1-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 92577-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[1,2,3]triazole；1-<4-Chlor-phenyl>-4.5.6.7-tetrahydro-1H-benzotriazol；1-(4-Chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazole
• CAS: 92577-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃
• 分子量: 233.7
• InChiKey: IYUFWMLGWPHJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 、 环己酮 在 C₂₁H₄₂N₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  的有机催化1,3-偶极环加成反应 酮类 和 叠氮化物 和 水 作为一个 溶剂

  摘要：

  我们报告了 烯胺 完全促进1,3-偶极环加成反应以获取大量取代基的催化策略 1,2,3-三唑 和 水 作为唯一的 溶剂。

  DOI：

  10.1039/c3gc41126e

文献信息

• Amine-Catalyzed [3+2] Huisgen Cycloaddition Strategy for the Efficient Assembly of Highly Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Lei Wang、Shiyong Peng、Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201103393

  日期：2012.5.7

  has been utilized to fully promote the Huisgen [3+2] cycloaddition with a broad spectrum of carbonyl compounds and azides, thereby permitting the efficient assembly of a vast pool of highly substituted 1,2,3‐triazoles. In particular, the employment of commonly used and commercially available carbonyl compounds has resulted in the introduction of a diverse set of functional groups, such as alkyl, aryl

  烯胺催化的策略已被用来充分促进具有广泛范围的羰基化合物和叠氮化物的Huisgen [3 + 2]环加成反应，从而可以有效地组装大量高度取代的1,2,3-三唑。特别是，由于使用了常用的和可商购的羰基化合物，导致在1、4或5位引入了一组不同的官能团，例如烷基，芳基，腈，酯和酮基。 1,2,3-三唑支架的位置。可以使用此方法来访问更有用和更复杂的杂环化合物。最重要的是，反应过程表现出完全的区域选择性，仅形成一种区域异构体。
• Organocatalytic Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Unactivated Ketones and Arylazides
  作者：Mokhtaria Belkheira、Douniazad El Abed、Jean-Marc Pons、Cyril Bressy

  DOI：10.1002/chem.201102046

  日期：2011.11.11

  complementary method to Huisgen's metal‐catalyzed triazole synthesis is described using unactivated ketones and arylazides as the substrates and proline as an organocatalyst. Dramatic acceleration was observed for this reaction using microwave activation and high regio‐ and chemoselectivities were obtained for a wide range of ketones and arylazides (see scheme).

  有机点击反应：使用未活化的酮和芳基叠氮化物为底物，脯氨酸为有机催化剂，描述了一种新的互补方法，用于Huisgen的金属催化三唑合成。使用微波活化反应可观察到显着的加速作用，并获得了广泛的酮和芳基叠氮化物的高区域选择性和化学选择性（参见方案）。