2-(6-bromopyren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1198003-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-(6-bromopyren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(6-Bromopyren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1198003-38-1
• 化学式: C₂₂H₂₀BBrO₂
• 分子量: 407.115
• InChiKey: YITRRZCJKTXYNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromopyren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以1.98 g的产率得到1,7-dibromopyrene
  参考文献：
  名称：

  溴芘 Symphony：非 K 区和节点位置异构衍生物的合成和表征，用于多种功能化策略

  摘要：

  芘是一种著名的芳香烃，由于其多功能特性和在各个科学领域的潜在应用，继续吸引着研究人员。在其衍生物中，溴芘因其在合成化学、材料科学和环境研究中的重要性而脱颖而出。芘在非 K 区域和节点位置的战略功能化对于扩大其效用至关重要，从而允许多种功能化策略。溴代前体是合成路线中重要的中间体；然而，溴代衍生物的取代模式显着影响其后续的功能化和性质，给合成和纯化带来挑战。了解芘独特的电子结构至关重要，它决定了特定位置的优先亲电芳香族取代反应。尽管文献丰富，但由于取代反应的不可预测性，在合成适当取代的溴芘方面仍然存在矛盾和复杂性。本研究以历史先例为基础，全面概述了芘衍生物中溴的引入，并根据实验室研究提供了优化的合成条件。具体来说，系统地探索了非K位（1-、3-、6-、8-）和节点位（2-、7-）单、二、三和四溴芘异构体的合成。通过阐明有效的合成方法和反应条件，该研究有助于推进芘衍生物的合成和功能化策略，为其在各个领域的应用开启新的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules29051131
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 氢溴酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(6-bromopyren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  溴芘 Symphony：非 K 区和节点位置异构衍生物的合成和表征，用于多种功能化策略

  摘要：

  芘是一种著名的芳香烃，由于其多功能特性和在各个科学领域的潜在应用，继续吸引着研究人员。在其衍生物中，溴芘因其在合成化学、材料科学和环境研究中的重要性而脱颖而出。芘在非 K 区域和节点位置的战略功能化对于扩大其效用至关重要，从而允许多种功能化策略。溴代前体是合成路线中重要的中间体；然而，溴代衍生物的取代模式显着影响其后续的功能化和性质，给合成和纯化带来挑战。了解芘独特的电子结构至关重要，它决定了特定位置的优先亲电芳香族取代反应。尽管文献丰富，但由于取代反应的不可预测性，在合成适当取代的溴芘方面仍然存在矛盾和复杂性。本研究以历史先例为基础，全面概述了芘衍生物中溴的引入，并根据实验室研究提供了优化的合成条件。具体来说，系统地探索了非K位（1-、3-、6-、8-）和节点位（2-、7-）单、二、三和四溴芘异构体的合成。通过阐明有效的合成方法和反应条件，该研究有助于推进芘衍生物的合成和功能化策略，为其在各个领域的应用开启新的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules29051131

文献信息

• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20170029362A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  There is provided a compound having Formulae I-IV: In the formulae: Q 1 and Q 2 are the same or different and are a single bond, hydrocarbon aryl, or deuterated hydrocarbon aryl; Ar 1 -Ar 4 are the same or different and are hydrocarbon aryl, heteroaryl, substituted derivatives thereof, or deuterated analogs thereof, where Ar 1 and Ar 2 may be joined to form a carbazole group and Ar 3 and Ar 4 may be joined to form a carbazole group; R 1 is the same or different at each occurrence and is D, F, CN, alkyl, alkoxy, fluoroalkyl, hydrocarbon aryl, aryloxy, heteroaryl, silyl, siloxane, siloxy, germyl, deuterated alkyl, deuterated partially-fluorinated alkyl, deuterated alkoxy, deuterated hydrocarbon aryl, deuterated aryloxy, deuterated heteroaryl, deuterated heteroaryl deuterated silyl, deuterated siloxane, deuterated siloxy, or deuterated germyl; a is an integer of 0-4; b and b1 are the same or different and are an integer of 0-2; and c is an integer of 0-3.

