(1,2,3,4-tetrahydro-1-vinylnaphthalen-1-yloxy)trimethylsilane | 179049-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1,2,3,4-tetrahydro-1-vinylnaphthalen-1-yloxy)trimethylsilane
• 英文别名: (1-ethenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 179049-40-2
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: QAGKYMQZIHPZJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,3,4-tetrahydro-1-vinylnaphthalen-1-yloxy)trimethylsilane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2',3',8,8',9,9'-hexahydro-1'H-spiro[benzo[7]annulene-5,4'-benzo[f][1]oxacycloundecine]-1',6,6'(7H,7'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘介导的无金属重排的七元环

  摘要：

  描述了一种用于合成碳环和带有七元环和八元环的杂环的通用且无金属的方法。该策略基于由高价碘试剂 HTIB (PhI(OH)OTs) 介导的 1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以很容易地调整反应条件，得到带有不同官能团的扩环产品。还开发了获得中环内酯的途径。

  DOI：

  10.3390/molecules20011475
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (1,2,3,4-tetrahydro-1-vinylnaphthalen-1-yloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘介导的无金属重排的七元环

  摘要：

  描述了一种用于合成碳环和带有七元环和八元环的杂环的通用且无金属的方法。该策略基于由高价碘试剂 HTIB (PhI(OH)OTs) 介导的 1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以很容易地调整反应条件，得到带有不同官能团的扩环产品。还开发了获得中环内酯的途径。

  DOI：

  10.3390/molecules20011475

文献信息

• Iodine(III)-Promoted Ring Expansion of 1-Vinylcycloalkanol Derivatives:  A Metal-Free Approach toward Seven-Membered Rings
  作者：Luiz F. Silva,、Ramon S. Vasconcelos、Mário A. Nogueira

  DOI：10.1021/ol800048f

  日期：2008.3.1

  A versatile and metal-free approach for the synthesis of molecules bearing seven- and eight-membered rings is described. The strategy is based on the ring expansion of 1-vinylcycloalkanols (or the corresponding silyl or methyl ether) mediated by the hypervalent iodine reagent HTIB (PhI(OH)OTs). The reaction condition can be easily adjusted to give seven-membered rings bearing different functional groups

  描述了一种通用且无金属的方法，用于合成带有七元和八元环的分子。该策略基于由高价碘试剂HTIB（PhI（OH）OTs）介导的1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以容易地调节反应条件以得到带有不同官能团的七元环。还开发了中环内酯的途径。
• Thallium ion mediated ring expansion of 1-trimethylsilyloxy-1-alkenylcycloalkanes to α-exo-methylenecycloalkanones
  作者：Sunggak Kim、Kee Han Uh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00701-0

  日期：1996.5

  Treatment of TMS ethers of 1-alkenyl-1-cycloalkanols with thallium trifluoro acetate in acetonitrile affords the ring expanded α-exo-methylenecycloalkanones.

  用三氟乙酸th在乙腈中处理1-烯基-1-环烷醇的TMS醚，得到扩环的α-外-亚甲基环烷酮。
• Seven-Membered Rings through Metal-Free Rearrangement Mediated by Hypervalent Iodine
  作者：Siguara Silva、Adriana Torre、João de Carvalho、Ana Ruiz、Luiz Silva

  DOI：10.3390/molecules20011475

  日期：——

  for the synthesis of carbocycles and of heterocycles bearing seven- and eight-membered rings is described. The strategy is based on ring expansion of 1-vinylcycloalkanols (or the corresponding silyl or methyl ether) mediated by the hypervalent iodine reagent HTIB (PhI(OH)OTs). Reaction conditions can be easily adjusted to give ring expansion products bearing different functional groups. A route to medium-ring

  描述了一种用于合成碳环和带有七元环和八元环的杂环的通用且无金属的方法。该策略基于由高价碘试剂 HTIB (PhI(OH)OTs) 介导的 1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以很容易地调整反应条件，得到带有不同官能团的扩环产品。还开发了获得中环内酯的途径。