(E)-dimethyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate | 1304145-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate；(E)-2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate
• CAS: 1304145-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: NOPPRBGWHTWXFS-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate 在 RuH2Cl2(triisopropylphosphane)2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以52%的产率得到(1S*,5R*,7R*)-dimethyl 6-methylene-7-vinylbicyclo[3.2.0]heptane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化 (2 + 2) 艾伦烯的分子内环加成反应

  摘要：

  我们报告了钌催化的 (2 + 2) 丙二烯和烯烃的分子内环加成反应。我们发现使用钌复合物 RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2)，以前在催化应用中未被注意到，对观察到的反应性至关重要。该反应在温和的条件下进行并且完全非对映选择性，为各种具有环丁烷环的双环 [3.2.0] 庚烷骨架提供了实用的入口。

  DOI：

  10.1021/ja200784n
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-戊二烯基)丙二酸二甲酯 、 buta-2,3-dien-1-yl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(E)-dimethyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钌催化 (2 + 2) 艾伦烯的分子内环加成反应

  摘要：

  我们报告了钌催化的 (2 + 2) 丙二烯和烯烃的分子内环加成反应。我们发现使用钌复合物 RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2)，以前在催化应用中未被注意到，对观察到的反应性至关重要。该反应在温和的条件下进行并且完全非对映选择性，为各种具有环丁烷环的双环 [3.2.0] 庚烷骨架提供了实用的入口。

  DOI：

  10.1021/ja200784n

文献信息

• Reactions of an Osmium(IV) Complex with Allenedienes: Coordination and Intramolecular Cycloadditions
  作者：Alba Collado、Miguel A. Esteruelas、Moisés Gulías、José L. Mascareñas、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/om300236y

  日期：2012.6.25

  The reactions of OsH2Cl2(PiPr3)2 (1) with dimethyl (E)-2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate (I), dimethyl 2-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl)-2-(buta-2,3-dien-1-yl)malonate (II), and dimethyl (E)-2-(penta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate (III) have been studied. The reaction with I affords an OsCl2(PiPr3)2(allenediene) complex with the organic ligand coordinated by the terminal

  OSH 2 Cl 2（P i Pr 3）2（1）与二甲基（E）-2-（buta-2,3-dien-1-yl）-2-（penta-2,4-dien- 1-基）丙二酸酯（I），2-（（2 E，4 E）-己二，4-二烯-1-基）-2-（丁二，3-二烯-1-基）丙二酸二甲酯（II）和二（E）-2-（戊-2,3-二烯-1-基）-2-（戊-2,4-二烯-1-基）丙二酸二甲酯（III）已被研究。与I的反应得到OSCl 2（P i Pr 3）2（烯丙二烯）与有机配体的复合物，该有机配体由烯丙基部分的末端双键配位。在353ķ甲苯，该化合物演变成一个（η 6 -arene）OSCL 2（P我镨3）2种。芳烃配体是由配位的烯丙二烯分子的分子内（4 + 2）环加成和随后的芳构化以及氢损失造成的四氢茚的芳构化而产生的。1与II的反应生成的烯丙二烯络合物与I相似。然而，在这种情况下，烯丙二烯物种演变成氢化卡宾炔衍生物。综合大楼1促进III的（2