bicyclo[2.2.2]octane-1,4-diamine | 1659-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]octane-1,4-diamine
• 英文别名: 1.4-Diamino-bicyclo<2.2.2>octan
• CAS: 1659-77-4
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• mdl: MFCD19160589
• 分子量: 140.228
• InChiKey: VCEXBZCDUSJIFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  252.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]octane-1,4-diamine 在 盐酸 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-(4-chloro-3-fluorophenoxy)-N-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl]amino}bicyclo[2.2.2]octan-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY
  [FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS

  摘要：

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  WO2019090076A1
• 作为产物：
  描述：

  二环[2,2,2]辛烷-1,4-环己二羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bicyclo[2.2.2]octane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PEPTIDASE

  摘要：

  本发明涉及一系列具有以下公式的新化合物：[插入公式I] 其中A是一个双环碳环，R1和R2分别是[从权利要求1中插入的分子] 这些化合物可用作DPP-IV抑制剂，用于治疗糖尿病。

  公开号：

  WO2006012441A1
• 作为试剂：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 四氮唑 、 草酰氯 、 bicyclo[2.2.2]octane-1,4-diamine 、 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 methyl L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside-7-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Five monophosphates of methyl l-glycero-α-d-manno-heptopyranoside: synthesis, hydrolysis and migrations

  摘要：

  From suitably protected methyl alpha-D-mannopyranosides five methyl L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosides were synthesized by the one-carbon-atom chain elongation at C-6 and converted to five monophosphates (1-5) having the PO(OH)(2) group at O-2, -3, -4, -6 and -7. Compounds 1-5 were exposed to acidic and basic hydrolytic conditions used in lipopolysaccharide analysis and the products and their proportion were determined. Under acidic conditions, besides hydrolysis of the glycoside, migrations and hydrolytic cleavage of the phosphate residue were found. Under basic conditions the phosphates were stable. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00037-8

文献信息

• SUBSTITUTED N-BICYCLO-2-ARYL-QUINOLIN-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180036300A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present application relates to novel substituted N-bicyclo-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型的取代N-双环[2.arylquinoline-4-carboxamide]衍生物，涉及其制备过程，涉及单独或联合使用该化合物治疗和/或预防疾病，以及涉及使用该化合物生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• Fused heterocyclic compounds useful as kinase modulators
  申请人：Vaccaro Wayne

  公开号：US20070078136A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Compounds having the formula (1), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are usefuil as kinase modulators, including MK2 modulation, wherein one of E and F is a nitrogen atom and the other of E and F is a carbon atom, Z is N or CR 3 , and R 1 , R 2 , R 3 , X and Y are as defined herein.

  具有化学式（1）的化合物，以及其对映体、非对映体、药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括MK2调节，其中E和F中的一个是氮原子，另一个是碳原子，Z是N或CR3，R1、R2、R3、X和Y如本文所定义。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOLAKYLS AS MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] CYCLOLALKYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DE STRESS INTÉGRÉE
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020223536A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases, disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。
• [EN] SYNTHESIS OF BICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE BICYCLO[2.2.2]OCTANE
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019075004A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Provided is a process for the preparation of certain 1,4-bicyclo[2.2.2]octane derivatives. The new synthetic procedure involves treating 1,4-dimethylene cyclohexane with an oxidizing agent in the presence of a transition metal catalyst to afford an oxo-substituted bicyclo[2.2.2]octane species. This intermediate structure can then be further derivatized. The processes of this disclosure thus affords a novel and simplified means for the commercial production of a wide variety of bicyclo[2.2.2]octane derivatives.

  提供了一种制备特定1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的过程。这种新的合成方法涉及将1,4-二亚甲基环己烷与氧化剂在过渡金属催化剂存在下处理，以得到一个氧代取代的双环[2.2.2]辛烷物种。然后可以进一步对这种中间结构进行衍生化。因此，本公开的方法为商业生产各种双环[2.2.2]辛烷衍生物提供了一种新颖且简化的手段。
• OrthoFRET in Diamantane FRET in Orthogonal Stiff Dyads; Diamond Restriction for Frozen Vibrations
  作者：Heinz Langhals、Christian Dietl、Jeremy Dahl、Robert Carlson、Yaw-Terng Chern、Peter Mayer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01184

  日期：2020.9.4

  Energy transfer proceeds in orthogonal dyads in contrast to Förster’s theory and cannot be prohibited even by rigid interconnecting cage compounds such as cubane or diamantane.

  与福斯特（Förster）的理论相反，能量传递以正交的方式进行，即使刚性连接的笼状化合物（如古巴或金刚烷）也不能阻止能量传递。