2-溴褪黑素 | 142959-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴褪黑素
• 中文别名: 2-溴-褪黑素
• 英文名称: 2-bromomelatonin
• 英文别名: N-Acetyl-2-bromo-5-methoxytryptamine；N-(2-(2-Bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide；N-[2-(2-bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 142959-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 311.178
• InChiKey: FNHLXIXCQDGUCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C
• 沸点：
  556.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴褪黑素 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N-[2-(2-hydrazino-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Doss; Mohareb, Rafat M.; Elmegeed, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 9, p. 607 - 613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 苯基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-溴褪黑素
  参考文献：
  名称：

  2-芳基褪黑激素类似物：探索褪黑激素 MT1 和 MT2 受体的 2-苯基结合口袋

  摘要：

  在褪黑激素 MT 1和 MT 2受体的晶体结构中，已经表征了容纳强效激动剂 2-苯基褪黑激素的苯环的亲脂性亚袋。该子口袋似乎是实现对 MT 2受体的高结合亲和力和选择性的关键结构元件。合成了一系列 2-芳基吲哚配体，以探索最佳占据和与 2-苯基结合口袋相互作用的要求。应用于与 α-萘基衍生物复合的MT 1和 MT 2受体的热力学积分模拟为 MT 2提供了理论基础-对几种阻转异构体的结合模式的选择性和研究允许定义子口袋内的可用空间和取代基的排列。有趣的是，更具亲水性的 2-氮杂取代化合物显示出高结合亲和力，分子动力学模拟强调了与可能导致其效力的亚袋残基的极性相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114762

文献信息

• Substituted melatonin derivatives, process for their preparation, and methods of use
  申请人：Tao Chunlin

  公开号：US20070191463A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention provides 2 aryl substituted derivatives of melatonin. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising such derivatives, methods for preparing such derivatives, and methods of using such derivatives to induce general anesthesia, sedation, and/or hypnotic or sleep effects in a patient, and to treat conditions affected by melatonin activity in a patient.

  这项发明提供了2种芳基取代的褪黑激素衍生物。该发明还提供了包括这些衍生物的药物组合物，制备这些衍生物的方法，以及利用这些衍生物在患者中诱导全身麻醉、镇静和/或催眠或睡眠效果，并治疗受褪黑激素活性影响的患者病况的方法。
• Indole derivative and application thereof
  申请人：Somei Masanori

  公开号：US20070197629A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  This invention relates to a compound represented by formula (I) or a salt thereof, and a therapeutic agent for osteoporosis, an osteoblast activator, and an osteoclast suppressor comprising the same: wherein X represents a halogen atom; R 1 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl, substituted or unsubstituted C 2-6 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2-6 alkynyl, a substituted or unsubstituted aromatic group, substituted or unsubstituted aralkyl, substituted or unsubstituted acyl, substituted or unsubstituted arylsulfonyl, substituted or unsubstituted C 1-6 alkylsulfonyl, or hydroxyl; R 2 represents substituted or unsubstituted C 1-21 alkyl; R 3 , R 5 and R 6 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a halogen atom; and R 4 represents a hydrogen atom or substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl.

  本发明涉及一种由式（I）表示的化合物或其盐，以及用于骨质疏松症的治疗剂、骨细胞活化剂和骨吸收抑制剂，其中X代表卤素原子；R1代表氢原子、取代或未取代的C1-6烷基、取代或未取代的C2-6烯基、取代或未取代的C2-6炔基、取代或未取代的芳香族、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的C1-6烷基磺酰基或羟基；R2代表取代或未取代的C1-21烷基；R3、R5和R6，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或卤素原子；R4代表氢原子或取代或未取代的C1-6烷基。
• Compounds effective in the treatment of circadian rhythms and related
  申请人：Instituto Farmacologico Lombardo-IFLO, S.a.S.

