1-(4-chlorophenyl)-2-phenylaziridine | 64222-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-phenylaziridine
• CAS: 64222-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: NMDYHDSVCGWMBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-phenylaziridine 在 四丁基碘化铵 、 C₂₇H₃₁GaNO₃ 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以76 %的产率得到1,4-bis(4-chlorophenyl)-2,5-diphenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Ga 催化温度依赖性恶唑烷酮/哌嗪的合成，涉及发散配体辅助机制的苯基氮丙啶

  摘要：

  介绍了二元Ga基催化剂体系在CO 2和氮丙啶偶联形成恶唑烷酮中的应用。已经可以优化催化剂体系，以在相对温和的反应条件下以优异的收率选择性地形成单一区域异构体。优化的催化剂体系已成功应用于一系列由氧化苯乙烯衍生的取代氮丙啶。已经观察到带有两个芳族取代基的氮丙啶通过意想不到的二聚反应导致哌嗪形成。这些哌嗪产物可以在没有CO 2的情况下选择性地形成或在较低的反应温度下有利。对两种产物形成的反应机理进行了详细的 DFT 研究，并确定了恶唑烷酮合成中不寻常的配体辅助作用。更具体地说，这种配体相互作用促进了氮丙啶的初始开环，这项工作提出了第一个完全阐明的涉及该中间体的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300537
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳与N-芳基氮丙啶的一锅法反应，无金属合成N-芳基恶唑烷-2-

  摘要：

  具有成本效益的TPPH 2 / TBACl催化（TPPH 2 =四苯基卟啉的阴离子； TBACl =四丁基氯化铵）二氧化碳环化成N-芳基氮丙啶成功地合成了N-芳基恶唑烷二-2-酮。还开发了催化串联反应，其中最初合成了N-芳基氮丙啶，然后与二氧化碳反应而未纯化。该过程是在非常高的原子经济性下发生的，分子氮是整个串联过程的唯一副产物。另外，通过DFT计算研究了催化循环的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000175

文献信息

• Thermal azide–alkene cycloaddition reactions: straightforward multi-gram access to Δ²-1,2,3-triazolines in deep eutectic solvents
  作者：Filip Sebest、Luis Casarrubios、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、Silvia Díez-González

  DOI：10.1039/c8gc01797b

  日期：——

  The multi-gram synthesis of a wide range of 1,2,3-triazolines via azide–alkene cycloaddition reactions in a Deep Eutectic Solvent (DES) is reported. The role of DES in this transformation as well as the origin of the full product distribution was studied with an experimental/computational-DFT approach.

  据报道，在深共晶溶剂（DES）中通过叠氮化物-烯烃环加成反应可以合成多种1,2,3-三唑啉。使用实验/计算-DFT方法研究了DES在这种转变中的作用以及整个产品分销的起源。
• The (Porphyrin)ruthenium-Catalyzed Aziridination of Olefins Using Aryl Azides as Nitrogen Sources
  作者：Simone Fantauzzi、Emma Gallo、Alessandro Caselli、Cristiana Piangiolino、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/ejoc.200700678

  日期：2007.12

  atom-efficient nitrene transfer reagents in the (porphyrin)ruthenium-catalyzed amination of olefins. Several azides, olefins and [Ru(porphyrin)CO] complexes were tested to investigate the scope and limits of the reaction. Quantitative yields and short reaction times were achieved by using terminal olefins and aryl azides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety. The reactions were influenced

  芳基叠氮化物已在（卟啉）钌催化的烯烃胺化反应中用作原子效率高的氮烯转移试剂。测试了几种叠氮化物、烯烃和 [Ru(卟啉)CO] 配合物，以研究反应的范围和限制。通过使用在芳基部分上带有吸电子基团的末端烯烃和芳基叠氮化物实现了定量产率和较短的反应时间。反应受空间因素的影响。内二取代烯烃表现出较低的反应性，三取代和四取代烯烃根本不反应。[Ru(TPP)CO]（TPP = 四苯基卟啉二价阴离子）催化对硝基苯基叠氮化物对 α-甲基苯乙烯进行胺化，获得了非常高的转换数 (TON)。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2007）
• A metal-free porphyrin heterogenised onto SBA-15 silica: A performant material for the CO2 cycloaddition to epoxides and aziridines
  作者：Paolo Sonzini、Nicolas Berthet、Caterina Damiano、Véronique Dufaud、Emma Gallo

