(6S)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-one | 885666-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (S)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；(S)-6-benzyloxymethyltetrahydro-2-pyrone；6-(benzyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one；(6S)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 885666-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LBEYZAYLHABYFY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-one 、 triethyloxonium hexachloroantimonate 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-ethoxy-6-(benzyloxymethyl)tetrahydropyrylium hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  静电相互作用对多取代四氢吡喃氧代碳鎓离子构象平衡的影响

  摘要：

  通过对光谱、计算和反应性数据的分析，确定了与糖基阳离子相关的二氧碳鎓离子的三维结构。二氧碳鎓离子的假设低能量结构与实验确定的两者相关1H NMR 耦合常数和非对映选择性来自亲核取代反应。该方法证实了 C-3 烷氧基取代系统的假轴偏好，并揭示了 C-5 烷氧基甲基的构象偏好。尽管单取代的 C-5 烷氧基甲基取代基优选伪赤道取向，但 C-5-C-6 键旋转受静电效应控制。反式-4,5-二取代四氢吡喃系统的首选双轴构象异构体强调了静电效应在决定构象平衡方面的重要性。在 2-脱氧甘露糖体系中，虽然空间效应影响 C-5 烷氧基甲基取代基的取向，但由于静电稳定，全轴构象异构体受到青睐。

  DOI：

  10.1021/jo8017846
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 重铬酸吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (6S)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简洁有效的螺缩酮合成——在 SPIKET-P 和来自杆菌属的螺缩酮合成中的应用

  摘要：

  我们通过烯醇醚合成和环化的顺序报告了螺缩酮的合成。烯醇醚由内酯通过 Julia 烯化反应制备，起始手性内酯由工业中间体制备。该路线是合成天然存在且具有生物学意义的螺旋酮的简洁有效的方法。我们使用这个序列来制备 SPIKET-P 和来自 Bactrocera 物种的 spiroketal。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201199

文献信息

• Microbiological Transformations 60. Enantioconvergent Baeyer-Villiger Oxidationvia a Combined Whole Cells and Ionic Exchange Resin-Catalysed Dynamic Kinetic Resolution Process
  作者：Maria-Concepción Gutiérrez、Roland Furstoss、Véronique Alphand

  DOI：10.1002/adsc.200505048

  日期：2005.6

  A dynamic kinetic resolution process was applied to an enantioconvergent microbial Baeyer–Villiger oxidation of benzyloxycyclopentanone, rac-1. This was achieved by combining a whole cell-based kinetic resolution and an anion exchange resin-catalysed in situ racemisation. Several resins were screened according to their capacity to catalyse the racemisation of 1. As compared to our previous results

  将动态动力学拆分过程应用于对映收敛微生物，苄氧基环戊酮，rac - 1的Baeyer-Villiger氧化。这是通过将基于全细胞的动力学拆分和阴离子交换树脂催化的原位外消旋相结合而实现的。根据它们催化1消旋化的能力筛选了几种树脂。与我们之前的结果相比，生物转化为1时弱碱性Lewatit MP62的存在使可用底物浓度提高了三倍，并提供了几乎对映纯的内酯（R）-2（分离出的）制备的（97％ee）的产率高于84％。将Noyori模型应用于该反应，并确定动力学常数。
• Synthesis of γ- and δ-Lactones from Alkynols
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2006-932477

  日期：——

  The reaction of alkynyl phenyl selenides with p-toluene-sulfonic acid gives rise to a proton-induced ring-closure reaction affording γ- and 5-lactones.

  炔基苯基硒化物与对甲苯磺酸的反应引起质子诱导的闭环反应，得到 γ-和 5-内酯。
• The Effect of Electrostatic Interactions on Conformational Equilibria of Multiply Substituted Tetrahydropyran Oxocarbenium Ions
  作者：Michael T. Yang、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo8017846

  日期：2009.1.16

  the conformational preference of the C-5 alkoxymethyl group. Although the monosubstituted C-5 alkoxymethyl substituent preferred a pseudoequatorial orientation, the C-5−C-6 bond rotation was controlled by an electrostatic effect. The preferred diaxial conformer of the trans-4,5-disubstituted tetrahydropyranyl system underscored the importance of electrostatic effects in dictating conformational equilibria

  通过对光谱、计算和反应性数据的分析，确定了与糖基阳离子相关的二氧碳鎓离子的三维结构。二氧碳鎓离子的假设低能量结构与实验确定的两者相关1H NMR 耦合常数和非对映选择性来自亲核取代反应。该方法证实了 C-3 烷氧基取代系统的假轴偏好，并揭示了 C-5 烷氧基甲基的构象偏好。尽管单取代的 C-5 烷氧基甲基取代基优选伪赤道取向，但 C-5-C-6 键旋转受静电效应控制。反式-4,5-二取代四氢吡喃系统的首选双轴构象异构体强调了静电效应在决定构象平衡方面的重要性。在 2-脱氧甘露糖体系中，虽然空间效应影响 C-5 烷氧基甲基取代基的取向，但由于静电稳定，全轴构象异构体受到青睐。
• A Concise and Efficient Synthesis of Spiroketals - Application to the Synthesis of SPIKET-P and a Spiroketal from<i>Bactrocera</i>Species
  作者：Loic Tomas、Benjamin Bourdon、Jean Claude Caille、David Gueyrard、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/ejoc.201201199

  日期：2013.2

  We report the synthesis of spiroketals by sequence of enol ether synthesis and cyclization. The enol ethers were prepared from lactones by a Julia olefination reaction, and the starting chiral lactone was prepared from an industrial intermediate. This route is a concise and efficient way to synthesize naturally occurring and biologically interesting spiroketals. We used this sequence for the preparation

  我们通过烯醇醚合成和环化的顺序报告了螺缩酮的合成。烯醇醚由内酯通过 Julia 烯化反应制备，起始手性内酯由工业中间体制备。该路线是合成天然存在且具有生物学意义的螺旋酮的简洁有效的方法。我们使用这个序列来制备 SPIKET-P 和来自 Bactrocera 物种的 spiroketal。