2-溴苯甲酸酐 | 49619-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴苯甲酸酐
• 英文名称: 2-bromobenzoic anhydride
• 英文别名: (2-bromobenzoyl) 2-bromobenzoate
• CAS: 49619-44-5
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O₃
• 分子量: 384.024
• InChiKey: KEQAKMCQBPAICI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  472.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.752±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯甲酸酐 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-茚满二酮
  参考文献：
  名称：

  乙醇酯转移反应：乙烯基酯的简便合成

  摘要：

  精心设计了一种简单有效的无乙酸乙烯酯转移反应，乙酸乙烯酯的收率中等至高。该反应通过产生乙烯乙酸钾来实现，然后使其与脂族，芳基和杂芳基酸的均酸酐和混合酸酐反应，得到相应的乙烯基酯。然后通过进行分子内的Heck反应来探测由此生成的乙烯基酯的效用，从而以优异的收率得到异苯并呋喃-1（3 H）-one衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300396
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  一系列新型二取代苯并恶唑衍生物作为选择性COX-2抑制剂和消炎药的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的取代的N-（3,4-二甲氧基苯基）-苯并恶唑衍生物13a - 13p，并在体外评估了其对COX（I和II）的抑制活性，体内抗炎和致溃疡的潜力。与COX-1相比，化合物13d，13h，13k，13l和13n表现出显着的COX-2抑制活性和对COX-2的选择性。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法筛选这些选择的化合物的体内抗炎活性。在这些化合物中，13d是该系列最有希望的类似物，抑制百分比为84.09，IC 50值分别为0.04 µM和1.02 µM（COX-2和COX-1）。此外，进行了致溃疡性研究，测试的化合物（13d，13h，13k，13l）显示出比布洛芬显着的胃耐受性。还通过解析COX-2的晶体结构进行了分子对接研究，以了解新合成的抑制剂在COX-2酶活性位点的结合机理，结果与该化合物的生物学评估研究相吻合。这些新合成的抑制剂在计算机上也显示出可接受的药代动力学特征 ADME

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.01.007

文献信息

• Cu-MOF: an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of symmetric anhydrides <i>via</i> the C–H bond activation of aldehydes
  作者：Zahra Ahmadzadeh、Javad Mokhtari、Morteza Rouhani

  DOI：10.1039/c8ra03870h

  日期：——

  for the preparation of a number of symmetric carboxylic anhydrides was reported using Cu2(BDC)2(DABCO) as an efficient heterogeneous catalyst via the C–H bond activation of aldehydes with excellent yields and simple work up. This C–H bond activation reaction appears simple and convenient, has a wide substrate scope and makes use of cheap, abundant, and easily available reagents. The Cu-MOF catalyst was

  在本文中，报道了一种使用 Cu 2 (BDC) 2 (DABCO) 作为高效多相催化剂，通过醛的 C-H 键活化来制备多种对称羧酸酐的有效且简单的合成方法，具有优异的收率和简单的工作。该C-H键活化反应简单方便，底物范围广，试剂廉价、丰富、易得。 Cu-MOF催化剂被回收并重复使用四次，没有任何催化活性损失。
• A mild and facile synthesis of carboxylic anhydrides
  作者：Y. Kita、S. Akai、M. Yoshigi、Y. Nakajima、H. Yasuda、Y. Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81751-2

  日期：1984.1

  Reaction of carboxylic acids with trimethylsilylethoxyacetylene in an inert solvent under mild conditions affords the corresponding carboxylic anhydrides in almost quantitative yields.

  在惰性溶剂中，羧酸与三甲基甲硅烷基乙氧基乙炔在温和的条件下反应，以几乎定量的产率得到相应的羧酸酐。
• An Investigation on Practical Synthesis of Carboxylic Acid Derivatives Using p-Toluenesulfonyl Chloride
  作者：Parvin Eskandari、Foad Kazemi

  DOI：10.2174/1570178614666170329153759

  日期：2017.6.14

  reaction conditions, tedious work-up, and incompatibility with scale-up. Methods: The synthesis of carboxylic anhydrides is developed through the reaction of carboxylic acids with TsCl in the presence of K2CO3 and acetonitrile as a solvent under ultrasound irradiation and conventional conditions. In addition, one-pot synthesis of acyl azides was carried out in the presence of produced carboxylic anhydrides

