(S)-mevalononitrile | 176589-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-mevalononitrile
• 英文别名: (3S)-3,5-dihydroxy-3-methylpentanenitrile
• CAS: 176589-60-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: RLUNXOOTUPCUEU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-mevalononitrile 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 D-甲瓦龙酸?酯
  参考文献：
  名称：

  （）-（-）-甲戊内酯的高度立体选择性不对称合成

  摘要：

  描述了对映体纯度超过87％的（）-（-）-甲戊内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81769-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-mevalononitrile
  参考文献：
  名称：

  氯过氧化物酶作为对映选择性环氧化催化剂：（R）-（-）-甲羟戊内酯的有效合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960074m

文献信息

• Highly stereoselective asymmetric synthesis of ()-(−)-mevalolactone
  作者：Ernest L. Eliel、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81769-x

  日期：1981.1

  An asymmetric synthesis of ()-(−)-mevalolactone in over 87% enantiomeric purity is described.

  描述了对映体纯度超过87％的（）-（-）-甲戊内酯的不对称合成。
• Chloroperoxidase as Enantioselective Epoxidation Catalyst:  An Efficient Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-Mevalonolactone
  作者：Frederick J. Lakner、Lowell P. Hager

  DOI：10.1021/jo960074m

  日期：1996.1.1