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.036

  日期：2022.10

  The covalently heterogenisation of a free-base porphyrin on SBA-15 silica yielded TPPH2@SBA-15 (TPPH2 = tetraphenyl porphyrin), which was very efficient to promote the CO2 cycloaddition to three-membered rings. The TPPH2@SBA-15/TBAX-based catalytic procedure was very general, as revealed by excellent activities registered in the reaction of CO2 with epoxides, N-alkyl and N-aryl aziridines, forming

  游离碱卟啉在 SBA-15 二氧化硅上的共价异质化产生TPPH 2 @SBA-15 ( TPPH 2 = 四苯基卟啉)，这对于促进三元环的 CO 2环加成 非常有效。基于TPPH 2 @SBA-15 /TBAX 的催化过程非常普遍，正如在 CO 2与环氧化物、N-烷基和N-芳基氮丙啶反应形成环状碳酸酯、N-烷基和N-芳基恶唑烷酮，分别。值得注意的是，这是从相应的N-芳基氮丙啶非均相催化合成N-芳基恶唑烷酮的第一个例子。该方法的放大强调了所有三种研究反应的催化性能都保持在克级范围内，为该程序的未来发展铺平了道路。此外，TPPH 2 @SBA-15对几个连续反应的循环是有效的，并且观察到的催化活性与在新鲜材料存在下记录的催化活性非常相似。所有获得的数据都表明催化协议具有出色的可持续性，以设想即将到来的实际应用。
• A Metal‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Oxazolidin‐2‐Ones by the One‐Pot Reaction of Carbon Dioxide with <i>N</i> ‐Aryl Aziridines
  作者：Paolo Sonzini、Caterina Damiano、Daniela Intrieri、Gabriele Manca、Emma Gallo

  DOI：10.1002/adsc.202000175

  日期：2020.7.29

  TPPH2/TBACl‐catalyzed (TPPH2=dianion of tetraphenyl porphyrin; TBACl=tetrabutyl ammonium chloride) carbon dioxide cycloaddition to N‐aryl aziridines was successful in synthesizing N‐aryl oxazolidin‐2‐ones. A catalytic tandem reaction was also developed, in which N‐aryl aziridines were initially synthesized and then reacted with carbon dioxide without being purified. The procedure occurred with a very

  具有成本效益的TPPH 2 / TBACl催化（TPPH 2 =四苯基卟啉的阴离子； TBACl =四丁基氯化铵）二氧化碳环化成N-芳基氮丙啶成功地合成了N-芳基恶唑烷二-2-酮。还开发了催化串联反应，其中最初合成了N-芳基氮丙啶，然后与二氧化碳反应而未纯化。该过程是在非常高的原子经济性下发生的，分子氮是整个串联过程的唯一副产物。另外，通过DFT计算研究了催化循环的机理。
• Ga‐Catalyzed Temperature‐Dependent Oxazolidinone/Piperazine Synthesis from Phenyl Aziridines Involving a Divergent Ligand‐Assisted Mechanism
  作者：Maria Distressa G. Billacura、Ryan D. Lewis、Neil Bricklebank、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/adsc.202300537

  日期：2023.9.19

  of CO2 and aziridines to form oxazolidinones is presented. It has been possible to optimize the catalyst system for the selective formation of a single regioisomer, in excellent yield, under relatively mild reaction conditions. The optimized catalyst system has been successfully applied to a range of substituted aziridines derived from styrene oxide. It has been observed that aziridines bearing two

  介绍了二元Ga基催化剂体系在CO 2和氮丙啶偶联形成恶唑烷酮中的应用。已经可以优化催化剂体系，以在相对温和的反应条件下以优异的收率选择性地形成单一区域异构体。优化的催化剂体系已成功应用于一系列由氧化苯乙烯衍生的取代氮丙啶。已经观察到带有两个芳族取代基的氮丙啶通过意想不到的二聚反应导致哌嗪形成。这些哌嗪产物可以在没有CO 2的情况下选择性地形成或在较低的反应温度下有利。对两种产物形成的反应机理进行了详细的 DFT 研究，并确定了恶唑烷酮合成中不寻常的配体辅助作用。更具体地说，这种配体相互作用促进了氮丙啶的初始开环，这项工作提出了第一个完全阐明的涉及该中间体的机制。