1,1',3,3'-tetraethyl [2,2'-biazulene]-1,1',3,3'-tetracarboxylate | 82894-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1',3,3'-tetraethyl [2,2'-biazulene]-1,1',3,3'-tetracarboxylate
• 英文别名: tetraethyl 2,2'-biazulene-1,1',3,3'-tetracarboxylate；Diethyl 2-[1,3-bis(ethoxycarbonyl)azulen-2-yl]azulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 82894-05-1
• 化学式: C₃₂H₃₀O₈
• 分子量: 542.585
• InChiKey: IPXSECLJTGOGFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',3,3'-tetraethyl [2,2'-biazulene]-1,1',3,3'-tetracarboxylate 在 氢氧化钾 、 水 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 180.0~260.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2,2′-biazulene
  参考文献：
  名称：

  通过乌尔曼反应合成 1,1'-、2,2'-、1,2'-和 2,6'-Biazulenes 及其衍生物

  摘要：

  1,1'- (1a), 2,2'- (2a), 1,2'- (3a), 2,6'-双脒(4a) 4种及其衍生物合成卤代芘衍生物的乌尔曼型偶联。3-碘-(5a) 和 2-iodoazulene-1-carboxylates (6b) 的 Ullmann 反应得到 1,1'-biazulene-3,3'-dicarboxylate (1b) 和 2,2'-biazulene-1 二乙酯,1'-二羧酸盐 (2b)，分别以极好的收率。2-碘芴反应直接得到2a。二乙基 2-chloroazulene-1,3-dicarboxylate (7a) 和它的 5-烷基衍生物也反应得到四乙基 2,2'-biazulene-1,1',3,3'-tetracarboxylate (2d) 和它的 5,分别为 5'-二烷基衍生物。5a 和 6b 的混合 Ullmann 反应提供了 1b、2b 和 1,2'-联茚-1'

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1144
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-氯-1,3-薁二羧酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到1,1',3,3'-tetraethyl [2,2'-biazulene]-1,1',3,3'-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  联氮二酰亚胺：有机电子材料的新组成部分†

  摘要：

  萘的10-π电子异构体Azulene是一种非苯环类双环芳烃，具有美丽的蓝色和较大的偶极矩。我们在此展示的是第一类基于氮杂的芳族二酰亚胺，2,2'-二氮杂-1,1'，3,3'-四羧酸二酰亚胺（BAzDIs），其中包括2,2'-二氮杂苯部分和两个七个酰亚胺小组成员。研究了两种BAzDI衍生物的DFT计算，热，光学和电化学性质，以及单晶分析和电荷传输行为。结果表明，BAzDIs具有独特的光物理性质，并有望用于有机电子材料。

  DOI：

  10.1039/c6sc02504h

文献信息

• 联薁二酰亚胺衍生物、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107619409B

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种联薁二酰亚胺衍生物、其制备方法和应用。本发明的联薁二酰亚胺衍生物具有不同的能级、大π共轭体系和柔性促溶的烷基链，可以用溶液加工的方法低成本制备有机电子器件；同时本发明的联薁二酰亚胺衍生物制备方法简单，原料易于合成，成本低，得到的目标化合物的纯度高。
• MORITA, TADAYOSHI;TAKASE, KAHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1144-1152
  作者：MORITA, TADAYOSHI、TAKASE, KAHEI

  DOI：——

  日期：——
• Biazulene diimides: a new building block for organic electronic materials
  作者：Hanshen Xin、Congwu Ge、Xiaodi Yang、Honglei Gao、Xiaochun Yang、Xike Gao

  DOI：10.1039/c6sc02504h

  日期：——

  naphthalene, is a nonbenzenoid bicyclic aromatic hydrocarbon with a beautiful blue color and a large dipole moment. We present here the first class of azulene-based aromatic diimides, 2,2′-biazulene-1,1′,3,3′-tetracarboxylic diimides (BAzDIs), which comprise a 2,2′-biazulene moiety and two seven-membered imide groups. DFT calculations, thermal, optical and electrochemical properties of two BAzDI derivatives

  萘的10-π电子异构体Azulene是一种非苯环类双环芳烃，具有美丽的蓝色和较大的偶极矩。我们在此展示的是第一类基于氮杂的芳族二酰亚胺，2,2'-二氮杂-1,1'，3,3'-四羧酸二酰亚胺（BAzDIs），其中包括2,2'-二氮杂苯部分和两个七个酰亚胺小组成员。研究了两种BAzDI衍生物的DFT计算，热，光学和电化学性质，以及单晶分析和电荷传输行为。结果表明，BAzDIs具有独特的光物理性质，并有望用于有机电子材料。
• Synthesis of 1,1′-, 2,2′-, 1,2′-, and 2,6′-Biazulenes and Their Derivatives by Ullmann Reaction
  作者：Tadayoshi Morita、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.55.1144

  日期：1982.4

  Four kinds of biazulenes, 1,1′- (1a), 2,2′- (2a), 1,2′- (3a), and 2,6′-biazulenes (4a), and their derivatives were synthesized by utilizing Ullmann-type coupling of haloazulene derivatives. Ullmann reaction of ethyl 3-iodo-(5a) and 2-iodoazulene-1-carboxylates (6b) gave diethyl 1,1′-biazulene-3,3′-dicarboxylate (1b) and diethyl 2,2′-biazulene-1,1′-dicarboxylate (2b), respectively, in excellent yields

  1,1'- (1a), 2,2'- (2a), 1,2'- (3a), 2,6'-双脒(4a) 4种及其衍生物合成卤代芘衍生物的乌尔曼型偶联。3-碘-(5a) 和 2-iodoazulene-1-carboxylates (6b) 的 Ullmann 反应得到 1,1'-biazulene-3,3'-dicarboxylate (1b) 和 2,2'-biazulene-1 二乙酯,1'-二羧酸盐 (2b)，分别以极好的收率。2-碘芴反应直接得到2a。二乙基 2-chloroazulene-1,3-dicarboxylate (7a) 和它的 5-烷基衍生物也反应得到四乙基 2,2'-biazulene-1,1',3,3'-tetracarboxylate (2d) 和它的 5,分别为 5'-二烷基衍生物。5a 和 6b 的混合 Ullmann 反应提供了 1b、2b 和 1,2'-联茚-1'