S-tert-butyl 2-methyl-3-oxobutanethioate | 88939-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-tert-butyl 2-methyl-3-oxobutanethioate
• CAS: 88939-02-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂S
• 分子量: 188.291
• InChiKey: OOCJZRFUBHRDRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl 2-methyl-3-oxobutanethioate 在 四丙基高钌酸铵 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 (Z)-6,7-dihydro-2,3-dimethyl-4H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-4,8(8aH)-dione 8-oxime
  参考文献：
  名称：

  外消旋溴肟肟及其相关模型化合物的合成。

  摘要：

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0003551
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,6-四甲基-4H-1,3-二氧杂-4-酮 、 叔丁基硫醇 以 均三甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到S-tert-butyl 2-methyl-3-oxobutanethioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. Part XXIV. A novel synthesis of .BETA.-ketothioesters.

  摘要：

  本文描述了一种新的通用一步法，通过在适当的无质子溶剂中加热6-单取代和5,6-双取代的1,3-二氧杂环-4-酮与硫醇，实现高产率合成S-烷基β-酮硫酯。该方法适用于大规模制备多种β-酮硫酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2262

文献信息

• A General Synthesis of Quinoline-2,5,8(1H)-triones via Acylation of 2,5-Dimethoxyaniline with S-tert-Butyl Thioacetates by Application of the Knorr Cyclization
  作者：Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1055/s-1998-2014

  日期：1998.2

  An efficient synthesis of quinoline-2,5,8(1H)-triones bearing alkyl groups at C3 and/or C4 is described. The reaction sequence employed involves Knorr cyclization of 2,5-dimethoxyanilides into 5,8-dimethoxyquinoline systems, followed by oxidative demethylation with cerium ammonium nitrate. The starting 2,5-dimethoxyanilides were prepared by chemoselective acylation by regioselective alkylation of S-tert-butyl acetothioacetate (1) at C2 and/or C4. The introduction of electrophiles other than alkyl groups at C2 on 1 was also studied.

  描述了一种高效合成在C3和/或C4位具有烷基取代基的喹啉-2,5,8(1H)-三酮的方法。所采用的反应序列包括2,5-二甲氧基苯胺的Knorr环化，形成5,8-二甲氧基喹啉体系，随后用铈铵硝酸盐进行氧化去甲基化。起始的2,5-二甲氧基苯胺通过选择性酰化实现，根据S-叔丁基乙酰硫代乙酸酯(1)在C2和/或C4位的区域选择性烷基化制备而成。还研究了在1的C2位引入除了烷基以外的电亲体。
• Regiospecific alkylation of β-ketothioesters and use in the synthesis of acyl-tetronic acids
  作者：Paul M. Booth、Christina M.J. Fox、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94065-6

  日期：1983.1
• SAKAKI, JUN-ICHI;KOBAYASHI, SATOSHI;SATO, MASAYUKI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2262-2264
  作者：SAKAKI, JUN-ICHI、KOBAYASHI, SATOSHI、SATO, MASAYUKI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——

表征谱图