1-(4-methylphenyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-propanedione | 125773-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-propanedione
• 英文别名: 3-Mesityl-1-(p-tolyl)-1,3-propanedione；1-mesityl-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione；1-(4-Methylphenyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 125773-37-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: OHSORNVYPOLKAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-273 °C
• 沸点：
  453.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-propanedione 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-diazo-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(p-methylphenyl)-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Diazo-1,3-diketones

  摘要：

  氢化钠/二苯并-18-冠-6醚体系被发现是通过克莱森缩合合成1,3-二酮的有效碱。使用氟化钾（有或没有冠醚）作为二氮转移反应中的碱，将该反应扩展到合成受阻的二氮二酮。在异构体1,3-二酮的情况下，反应的立体选择性显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26416
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二苯并-18-冠醚-6 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到1-(4-methylphenyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Diazo-1,3-diketones

  摘要：

  氢化钠/二苯并-18-冠-6醚体系被发现是通过克莱森缩合合成1,3-二酮的有效碱。使用氟化钾（有或没有冠醚）作为二氮转移反应中的碱，将该反应扩展到合成受阻的二氮二酮。在异构体1,3-二酮的情况下，反应的立体选择性显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26416

文献信息

• Metal‐Free 1,3‐Boronate Rearrangement to Ketones Driven by Visible Light
  作者：Kejia Hao、Defang Li、Dongmin Fu、Peng Zou、Shasha Xie、Yu Lan、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.202316481

  日期：2024.1.22

  The first 1,3-boronate rearrangement to ketones is reported. The reaction is driven by visible light irradiation, leading to various β-keto tertiary alcohols under metal-free conditions. The excited state overcomes the energy barrier for the rearrangement, and mechanistic studies have excluded a free-radical reaction pathway.

  报道了第一个 1,3-硼酸酯重排为酮的情况。该反应由可见光照射驱动，在无金属条件下生成各种β-酮叔醇。激发态克服了重排的能垒，并且机理研究已经排除了自由基反应途径。
• POPIK, V. V.;NIKOLAEV, V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1810-1811
  作者：POPIK, V. V.、NIKOLAEV, V. A.

  DOI：——

  日期：——