2,2-dimethyl-propionic acid (S)-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester | 1141938-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-propionic acid (S)-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
• 英文别名: [(2S)-5-oxo-2H-pyran-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1141938-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: KDCYRBNPHVRVDC-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯酞酰亚胺 、 2,2-dimethyl-propionic acid (S)-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(R)-5,6-dichloro-2-(5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of the Iridoid β-Glucoside (+)-Geniposide via Phosphine Organocatalysis

  摘要：

  Phosphine-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of ethyl-2,3-butadienoate with enone (S)-3b occurs with high levels of regio- and stereocontrol to deliver the cis-fused cyclopenta[c]pyran 4 characteristic of the iridoid family of natural products. Cycloadduct 4 was converted to the iridoid glycoside (+)-geniposide in 10 steps.

  DOI：

  10.1021/ol900360h
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 2,2-dimethyl-propionic acid 5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 magnesium sulfate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2,2-dimethyl-propionic acid (S)-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of the Iridoid β-Glucoside (+)-Geniposide via Phosphine Organocatalysis

  摘要：

  Phosphine-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of ethyl-2,3-butadienoate with enone (S)-3b occurs with high levels of regio- and stereocontrol to deliver the cis-fused cyclopenta[c]pyran 4 characteristic of the iridoid family of natural products. Cycloadduct 4 was converted to the iridoid glycoside (+)-geniposide in 10 steps.

  DOI：

  10.1021/ol900360h

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of the Iridoid β-Glucoside (+)-Geniposide via Phosphine Organocatalysis
  作者：Regan A. Jones、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol900360h

  日期：2009.4.16

  Phosphine-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of ethyl-2,3-butadienoate with enone (S)-3b occurs with high levels of regio- and stereocontrol to deliver the cis-fused cyclopenta[c]pyran 4 characteristic of the iridoid family of natural products. Cycloadduct 4 was converted to the iridoid glycoside (+)-geniposide in 10 steps.