(E)-dimethyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate | 1304145-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate；(E)-2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate
• CAS: 1304145-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: NOPPRBGWHTWXFS-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate 在 RuH2Cl2(triisopropylphosphane)2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以52%的产率得到(1S*,5R*,7R*)-dimethyl 6-methylene-7-vinylbicyclo[3.2.0]heptane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化 (2 + 2) 艾伦烯的分子内环加成反应

  摘要：

  我们报告了钌催化的 (2 + 2) 丙二烯和烯烃的分子内环加成反应。我们发现使用钌复合物 RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2)，以前在催化应用中未被注意到，对观察到的反应性至关重要。该反应在温和的条件下进行并且完全非对映选择性，为各种具有环丁烷环的双环 [3.2.0] 庚烷骨架提供了实用的入口。

  DOI：

  10.1021/ja200784n
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-戊二烯基)丙二酸二甲酯 、 buta-2,3-dien-1-yl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(E)-dimethyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钌催化 (2 + 2) 艾伦烯的分子内环加成反应

  摘要：

  我们报告了钌催化的 (2 + 2) 丙二烯和烯烃的分子内环加成反应。我们发现使用钌复合物 RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2)，以前在催化应用中未被注意到，对观察到的反应性至关重要。该反应在温和的条件下进行并且完全非对映选择性，为各种具有环丁烷环的双环 [3.2.0] 庚烷骨架提供了实用的入口。

  DOI：

  10.1021/ja200784n

文献信息

• Reactions of an Osmium(IV) Complex with Allenedienes: Coordination and Intramolecular Cycloadditions
  作者：Alba Collado、Miguel A. Esteruelas、Moisés Gulías、José L. Mascareñas、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/om300236y

  日期：2012.6.25

  The reactions of OsH2Cl2(PiPr3)2 (1) with dimethyl (E)-2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate (I), dimethyl 2-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl)-2-(buta-2,3-dien-1-yl)malonate (II), and dimethyl (E)-2-(penta-2,3-dien-1-yl)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate (III) have been studied. The reaction with I affords an OsCl2(PiPr3)2(allenediene) complex with the organic ligand coordinated by the terminal

  OsH 2 Cl 2（P i Pr 3）2（1）与二甲基（E）-2-（buta-2,3-dien-1-yl）-2-（penta-2,4-dien- 1-基）丙二酸酯（I），2-（（2 E，4 E）-己二，4-二烯-1-基）-2-（丁二，3-二烯-1-基）丙二酸二甲酯（II）和二（E）-2-（戊-2,3-二烯-1-基）-2-（戊-2,4-二烯-1-基）丙二酸二甲酯（III）已被研究。与I的反应得到OsCl 2（P i Pr 3）2（烯丙二烯）与有机配体的复合物，该有机配体由烯丙基部分的末端双键配位。在353ķ甲苯，该化合物演变成一个（η 6 -arene）OSCL 2（P我镨3）2种。芳烃配体是由配位的烯丙二烯分子的分子内（4 + 2）环加成和随后的芳构化以及氢损失造成的四氢茚的芳构化而产生的。1与II的反应生成的烯丙二烯络合物与I相似。然而，在这种情况下，烯丙二烯物种演变成氢化卡宾炔衍生物。综合大楼1促进III的（2
• Ruthenium-Catalyzed (2 + 2) Intramolecular Cycloaddition of Allenenes
  作者：Moisés Gulías、Alba Collado、Beatriz Trillo、Fernando López、Enrique Oñate、Miguel A. Esteruelas、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja200784n

  日期：2011.5.25

  We report a ruthenium-catalyzed (2 + 2) intramolecular cycloaddition of allenes and alkenes. We have found that the use of the ruthenium complex RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2), which has previously gone unnoticed in catalytic applications, is crucial for the observed reactivity. The reaction proceeds under mild conditions and is fully diastereoselective, providing a practical entry to a variety of bicyclo[3

  我们报告了钌催化的 (2 + 2) 丙二烯和烯烃的分子内环加成反应。我们发现使用钌复合物 RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2)，以前在催化应用中未被注意到，对观察到的反应性至关重要。该反应在温和的条件下进行并且完全非对映选择性，为各种具有环丁烷环的双环 [3.2.0] 庚烷骨架提供了实用的入口。