methyl [3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl]acetate | 89936-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl [3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 89936-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: IDQRCQRMJNFAJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl]acetate 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (2R)-2-azido-2-[3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Syntheses of Two Arylglycine Derivatives Corresponding to the Central Amino Acid of the Vancomycin Family of Antibiotics

  摘要：

  针对万古霉素家族的核心氨基酸部分，介绍了两种快速高效的合成方法（分别为 7 步和 4 步）。第一种方法是以 4- 羟基苯乙酸为起点，采用 Evans 的不对称叠氮方法，简便地不对称合成 (R)-(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)甘氨酸衍生物。在第二种方法中，描述了一种受保护的 3,5-二氯-4-甲氧基苯基甘氨酸衍生物的高效合成方法，该方法从市场上可买到的 (R)-4- 羟基苯基甘氨酸开始。这两种合成方法与之前描述的方法相比，时间更短，操作更简单，目前正用于构建万古霉素和利斯托霉素的双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1234
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 copper(II) sulfate sodium hydroxide 、 硫酸 、 溴 、 iron(II) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl [3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of oxygenated phenylacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a061

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Construction of Spiroindane Derivatives by Intramolecular Friedel-Crafts-Type 1,4-Addition
  作者：Keisuke Yoshida、Yukihiro Itatsu、Yuta Fujino、Hiroki Inoue、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1002/anie.201601683

  日期：2016.6.1

  The highly enantioselective organocatalytic construction of spiroindanes containing an all‐carbon quaternary stereocenter by intramolecular Friedel–Crafts‐type 1,4‐addition is described. The reaction was catalyzed by a cinchonidine‐based primary amine and accelerated by water and p‐bromophenol. A variety of spiro compounds containing quaternary stereocenters were obtained with excellent enantioselectivity

  描述了分子内的Friedel-Crafts型1,4-加成反应生成的具有全碳四元立体中心的螺茚满的高对映选择性有机催化结构。该反应由基于辛可尼定的伯胺催化，并由水和对溴苯酚加速。获得了具有优异对映选择性（最高95％ee）的各种含有季立体中心的螺环化合物 。该反应适用于螺环天然产物（-）-大麻双螺酮A和B的不对称形式合成。
• Synthesis of four atropdiastereoisomers of C-O-D-O-E ring of vancomycin by sequential cycloetherifications
  作者：Caroline Vergne、Michèle Bois-Choussy、René Beugelmans、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00036-1

  日期：1997.2

  All four atropdiastereoisomers of model bicyclic C-O-D-O-E ring of vancomycin have been synthesized by way of sequential SNAr based macrocyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• WELLER, D. D.;STIRCHAK, E. P.;YOKOYAMA, AYUMU, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 2061-2063
  作者：WELLER, D. D.、STIRCHAK, E. P.、YOKOYAMA, AYUMU

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MAPLE TREE-DERIVED PRODUCTS AND USES THEREOF<br/>[FR] PRODUITS ISSUS DE L'ÉRABLE, ET LEUR UTILISATION
  申请人：FEDERATION DES PRODUCTEURS ACERICOLES DU QUEBEC

  公开号：WO2012055010A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present document describes a neutraceutical, cosmeceuticals, functional food, pharmaceutical, food ingredient, and non-food ingredient compositions comprising sugar maple extract, essential oil compositions comprising oil extracted from an Acer tree, sweetening compositions containing sugar extracted from maple tree leaves, food ingredients comprising maple tree extract, cosmetic composition comprising maple tree extracts, infusion compositions prepared from maple tree leaves, maple roots, maple wood, maple stems of leaves and samara, and stems/twigs as well as compounds isolated from sugar maple biomass and the methods of extracting the same.