diphenylmethyleneaminotrimethylsilane | 17599-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyleneaminotrimethylsilane
• 英文别名: N-trimethylsilylbenzophenonimine；1,1-Diphenyl-N-(trimethylsilyl)methanimine；1,1-diphenyl-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 17599-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NSi
• 分子量: 253.419
• InChiKey: SAUFGTFVJAVCAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-135 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyleneaminotrimethylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 生成 二苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Secondary and Tertiary Carbinamines fromN-(Trimethylsilyl)-imines and Organolithium Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29835
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二苯基甲烷 在 [(NacNac^Mes)Mg(N₂CPh₂)]₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到diphenylmethyleneaminotrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷镁衍生物的还原耦合和N2的损失

  摘要：

  两种重氮甲烷的还原偶联受与[（NacNac Mes）Mg] 2反应的影响，从而提供了[[NacNac Mes）Mg（N 2 CPh 2）] 2 2和[（NacNac Mes）Mg（N 2 C（C 6 H 4）2）] 2 3。这些含有N 4键的物质在50和75°C时容易释放出中心N 2，从而生成Mg-酰亚胺产物[（NacNac Mes）Mg（NCPh 2）] 2（4）和[（NacNac Mes）Mg（NC（C 6 H 4）2）] 2（5）。N 2的损失机理在计算上得到了考虑。化合物2和3与O 2反应释放出四苯（Ph 2 N 2）2 6和肼（（C 6 H 4）2 CN）2 7，而与Me 3 SiOSO 2 CF 3或Me 3 SiCl与2和图3分别提供了相关的甲硅烷基亚胺8和9。

  DOI：

  10.1002/chem.201802138
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-Dimethyl-2,2-bis(trimethylsilyl)-1-silaethen 、 甲苯 在 diphenylmethyleneaminotrimethylsilane 作用下， 反应 216.0h， 以23%的产率得到benzyldimethylsilyl-bis(trimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  硅-、锗-和锡烯 Me2E=C(SiMe3)2(E = Si, Ge, Sn) 与蒽的加合物：合成、结构、热解

  摘要：

  Me2E=C(SiMe3)2 (E = Si, Ge, Sn) 和蒽的 [4 + 2] 环加合物是通过过量的蒽在苯中与 [2 + 2] 环加合物 Me2Si=C( SiMe3)2 和 Ph2C=NSiMe3 在 130°C，Me2Ge(OPh)-CLi(SiMe3)2 在 100°C 和 Me2SnBr-CNa(SiMe3)2 在 80°C，分别。上述加合物在 100°C 以上作为乙烯 Me2E=C(SiMe3)2 的来源，中间体的形成已通过 2,3-二甲基丁二烯的捕获实验证明（形成 [4 + 2] 和烯反应产物）。发现在苯中 DMB（= 2,3-二甲基丁二烯）存在下，在 130°C（一级反应）下热解时，E = Si、Ge 和 Sn 的蒽加合物的半衰期为 141, 12 , 和 0.3 小时，分别。在没有 DMB 的情况下，环加合物的热解导致苯作为反应介质专门生成 Me2E=C(SiMe3)2

  DOI：

  10.1139/v00-095

文献信息

• Silylation coupled with desilylation as a route to newer syntheses
  作者：Kamalendu Dey、Kartik Kumar Nandi、George B. Kauffman

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83488-9

  日期：1994.7

  a new series of bimetallic oxovanadium(IV), organotitanium(IV) and organotin(IV) compounds. The reaction of [(π-C5H5)2Ti]2Cl(salphd) (5), synthesized in this study, with Ph2CNSiMe3 is also described. The complexes have been characterized by elemental analyses, molar conductance values, magnetic susceptibilities, molecular weights and spectroscopic (UV-visible, IR, 1H NMR, and ESR) data.

  摘要将Schiff碱双（水杨醛）丙烯（2-羟基）二亚胺（缩写为H3salphd）和双（邻羟基苯乙酮）丙烯（2-羟基）二亚胺（缩写为H3ohaphd）进行三甲基甲硅烷基化反应，得到三甲基甲硅烷基化的（Me3Silylated）3Silylated配体和Me3Si3Si）3ohaphd。这些新的甲硅烷基化的配体与VOCl2·2H2O，（π-C5H5）2TiCl2和（CH3）2SnCl2平稳反应，生成了一系列新的双金属氧钒（IV），有机钛（IV）和有机锡（IV）化合物。还描述了本研究中合成的[（π-C5H5）2Ti] 2Cl（salphd）（5）与Ph2CNSiMe3的反应。通过元素分析，摩尔电导值，磁化率，分子量和光谱数据（紫外可见光，IR，1H NMR和ESR）表征了配合物。
• Syntheses and ultraviolet spectra of N-organosilyl ketimines
  作者：Liu-Heung Chan、Eugene G. Roschow