  背景：羧酸衍生物是公认的重要一类试剂，经常用于制备各种精细或特殊化学物质，例如酰胺，酯，肽，药物和染料。尽管开发了几种制备这些化合物的方法，但其中许多方法都存在困难，包括收率低，反应温度高，反应条件苛刻，后处理繁琐以及不适合规模化使用。 方法：在超声辐射和常规条件下，在K2CO3和乙腈为溶剂的情况下，通过羧酸与TsCl的反应开发羧酸酐的合成方法。另外，在所产生的羧酸酐存在下和在相同条件下加入叠氮化钠的情况下，一锅合成酰基叠氮化物。 结果：在超声辐射和常规搅拌下，使用TsCl合成了一系列羧酸酐和酰基叠氮化物，其操作简单，反应条件温和，收率高，放大能力不受任何限制。在大多数情况下，与常规方法相比，超声辐射下的反应在收率和反应时间上都更好。 结论：已经开发了一种在超声辐射和常规搅拌下制备羧酸酐和酰基叠氮化物的简便方法。对于以前的报告，本方法是实用且高效的替代方法。该方法的主要优点是：（i）工艺简
• Synthesis, biological evaluation and docking study of a new series of di-substituted benzoxazole derivatives as selective COX-2 inhibitors and anti-inflammatory agents
  作者：Avneet Kaur、Dharam P. Pathak、Vidushi Sharma、Sharad Wakode

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.007

  日期：2018.2

  A new series of substituted-N-(3,4-dimethoxyphenyl)-benzoxazole derivatives 13a–13p was synthesized and evaluated in vitro for their COX (I and II) inhibitory activity, in vivo anti-inflammatory and ulcerogenic potential. Compounds 13d, 13h, 13k, 13l and 13n exhibited significant COX-2 inhibitory activity and selectivity towards COX-2 over COX-1. These selected compounds were screened for their in

  合成了一系列新的取代的N-（3,4-二甲氧基苯基）-苯并恶唑衍生物13a - 13p，并在体外评估了其对COX（I和II）的抑制活性，体内抗炎和致溃疡的潜力。与COX-1相比，化合物13d，13h，13k，13l和13n表现出显着的COX-2抑制活性和对COX-2的选择性。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法筛选这些选择的化合物的体内抗炎活性。在这些化合物中，13d是该系列最有希望的类似物，抑制百分比为84.09，IC 50值分别为0.04 µM和1.02 µM（COX-2和COX-1）。此外，进行了致溃疡性研究，测试的化合物（13d，13h，13k，13l）显示出比布洛芬显着的胃耐受性。还通过解析COX-2的晶体结构进行了分子对接研究，以了解新合成的抑制剂在COX-2酶活性位点的结合机理，结果与该化合物的生物学评估研究相吻合。这些新合成的抑制剂在计算机上也显示出可接受的药代动力学特征 ADME
• Organocatalytic Desymmetrisation of Fittig’s Lactones: Deuterium as a Reporter Tag for Hidden Racemisation
  作者：Péter Spránitz、Petra Sőregi、Bence Botlik、Máté Berta、Tibor Soós

  DOI：10.1055/s-0037-1611655

  日期：2019.3

  products and the compounds are also useful chiral building blocks for further synthetic endeavours. Highly enantioselective desymmetrisation of Fittig’s lactones with alcohols is promoted by bifunctional cinchona squaramides. The reactions were carried out with monodeuterated methanol to detect possible hidden racemisation of the stereogenic centre. Current evidence suggests that racemisation was not a

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 双官能金鸡纳方胺促进了Fittig内酯与醇的高度对映选择性脱对称。反应用单氘代甲醇进行，以检测立体异构中心可能隐藏的消旋作用。目前的证据表明，外消旋作用对于大多数底物而言都不是一个相关的过程。对映选择性的部分侵蚀仅用邻位取代的芳基衍生物检测到。所得的戊二酸衍生物具有天然产物中常见的支架，并且这些化合物也是用于进一步合成努力的有用的手性结构单元。 双官能金鸡纳方胺促进了Fittig内酯与醇的高度对映选择性脱对称。反应用单氘代甲醇进行，以检测立体异构中心可能隐藏的消旋作用。目前的证据表明，外消旋作用对于大多数底物而言都不是一个相关的过程。对映选择性的部分侵蚀仅用邻位取代的芳基衍生物检测到。所得的戊二酸衍生物具有天然产物中常见的支架，并且这些化合物也是用于进一步合成努力的有用的手性结构单元。