ethyl N-[5-bromo-2-(6-fluoropyridine-3-carbonyl)-1-benzofuran-3-yl]-N-pentylcarbamate | 1251582-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl N-[5-bromo-2-(6-fluoropyridine-3-carbonyl)-1-benzofuran-3-yl]-N-pentylcarbamate
• CAS: 1251582-41-8
• 化学式: C₂₂H₂₂BrFN₂O₄
• 分子量: 477.33
• InChiKey: JDVDQZUPVZXTGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[5-bromo-2-(6-fluoropyridine-3-carbonyl)-1-benzofuran-3-yl]-N-pentylcarbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-[6-(Methylamino)-3-pyridyl]-8-(1-methylpyrazol-4-yl)-1-(2-tetrahydrofuran-2-ylethyl)benzofuro[3,2-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide competing reverse transcriptase inhibitors: Discovery of a series of non-basic benzofurano[3,2-d]pyrimidin-2-one derived inhibitors

  摘要：

  A HTS screen led to the identification of a benzofurano[3,2-d]pyrimidin-2-one core structure which upon further optimization resulted in 1 as a potent HIV-1 nucleotide competing reverse transcriptase inhibitor (NcRTI). Investigation of the SAR at N-1 allowed significant improvements in potency and when combined with the incorporation of heterocycles at C-8 resulted in potent analogues not requiring a basic amine to achieve antiviral activity. Additional modifications at N-1 resulted in 33 which demonstrated excellent antiviral potency and improved physicochemical properties. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.021
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-5-bromo-3-ethoxycarbonylamino-1-benzofuran-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 ethyl N-[5-bromo-2-(6-fluoropyridine-3-carbonyl)-1-benzofuran-3-yl]-N-pentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF HIV REPLICATION

  摘要：

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。

  公开号：

  US20100261714A1

文献信息

• US8349839B2
  申请人：——

  公开号：US8349839B2

  公开（公告）日：2013-01-08
• [EN] INHIBITORS OF HIV REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010115264A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, A1, A2, A3, A4, X and Y are as defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.