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83725-0

  日期：1967.8

  Twenty eight silyl ketimines and several germanium and tin analogs have been prepared by the action of sodium bis(trimethylsilyl)amide on non-enolizable ketones or the reaction of lithium derivatives of ketimines with organosilicon chlorides. Their electronic spectra, the n→π* transition in particular, have been investigated to the d*-p* interaction between the empty d orbitals of silicon and the π

  通过双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠对不可烯化的酮的作用或酮亚胺的锂衍生物与有机硅氯化物的反应，已经制备了二十八个甲硅烷基酮亚胺以及几种锗和锡的类似物。其电子光谱中，Ñ →π *在特定的转换，已研究了对d * - p *空间相互作用d硅的轨道和CN键的π体系。光谱数据表明CN·Si键的弯曲结构，因此Si·N键中很少有多重键。
• Indole synthesis: palladium-catalyzed C–H bond amination via reduction of nitroalkenes with carbon monoxide
  作者：Tom H.H. Hsieh、Vy M. Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.034

  日期：2009.4

  nitroalkenes into indoles. Under mild reaction conditions (1 atm carbon monoxide, 110 °C), palladium catalyzes the reductive cyclization of nitroalkenes to form a putative nitrosoalkene intermediate, which then rearranges to provide 3-arylindoles in high yields. Notably, this novel C–H bond amination takes advantage of carbon monoxide as an inexpensive stoichiometric reductant and produces carbon dioxide as

  硝基烯烃因其在众多合成转化中的多功能性而被称为“化学变色龙”。在此，我们描述了共轭硝基烯烃向吲哚的第一过渡金属催化的转化。在温和的反应条件下（1 atm一氧化碳，110°C），钯催化硝基链烯的还原环化反应，形成假定的亚硝基链烯中间体，然后将其重排以提供高收率的3-芳基吲哚。值得注意的是，这种新颖的C–H键胺化利用了一氧化碳作为廉价的化学计量还原剂，并产生了二氧化碳作为主要副产物。
• Ungesättigte silicium- und germaniumverbindungen
  作者：Nils Wiberg、Hubert Köpf

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80406-5

  日期：1986.11

  Silaethene Me2SiC(SiMe3)3 (1), unstable at −100°C with regard to dimerization, forms an adduct Me2SiC(SiMe3)2 · NMe3 (1 and NME, and can, therefore, serve as a source of 1. With 1 as an intermediate, the adduct 3 reacts with butadiene, cyclopentadiene, 2,3-dimethylbutadine, Ph2CNSiMe3, tBuN3, isobutene or acetone giving either cycloadducts or ene reaction products. Adduct 3 reacts with ROH (R =

  Silaethene我2 SiC（森达3）3（1），在-100℃下对于二聚化不稳定的，形成的加合物我2 SiC（森达3）2 ·NME 3（1和NME，并且可以因此，作为源1，随着1作为中间，加合物3种发生反应与丁二烯，环戊二烯，2,3- dimethylbutadine中，Ph 2 CNSiMe 3，吨BUN 3，异丁烯或丙酮给予任一cycloadducts或烯反应产品加合物3与ROH（R ​​= H，Me，t Bu，Ph）反应生成插入产物，可能是通过3的质子加合物，而不是通过1。以NMe 3为例的其他供体（D）形成加合物1 ·D，产生了新型的硅化合物。作为d的路易斯碱度，相对于1，减小（F - ρNME 3 ρ净3 ρ溴- ρTHF），向加合物的分解电阻1 d·到的二聚体1和d也降低。
• Reactions of Trimethylsilyl Cyanide and<i>N</i>-(Trimethylsilyl) diphenylmethyleneamine with Nitrones and Thermal Decompositions of Their Adducts
  作者：Otohiko Tsuge、Satoshi Urano、Takahiko Iwasaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.485

  日期：1980.2

  On the other hand, reactions of 1 and 2 with N-(diphenylmethylene)aniline N-oxide or N-(9-fluorenylidene)aniline N-oxide did not give the corresponding 1: 1 adducts, but instead compounds arising from thermal decomposition of initial 1: 1 adducts were directly obtained. The reaction of 1 with N-(p-diethylaminophenyl)-α-phenylnitrone leading to the corresponding α-imino nitrile is also described.

  三甲基甲硅烷基氰化物 (1) 和 N-(三甲基甲硅烷基) 二苯基亚甲基胺 (2) 与 α-芳基-N-苯基-硝酮反应，分别得到相应的 1:1 加合物 4 和 5。4 在回流的二甲苯中热分解得到偶氮苯、2,3-二芳基琥珀腈、α-亚氨基腈和/或苯甲酰苯胺的立体异构体，其产率取决于 4 的苯基上的取代基的性质。在苯中加热 5 得到偶氮苯的混合物和内消旋-N,N'-双(二苯基亚甲基)-1,2-二芳基乙二胺。另一方面，1和2与N-(二苯基亚甲基)苯胺N-氧化物或N-(9-芴基)苯胺N-氧化物的反应没有得到相应的1:1加合物，而是由热分解产生的化合物直接获得初始 1:1 加合物。