Cyclohexane, (1-methoxy-2-methylene-3-butenyl)- | 137250-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexane, (1-methoxy-2-methylene-3-butenyl)-
• 英文别名: (1-methoxy-2-methylidenebut-3-enyl)cyclohexane
• CAS: 137250-35-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: DTLQRWRGOVMZGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 Cyclohexane, (1-methoxy-2-methylene-3-butenyl)- 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3aR,7aS)-5-((R)-Cyclohexyl-methoxy-methyl)-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione 、 (3aR,7aS)-5-((S)-Cyclohexyl-methoxy-methyl)-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在C-2位具有立体异构烯丙基杂原子取代基的buta-1,3-二烯的Diels-Alder反应中的非对面选择性

  摘要：

  在各种条件下检查了十个2-取代的buta-1,3-dienes 1a – j与N-苯基马来酰亚胺的Diels–Alder反应，表明C-2位的烯丙基杂原子取代基对非对映面的选择具有重要的指导作用，并且通过使用5 mol dm –3 LiClO 4 –Et 2 O作为反应介质可以提高非对面选择性。

  DOI：

  10.1039/c39920000953
• 作为产物：
  描述：

  环己甲醛二甲缩醛 、 1,4-二氯-2-丁炔 生成 Cyclohexane, (1-methoxy-2-methylene-3-butenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Buta-2,3-dienylstannanes, effective reagents for regioselective buta-1,3-dienylation of aldehydes and acetals

  摘要：

  已制备了两种丁二烯-2,3-二锡烷，即1-三正丁基锡基丁二烯-2,3-二烯和1-三苯基锡基丁二烯-2,3-二烯，并证明它们在Lewis酸催化条件下与醛和缩醛反应，高产率地生成（丁二烯-1,3-二烯-2-基）甲醇衍生物。

  DOI：

  10.1039/a809081e

文献信息

• Preparation of racemic and chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives utilizing 1-trimethylsilyl-2,3-butadiene as a diene source
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80026-3

  日期：1991.1

  examined establishing an efficient method for the preparation of alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols. Application of this method to chiral acetals prepared from (R,R)-2,4-pentanediol led to chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives with high optical purity which were alternatively synthesized by the Sharpless kinetic resolution of racemic alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols.

  已经研究了Ti（IV）氯化钛介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与各种醛和缩醛的反应，建立了制备烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的有效方法。该方法在由（R，R）-2,4-戊二醇制得的手性缩醛中的应用可生成具有高光学纯度的手性烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇衍生物，可以通过Sharpless动力学拆分合成外消旋的烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇。
• Buta-2,3-dienylstannanes, effective reagents for regioselective buta-1,3-dienylation of aldehydes and acetals
  作者：Meiming Luo、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/a809081e

  日期：——

  Two buta-2,3-dienylstannanes, 1-tri-n-butylstannylbuta-2,3-diene and 1-triphenylstannylbuta-2,3-diene, have been prepared and shown to react with aldehydes and acetals under Lewis acid catalyzed conditions producing (buta-1,3-dien-2-yl)methanol derivatives in high yields.

  已制备了两种丁二烯-2,3-二锡烷，即1-三正丁基锡基丁二烯-2,3-二烯和1-三苯基锡基丁二烯-2,3-二烯，并证明它们在Lewis酸催化条件下与醛和缩醛反应，高产率地生成（丁二烯-1,3-二烯-2-基）甲醇衍生物。
• Diastereofacial selectivity in Diels–Alder reactions of buta-1,3-dienes having stereogenic allylic heteroatom substituents at the C-2 position
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39920000953

  日期：——

  Diels–Alder reactions of ten 2-substituted buta-1,3-dienes 1a–j with N-phenylmaleimide were examined under various conditions, demonstrating that an allylic heteroatom substiuent at the C-2 position exerts significant directing effect on diastereofacial selection and also that the diastereofacial selectivity can be enhanced by use of 5 mol dm–3 LiClO4–Et2O as a reaction medium.

  在各种条件下检查了十个2-取代的buta-1,3-dienes 1a – j与N-苯基马来酰亚胺的Diels–Alder反应，表明C-2位的烯丙基杂原子取代基对非对映面的选择具有重要的指导作用，并且通过使用5 mol dm –3 LiClO 4 –Et 2 O作为反应介质可以提高非对面选择性。