  提供一种具有I-IV式的化合物： 在公式中：Q1和Q2相同或不同，是一个单键，烃基芳基或氘代烃基芳基；Ar1-Ar4相同或不同，是烃基芳基，杂环芳基，其取代衍生物或氘代物，其中Ar1和Ar2可以结合形成咔唑基团，Ar3和Ar4可以结合形成咔唑基团；R1在每次出现时相同或不同，是D，F，CN，烷基，烷氧基，氟烷基，烃基芳基，芳氧基，杂环芳基，硅基，硅氧烷，硅氧基，锗基，氘代烷基，氘代部分氟代烷基，氘代烷氧基，氘代烃基芳基，氘代芳氧基，氘代杂环芳基，氘代杂环芳基氘代硅基，氘代硅氧烷，氘代硅氧基或氘代锗基；a是0-4的整数；b和b1相同或不同，是0-2的整数；c是0-3的整数。
• 신규한 파이렌계 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
  申请人：KOREA NATIONAL UNIVERSITY OF TRANSPORTATION Industry-Academic Cooperation Foundation 한국교통대학교산학협력단(220040135375) BRN ▼303-82-06821

  公开号：KR20180105918A

  公开（公告）日：2018-10-01

  본 발명은 신규한 파이렌계 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게 본 발명에 따른 파이렌계 화합물은 유기전계발광소자의 발광재료로 채용되어 우수한 수명특성과 동시에 고휘도 청색발광이 가능한 고효율의 유기전계발광소자를 제공할 수 있어, 풀컬러 디스플레이에 유용하게 사용될 수 있을 것으로 기대된다.

  该专利涉及新型吡렌类化合物及其在有机电致发光器件中的应用，更详细地说，根据该专利的吡咯类化合物可作为有机电致发光器件的发光材料，可以提供具有优异寿命特性和能够实现高效率蓝光发光的有机电致发光器件，因此有望在全彩显示中得到有益应用。
• 파이렌 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자
  申请人：KOREA NATIONAL UNIVERSITY OF TRANSPORTATION Industry-Academic Cooperation Foundation 한국교통대학교산학협력단(220040135375) BRN ▼303-82-06821

  公开号：KR20150103510A

  公开（公告）日：2015-09-11

  본 발명은 신규한 파이렌 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 파이렌 구조를 중심으로 서로 다른 치환기를 가지는 비대칭 구조의 파이렌 유도체는 안정적이고 높은 색순도를 가지므로 우수한 발광특성을 가지며, 이를 이용한 유기전계발광소자는 저전압 구동이 가능하고 고효율의 유기전계발광소자를 제공할 수 있으며, 이 때문에 풀컬러 디스플레이에 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新型吡啶诱导体及其在有机电致发光器件中的应用，具体而言，以吡啶结构为中心具有不对称结构的吡啶诱导体，其具有稳定且高色纯度的优秀发光特性，利用其制备的有机电致发光器件能够实现低电压驱动和高效率的有机电致发光器件，因此可广泛应用于全彩显示器。
• [EN] NOVEL PYRENE COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DE PYRÈNE
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2010067893A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  A novel pyrene compound is provided that is represented by general formula (1) where FL represents a substituted or unsubstituted fluorenyl group; A1 represents a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or a substituted or unsubstituted fluorene ring; and A2 represents a substituted or unsubstituted aryl group.

  提供了一种新型芘化合物，其通式表示为（1），其中FL代表取代或未取代的芴基团；A1代表取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环或取代或未取代的芴环；A2代表取代或未取代的芳基团。
• The positional effect of arylamines on pyrene core in a blue fluorescent dopant significantly affecting the performance of organic light emitting diodes
  作者：Yunho Ahn、Seonghyeon Kim、Jae Ho Song、Wonsik Yeom、Jihoon Lee、Min Chul Suh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110505

  日期：2022.9