(all-E)-2,7-dimethylocta-2,4,6-triene-1,8-diacid ethyl ester-13C4 | 162648-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (all-E)-2,7-dimethylocta-2,4,6-triene-1,8-diacid ethyl ester-13C4
• 英文别名: diethyl (2E,4E,6E)-2,7-dimethyl(1,2,7,8-13C4)octa-2,4,6-trienedioate
• CAS: 162648-62-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 256.266
• InChiKey: GHGJPSYFTKYWIA-NSOXSVPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-2,7-dimethylocta-2,4,6-triene-1,8-diacid ethyl ester-13C4 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (all-E)-2,7-dimethylocta-2,4,6-triene-1,8-dial-13C4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C-labelled (all-E,3R,3′R)-β,β-carotene-3,3′-diol (zeaxanthin) at C(12), C(13), C(12′), and C(13′) via all-E-2,7-dimethylocta-2,4,6-triene-1,8-dial-13C4

  摘要：

  标题化合物 (10) 是由全-E-2,7-二甲基辛-2,4,6-三烯-1,8-二（C10-二醛，8）标记了 4 个 13C 的全-E-2,7-二甲基辛-2,4,6-三烯-1,8-二（C10-二醛，8）从市面上相对便宜的起始材料合成的。本合成中的关键起始材料 (EtO)2P(O)13CHMe13CO2Et (2) 是由磷酰乙酸三乙酯-13C2 制备的。2 的钠盐与富马酸醛二甲基乙缩醛反应生成 6,6-二甲氧基-2-甲基-E,E-2,4-己二烯酸乙酯 (4)，该乙酯通过四个步骤转化为 8 [(1)酸水解，(2)2/NaH，(3)LiAlH4 还原，(4)MnO2 氧化]。基于膦酸盐 1 的 8 的总产率为 43-46%。将 8 与[(3R-3-羟基-β-亚氮基)乙基]三苯基氯化鏻进行双威蒂希反应，可得到高纯度的 10，也称为 (all-E,3R,3′R)-玉米黄质-13C4（39%，基于膦酸盐 1）。这种合成方法可扩展用于制备其他 13C 标记的类胡萝卜素。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361206
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2-丁烯醛 、 磷羧基乙酸三乙酯-13C2 、 碘甲烷 在 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 作用下， 生成 (all-E)-2,7-dimethylocta-2,4,6-triene-1,8-diacid ethyl ester-13C4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C-labelled (all-E,3R,3′R)-β,β-carotene-3,3′-diol (zeaxanthin) at C(12), C(13), C(12′), and C(13′) via all-E-2,7-dimethylocta-2,4,6-triene-1,8-dial-13C4

  摘要：

  标题化合物 (10) 是由全-E-2,7-二甲基辛-2,4,6-三烯-1,8-二（C10-二醛，8）标记了 4 个 13C 的全-E-2,7-二甲基辛-2,4,6-三烯-1,8-二（C10-二醛，8）从市面上相对便宜的起始材料合成的。本合成中的关键起始材料 (EtO)2P(O)13CHMe13CO2Et (2) 是由磷酰乙酸三乙酯-13C2 制备的。2 的钠盐与富马酸醛二甲基乙缩醛反应生成 6,6-二甲氧基-2-甲基-E,E-2,4-己二烯酸乙酯 (4)，该乙酯通过四个步骤转化为 8 [(1)酸水解，(2)2/NaH，(3)LiAlH4 还原，(4)MnO2 氧化]。基于膦酸盐 1 的 8 的总产率为 43-46%。将 8 与[(3R-3-羟基-β-亚氮基)乙基]三苯基氯化鏻进行双威蒂希反应，可得到高纯度的 10，也称为 (all-E,3R,3′R)-玉米黄质-13C4（39%，基于膦酸盐 1）。这种合成方法可扩展用于制备其他 13C 标记的类胡萝卜素。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361206

文献信息

• Synthesis of 13C-labelled (all-E,3R,3′R)-β,β-carotene-3,3′-diol (zeaxanthin) at C(12), C(13), C(12′), and C(13′) via all-E-2,7-dimethylocta-2,4,6-triene-1,8-dial-13C4
  作者：Frederick Khachik、Gary R. Beecher、Betty W. Li、Gerhard Englert

  DOI：10.1002/jlcr.2580361206

  日期：1995.12

  The title compound (10) has been synthesized from all-E-2,7- dimethylocta-2,4,6-triene-1,8-dial (C10-dialdehyde, 8) labelled with four 13C from commercially available and relatively inexpensive starting materials. The key starting material in this synthesis, (EtO)2P(O)13CHMe13CO2Et (2), has been prepared from triethyl phosphonoacetate-13C2. The sodium salt of 2 reacted with fumarylaldehyde dimethylacetal to give ethyl 6,6-dimethoxy-2-methyl-E, E-2,4-hexadienoate (4) which was converted to 8 in four steps [(1) acid hydrolysis, (2) 2/NaH, (3) LiAlH4 reduction, (4) MnO2 oxidation]. The overall yield of 8 based on phosphonate 1 is 43-46%. The double Wittig reaction of 8 with [(3R-3-hydroxy-β-ionylidene)ethyl]triphenylphosphonium chloride afforded 10 also known as (all-E,3R,3′R)-zeaxanthin-13C4 (39% based on phosphonate 1) in high purity. This synthetic method may be extended to prepare other 13C-labelled carotenoids.

  标题化合物 (10) 是由全-E-2,7-二甲基辛-2,4,6-三烯-1,8-二（C10-二醛，8）标记了 4 个 13C 的全-E-2,7-二甲基辛-2,4,6-三烯-1,8-二（C10-二醛，8）从市面上相对便宜的起始材料合成的。本合成中的关键起始材料 (EtO)2P(O)13CHMe13CO2Et (2) 是由磷酰乙酸三乙酯-13C2 制备的。2 的钠盐与富马酸醛二甲基乙缩醛反应生成 6,6-二甲氧基-2-甲基-E,E-2,4-己二烯酸乙酯 (4)，该乙酯通过四个步骤转化为 8 [(1)酸水解，(2)2/NaH，(3)LiAlH4 还原，(4)MnO2 氧化]。基于膦酸盐 1 的 8 的总产率为 43-46%。将 8 与[(3R-3-羟基-β-亚氮基)乙基]三苯基氯化鏻进行双威蒂希反应，可得到高纯度的 10，也称为 (all-E,3R,3′R)-玉米黄质-13C4（39%，基于膦酸盐 1）。这种合成方法可扩展用于制备其他 13C 标记的类胡萝卜素。