5-Acetyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione | 132853-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Acetyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
• CAS: 132853-86-2
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 319.32
• InChiKey: KNSJWAUIILNBKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-{1-[(E)-Ethoxyimino]-ethyl}-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Photo-Induced Reactions of Oxime O-Ethers Derived from 3-Acyl-1,2-dihydrocinnoline-1,2-dicarboximides

  摘要：

  衍生自苯中的 N-取代 3-酰基-1,2-二氢肉啉-1,2-二甲酰亚胺的肟 O-醚 2 的辐射，得到具有 [1,3,5]三嗪基[1,2] 的重排产物 3 -a]吲哚骨架，收率良好。辐射后，7-甲氧基取代的 1,2-二氢肉啉-1,2-二甲酰亚胺 2 与苯中重排的三嗪吲哚衍生物 3 一起生成新型二聚体 5，而在亲核试剂中，它们生成亲核试剂掺入的二氢三嗪吲哚 6。 7-硝基取代的化合物在相同条件下呈惰性。二聚体和二氢三嗪吲哚衍生物被认为是分别通过初始光产物3和亲核试剂对2的亲核攻击而形成的。从这些结果以及对 2 的荧光和紫外光谱的显着溶剂依赖性的观察来看，表明这些光反应应该通过极性激发态下的氮-氮键断裂以及随后的骨架重排来发生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3533
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 苄叉丙酮 在 三乙醇胺 作用下， 生成 5-Acetyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel base-promoted addition-elimination reaction of electron-deficient benzylidene derivatives with N-phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione (PTAD)

  摘要：

  缺电子的苯亚甲基衍生物与 PTAD 反应生成了双 Diels-Alder 产物和 Diels-Alder ene 产物；后者通过一个稳定的碳阴离子，在新的碱诱导下消除了苯基乌拉唑。

  DOI：

  10.1039/c39910000089

文献信息

• Base-Induced Addition-Elimination Reactions of Electron-Deficient Vinylarenes Containing a Carbonyl or Ester Group Utilizing 4-Phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazole-3,5(4<i>H</i>)-dione(PTAD)
  作者：Kazuyoshi Seguchi、Satoko Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.3188

  日期：1991.10

  The reaction of electron-deficient vinylarenes such as styrylketones and cinnamate with PTAD afforded double Diels–Alder products and Diels–Alder ene products; the latter underwent novel base-induced elimination of 4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione via a stable carbanion.

  缺电子乙烯基芳烃如苯乙烯酮和肉桂酸酯与PTAD反应得到双Diels-Alder产物和Diels-Alder ene产物；后者通过稳定的碳负离子经历了新的碱诱导消除 4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮。
• Tanaka, Satoko; Seguchi, Kazuyoshi; Itoh, Kuniaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2335 - 2340
  作者：Tanaka, Satoko、Seguchi, Kazuyoshi、Itoh, Kuniaki、Sera, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Kazuyoshi, Seguchi; Tanaka, Satoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2883 - 2884
  作者：Kazuyoshi, Seguchi、Tanaka, Satoko

  DOI：——

  日期：——
• One-pot syntheses of 3-cyanoindoles from 3-acyl- and 3-ethoxycarbonyl-1,2-dihydrocinnoline-1,2-dicarboximides
  作者：Satoko Tanaka、Kazuyoshi Seguchi、Akira Sera

  DOI：10.1039/p19950000519

  日期：——

  2-Acyl- and 2-ethoxycarbonyl-3 cyanoindoles were prepared from 3-acyl- and 3-ethoxycarbonyl-1,2-dihydrocinnoline-1,2-dicarboximides and potassium cyanide via Michael addition, skeletal rearrangement and subsequent elimination of isocyanate.
• SEGUCHI, KAZUYOSHI;TANAKA, SATOKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 89-90
  作者：SEGUCHI, KAZUYOSHI、TANAKA, SATOKO

  DOI：——

  日期：——