dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate | 129748-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 1-(4-chlorophenyl)triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 129748-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₄
• mdl: MFCD06743828
• 分子量: 295.682
• InChiKey: GMWRBFGYDOPWRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到dimethyl 5-chloro-1H-indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光化学 CH 活化：生成吲哚和咔唑文库，以及 Clausenawalline D 的首次全合成

  摘要：

  N-芳基三唑和N-芳基苯并三唑的光解分别导致吲哚和咔唑。因为可以非常快速地访问三唑库，例如通过炔烃和叠氮化物之间的铜催化 [3+2] 环加成反应，该反应允许通过同时光解前体库，在单次操作中制备吲哚。作为咔唑类合成的一个例子，我们首次制备了 Clausenawalline D，这是一种最近分离的抗疟生物碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700300
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 、 丁炔二酸二甲酯 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成1-芳基-1,2,3-三唑-4,5-二甲醇-4,5-双（氨基甲酸异丙酯）作为潜在的抗肿瘤药†

  摘要：

  从芳基叠氮化物开始，合成了一类新型的潜在抗肿瘤药1-芳基-1,2,3-三唑-4,5-二甲醇-4,5-双（异丙基氨基甲酸酯）。还评估了合成化合物的体外抗白血病和抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270338

文献信息

• ZnO Nanoparticles: Efficient and Versatile Reagents for Synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Bahareh Sadeghi、Alireza Hassanabadi、Mohammad Kamali

  DOI：10.3184/174751912x13247429490396

  日期：2012.1

  Reaction between azides and acetylenes catalysed by ZnO nanoparticles (ZnO NPs) in solvent EtOH at room temperature provide a simple and efficient one-pot route for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yields. 1,2,3-Triazoles are used in various agricultural, industrial and medical fields.

  在室温下，由 ZnO 纳米颗粒 (ZnO NPs) 在溶剂 EtOH 中催化的叠氮化物和乙炔之间的反应为以优异的产率合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑提供了一种简单有效的单锅法。1,2,3-三唑类用于各种农业、工业和医疗领域。