烯丙基钯配合物作为亲电试剂，硼催化羧酸部分的烯醇化生成手性 α,α-二取代羧酸衍生的烯醇化物作为亲核试剂，以及由此产生的亲核试剂和亲电子试剂之间的对映选择性偶联。硼和钯催化剂的手性配体的适当组合至关重要。反应在羧酸基团的 α 位进行化学选择性。
• Crystalline palladium tetrakis(triphenyl-phosphine) and a process for preparing the same
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0493032A2

  公开（公告）日：1992-07-01

  Crystalline palladium tetrakis(triphenylphosphine) which exhibits a specific powder X-ray pattern and is excellent in storage stability is obtained by allowing palladium chloride to react with triphenylphosphine in aprotic polar solvents, treating the reaction mixture with an aqueous hydrazine solution, collecting the resulting crystals by filtration, washing with alcohols and further washing with hydrocarbon solvents.

  通过让氯化钯在非沸腾极性溶剂中与三苯基膦反应，用肼水溶液处理反应混合物，过滤收集得到的晶体，用醇类洗涤，再用烃类溶剂进一步洗涤，可以得到具有特殊粉末 X 射线图案和极佳储存稳定性的四(三苯基膦)钯晶体。
• Propargyl α-aryl-α-diazoacetates as robust reagents for the effective C H bond functionalization of 1,3-diketones via scandium catalysis
  作者：Balu S. Navale、Debasish Laha、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.026

  日期：2019.7

  Propargyl alpha-aryl-alpha-diazoacetate a new class of reagent is developed for the effective C-H bond functionalization of 1,3-diketones at room temperature. The combination of scandium triflate and propargyl alpha-aryl-alpha-diazoacetate proved to be efficient catalyst-reagent system for the controlled C-H bond functionalization to afford 1,3-dicarbonyl alkylation. The protocol uses inexpensive Sc(OTf)(3) (5 mol%) and the reaction did not require the use of expensive catalysts or ligands and worked efficiently at room temperature. The practicality of the protocol has been demonstrated by the gram scale synthesis. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.