3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole | 70208-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole；3-p-Chlorophenyl-4-phenyl-1,2,4-triazol；3-(4-Chlorophenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 70208-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD23647699
• 分子量: 255.707
• InChiKey: GUIHTAFHXINONY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.0-176.5 °C
• 沸点：
  432.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.15h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过氧化杂环合成1,2,4-三唑：在C–S键上形成选择性的C–N键

  摘要：

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00956

文献信息

• Base-induced Dehydrosulfinatocyclization of<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-phenylsulfonyl-<i>N</i>″-arylbenzamidrazones to 3,4-Diaryl-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.57.544

  日期：1984.2

  3,4-Diaryl-4H-1,2,4-triazoles were obtained in good to comparable yields by the reaction of N-alkyl-N-phenylsulfonyl-N″-arylbenzamidrazones with sodium hydride. The reaction probably proceeds via the elimination of benzenesulfinic acid and the oxidative cyclization of N-alkylidene-N″-arylbenzamidrazones generated by the base-catalyzed isomerization of azo intermediates.

  通过N-烷基-N-苯磺酰基-N″-芳基苯甲酰肼与氢化钠的反应，以良好至相当的产率得到了3,4-二芳基-4H-1,2,4-三唑。该反应可能经过苯亚磺酸的消除和由碱催化异构化中间体产生的N-亚烷基-N″-芳基苯甲酰肼的氧化环化过程。
• ITO, SUKETAKA;TANAKA, YUMO;KAKEHI, AKIKAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 544-547
  作者：ITO, SUKETAKA、TANAKA, YUMO、KAKEHI, AKIKAZU

  DOI：——

  日期：——
• KEVILL D. N.; PARK M.-G. A., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 47, 4629-4632
  作者：KEVILL D. N.、 PARK M.-G. A.

  DOI：——

  日期：——