buta-2,3-dien-1-yl methanesulfonate | 85507-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: buta-2,3-dien-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: Buta-2,3-dienyl methane sulphonate
• CAS: 85507-12-6
• 化学式: C₅H₈O₃S
• 分子量: 148.183
• InChiKey: DJRYOXXLGOCDOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-甲基苯丙胺 、 buta-2,3-dien-1-yl methanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到N-2,3-butadienyl-α,N-dimethylphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  体内和体外α-烯丙胺的合成和单胺氧化酶抑制活性。两种对映异构烯的不同活性。

  摘要：

  合成了一系列15种α-烯丙胺，包括伯，仲和叔胺，部分是通过有机铜化学合成的。分别评估了它们在体内和体外抑制小鼠和大鼠脑线粒体单胺氧化酶（MAO）的能力。几乎所有化合物都是相当有效的MAO抑制剂，有些与地戊二烯基一样强。像异戊二烯基一样，大多数化合物都是BAO MAO的选择性抑制剂。制备了N-甲基-N-（2,3-戊二烯基）苄胺（2）的两种对映体形式，发现R-（-）形式的活度是体内（+）形式的2.7倍，是25是体外活性的两倍。测试了大多数化合物增强小鼠苯乙胺（PEA）反应的能力，并且发现了MAO抑制能力与PEA增强之间的良好相关性。化合物5

  DOI：

  10.1021/jm00361a017
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯-1-醇 、 甲基磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 buta-2,3-dien-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的N-烯丙基酰胺的不对称合成及其Au催化的环美杂烷基加氢烷基化：走向富对映异构吡咯烷酮的新途径

  摘要：

  钯使它们成环，黄金使它们环化！金催化的N-烯丙基酰胺基的环异构化加氢烷基化可选择性地产生4-乙烯基-γ-内酰胺。这种转换是立体特定的，并且发生了整个轴到中心的手性传递。从原始的Pd催化的动态动力学不对称转化中成功获得了所需的对映体富集的N-烯丙基酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103902
• 作为试剂：
  描述：

  N-[4-三氟甲基嘧啶-2-基]乙二胺 在 sodium hydride 、 buta-2,3-dien-1-yl methanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到tert-butyl buta-2,3-dien-1-yl(furan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  恶唑类化合物的分子内Diels-Alder反应形成6-氮杂吲哚并合成Marinoquinoline A.

  摘要：

  开发了分子内Diels-Alder恶唑（IMDAO）环加成反应的新变体，该变体提供了直接接触6-氮杂吲哚的能力。IMDAO反应用于氨基苯基吡咯衍生的生物碱马诺喹啉A的全合成中，其特征还在于使用Curtius反应制备5-氨基恶唑，炔丙基C，H键插入，原位炔烃-丙二烯异构化，以及钌催化的环异构化，用于苯环环化成6-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00417

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed (2 + 2) Intramolecular Cycloaddition of Allenenes
  作者：Moisés Gulías、Alba Collado、Beatriz Trillo、Fernando López、Enrique Oñate、Miguel A. Esteruelas、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja200784n

  日期：2011.5.25

  We report a ruthenium-catalyzed (2 + 2) intramolecular cycloaddition of allenes and alkenes. We have found that the use of the ruthenium complex RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2), which has previously gone unnoticed in catalytic applications, is crucial for the observed reactivity. The reaction proceeds under mild conditions and is fully diastereoselective, providing a practical entry to a variety of bicyclo[3

  我们报告了钌催化的 (2 + 2) 丙二烯和烯烃的分子内环加成反应。我们发现使用钌复合物 RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2)，以前在催化应用中未被注意到，对观察到的反应性至关重要。该反应在温和的条件下进行并且完全非对映选择性，为各种具有环丁烷环的双环 [3.2.0] 庚烷骨架提供了实用的入口。
• Nickel-Promoted Carboxylation/Cyclization Cascade of Allenyl Aldehyde under an Atmosphere of CO2
  作者：Yoshihiro Sato、Masanori Takimoto、Mitsunobu Kawamura、Miwako Mori

  DOI：10.1055/s-0030-1260565

  日期：2011.6

  In the presence of a stoichiometric amount of Ni(0) complex, allenyl aldehydes smoothly reacted with carbon dioxide at an ambient temperature and pressure in a regioselective manner. The reaction involves an intramolecular cyclization of aldehyde and ­allene moieties to afford cyclic carboxylic acid derivatives having a hydroxyl group.

  在炔基醛的反应中，存在适量的Ni(0)配合物时，炔基醛在常温常压下以区域选择性的方式与二氧化碳平稳反应。该反应涉及醛基和炔基部分的分子内环化，生成具有羟基的环状羧酸衍生物。
• Umpolung Asymmetric 1,5‐Conjugate Addition via Palladium Hydride Catalysis
  作者：Yu‐Chao Wang、Zhao‐Xin Xiao、Miao Wang、Shao‐Qian Yang、Jin‐Biao Liu、Zhi‐Tao He

  DOI：10.1002/anie.202215568

  日期：2023.1.9

  An unconventional umpolung protocol was demonstrated for novel 1,5-conjugate additions via palladium hydride catalyst. Three catalytic reaction modes including 1,5-addition cascade with inter- and intramolecular [3+2] cyclization and migratory 1,5-addition were established via palladium or palladium/organo-cocatalysis.

  展示了一种非常规的 umpolung 协议，用于通过氢化钯催化剂进行新型 1,5-共轭加成。通过钯或钯/有机助催化建立了三种催化反应模式，包括分子间和分子内 [3+2] 环化的 1,5-加成级联和迁移 1,5-加成。
• Platinum-Catalyzed Intramolecular [4C+3C] Cycloaddition between Dienes and Allenes
  作者：Beatriz Trillo、Fernando López、Moisés Gulías、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.200704566

  日期：2008.1.18
• Pd-Catalyzed Asymmetric Synthesis of N-Allenyl Amides and Their Au-Catalyzed Cycloisomerizative Hydroalkylation: A New Route Toward Enantioenriched Pyrrolidones
  作者：Audrey Boutier、Claire Kammerer-Pentier、Norbert Krause、Guillaume Prestat、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/chem.201103902

  日期：2012.3.26

  gold to cyclize them! Gold‐catalyzed cycloisomerizative hydroalkylation of N‐allenyl amides affords regioselectively 4‐vinyl‐γ‐lactams. This transformation is stereospecific and takes place with a total axis‐to‐center chirality transfer. The required enantioenriched N‐allenyl amide is successfully obtained from an original Pd‐catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (see scheme).

  钯使它们成环，黄金使它们环化！金催化的N-烯丙基酰胺基的环异构化加氢烷基化可选择性地产生4-乙烯基-γ-内酰胺。这种转换是立体特定的，并且发生了整个轴到中心的手性传递。从原始的Pd催化的动态动力学不对称转化中成功获得了所需的对映体富集的N-烯丙基酰胺（参见方案）。