  公开号：US05552428A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  The novel compounds of formula: ##STR1## in which R is isopropyl, cyclohexyl, phenyl, CH.sub.3, Br or I; or H R.sub.1 is CH.sub.3 or cyclopropyl and R.sub.2 is H or Br, and when R.sub.1 is cyclopropyl and R.sub.2 is H, R is other than H, and when R.sub.1 is CH.sub.3 and R.sub.2 is H, R is other than H, and when R.sub.1 is CH.sub.3 and R.sub.2 is H, R is other than I, and when R is CH.sub.3 and R.sub.2 is H, R.sub.1 is other than CH.sub.3, and when R is phenyl and R.sub.2 is H, R.sub.1 is other than CH.sub.3, exhibit superior activity in the treatment of pathologies which interfere with the circadian rhythm. A novel method of preparation is described according to which the pharmaceutical compositions containing the novel compounds, as well as compounds already known, are administered transdermally. The novel method of administration results in sustained peripheral blood level. Novel pharmaceutical compositions are described suitable for transdermal administration.

  该公式的新化合物为：##STR1##，其中R为异丙基、环己基、苯基、CH.sub.3、Br或I；或HR.sub.1为CH.sub.3或环丙基，R.sub.2为H或Br，当R.sub.1为环丙基且R.sub.2为H时，R不是H，当R.sub.1为CH.sub.3且R.sub.2为H时，R不是H，当R.sub.1为CH.sub.3且R.sub.2为H时，R不是I，当R为CH.sub.3且R.sub.2为H时，R.sub.1不是CH.sub.3，当R为苯基且R.sub.2为H时，R.sub.1不是CH.sub.3，表现出在干扰昼夜节律的病变治疗中具有优越活性。根据所述的一种新制备方法，含有新化合物的药物组合物以及已知的化合物经皮途径给药。新的给药方法导致持续的外周血药浓度水平。描述了适用于经皮给药的新型药物组合物。
• Synthesis of the new heterocyclic system, indolo[2,1-b]benzoxazine
  作者：V. A. Osyanin、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-009-0350-3

  日期：2009.7

  The previously unknown heterocyclic system, indolo[2,1-b][1,3]benzoxazine, has been synthesized by condensation of iodomethylates of 2-[(dimethylamino)methylphenols] and 2-bromomelatonins. The highly reactive o-methylenequinone is proposed as an intermediate.

  先前未知的杂环系统吲哚并[2,1- b ] [1,3]苯并恶嗪是通过2-[（二甲基氨基）甲基苯酚]和2-溴褪黑激素的碘甲基酯缩合合成的。提出了高反应性的邻亚甲基醌作为中间体。
• [EN] MELATONIN ANALOGUE PRODRUGS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS ANALOGUES DE LA MELATONINE
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2005044261A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Disclosed are compounds that can serve as melatonin analogue prodrugs and that are soluble in aqueous solvents. Melatonin or melatonin analogues having modifications to the indole moiety are coupled to a tertiary amine to form a quaternary amine such that there is a saturated two-carbon linkage between the carbonyl of the melatonin structure and the amine nitrogen. This structure is stable in acidic environments, but is unstable at basic or neutral pH. Therefore, these melatonin analogue prodrugs are stable in a vial at acidic pH, but will breakdown upon injection into the body to liberate the melatonin analogue and the tertiary amine, which is nontoxic. The melatonin analogue being not modified on the indole moiety exerts similar pharmacological properties as melatonin: antioxidation, sedation and anesthesia.

  本发明涉及一种能够作为褪黑激素类似物前药的化合物，其可溶于水性溶剂。将褪黑激素或具有吲哚基团修饰的褪黑激素类似物与三级胺偶联形成季铵盐，使褪黑激素结构的羰基与胺氮之间存在饱和的二碳链。这种结构在酸性环境中稳定，但在中性或碱性pH下不稳定。因此，这些褪黑激素类似物前药在酸性pH下在瓶中稳定，但在注入体内后会分解，释放出褪黑激素类似物和三级胺，后者是无毒的。未经吲哚基团修饰的褪黑激素类似物具有类似于褪黑激素的药理特性：抗氧化、镇静和麻醉。