N-(Diphenylmethylen)-2,2-dimethylpropionamid | 36709-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Diphenylmethylen)-2,2-dimethylpropionamid
• 英文别名: N-benzhydrylidene-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 36709-52-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: AOZZHKAWKGNDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Diphenylmethylen)-2,2-dimethylpropionamid 在 三乙烯二胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 methyl 2,2-diphenyl-2-pivalamidoacetate
  参考文献：
  名称：

  甲酸盐和 CO2 能够实现亚胺的还原羧化：非天然 α-氨基酸的合成

  摘要：

  在此，公开了用于合成α-氨基酸的亚胺还原羧化的光催化反极性策略。由甲酸盐产生的二氧化碳自由基阴离子(CO 2 •– )是反应中关键的单电子还原剂。以二氧化碳(CO 2 )和甲酸盐作为碳源，获得了前所未有的广泛的亚胺底物范围和优异的反应产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02887
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyleneaminotrimethylsilane 、 三甲基乙酰氯 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-(Diphenylmethylen)-2,2-dimethylpropionamid
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of SubstitutedN-Methylenecarboxamides and AlkylN-Methylenecarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30936

文献信息

• Electroreductive Access to 1,2-Aminoalcohols via Cross Aza-Pinacol Coupling of <i>N</i>-Acyl Diarylketimines and Aldehydes
  作者：Dongmin Kwak、Sehwa Jung、Hyeonbin Ha、Taedong Han、Do Hyun Ryu、Hyunwoo Kim、Jaesung Kwak

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01543

  日期：2024.4.12

  2-aminoalcohols via electroreductive cross aza-pinacol coupling between N-acyl diarylketimines and aldehydes. Preliminary mechanistic studies including cyclic voltammetry and density functional theory (DFT) calculations suggest that the reaction is instigated by selective electrochemical single electron transfer (SET) of N-acylketimines. The developed electrochemical protocol is compatible to biorelevant

  我们提出了通过N-酰基二芳基酮亚胺和醛之间的电还原交叉氮杂频哪醇偶联来高效且操作简单的 1,2-氨基醇合成方法。包括循环伏安法和密度泛函理论（DFT）计算在内的初步机理研究表明，该反应是由N-酰基酮亚胺的选择性电化学单电子转移（SET）引发的。开发的电化学方案与生物相关官能团兼容，从而实现药效团的后期功能化。
• 10.1021/acscatal.4c02007
  作者：Liu, Wen-Wen、Xu, Pei、Jiang, Hui-Xian、Li, Meng-Lei、Hao, Tian-Zi、Liu, Yi-Qin、Zhu, Song-Lei、Zhang, Kun-Xiao、Zhu, Xu

  DOI：10.1021/acscatal.4c02007

  日期：——

  Herein, a visible-light-induced umpolung strategy for reductive carboxylation of imines for synthesis of unnatural α-amino acids was disclosed. A reaction mechanism involving electron-donor–acceptor (EDA) complex formation between substrate and oxalate to furnish the desired products was proposed. Oxalic salt in situ generates CO2 radical anion (CO2•–) and carbon dioxide (CO2) as the key single-electron

  在此，公开了用于合成非天然α-氨基酸的亚胺还原羧化的可见光诱导的反极性策略。提出了一种涉及底物和草酸盐之间形成电子供体-受体（EDA）络合物以提供所需产物的反应机制。草盐原位生成CO 2 自由基阴离子(CO 2 •– )和二氧化碳(CO 2 )作为关键单-在有或没有光催化剂的转化过程中分别使用电子还原剂和羰基（C1）源。
• Kupfer, Rainer; Wuerthwein, Ernst-Ulrich, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 857 - 871
  作者：Kupfer, Rainer、Wuerthwein, Ernst-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• KUPFER, R.;WUERTHWEIN, E. -U., CHEM. BER., 1986, 119, N 3, 857-871
  作者：KUPFER, R.、WUERTHWEIN, E. -U.

  DOI：——

  日期：——
• KUPFER, R.;MEIER, S.;WUERTHWEIN, E. -U., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 8, 688-690
  作者：KUPFER, R.、MEIER, S.、WUERTHWEIN, E. -U.

  DOI：——

  日期：——