3-iodo-1-methyl-2-(1'-methylindol-2'-yl)indole | 198056-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1-methyl-2-(1'-methylindol-2'-yl)indole
• 英文别名: 3-Iodo-1-methyl-2-(1-methylindol-2-yl)indole
• CAS: 198056-51-8
• 化学式: C₁₈H₁₅IN₂
• 分子量: 386.235
• InChiKey: LSVDUZSKLISHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2-庚炔酸盐 、 3-iodo-1-methyl-2-(1'-methylindol-2'-yl)indole 在 四(三苯基膦)钯 Ti₂CO₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到methyl 6-butyl-11,12-dimethylindolo[2,3-a]carbazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序钯催化的交叉偶联和苯环化反应合成吲哚并咔唑

  摘要：

  差异取代的吲哚并咔唑很容易通过合成路线使用两个钯催化的反应制备。首先，由钯催化的交叉偶联反应制备双吲哚。其次，使用联二碘代碘化物和炔烃的新的钯催化的苯并环化反应提供了吲哚并咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10088-0
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(indol-2'-yl)indole 在 氢氧化钾 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-iodo-1-methyl-2-(1'-methylindol-2'-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Fischer卡宾配合物的苯并环反应用于吲哚并咔唑的合成

  摘要：

  吲哚并咔唑的合成是通过铬菲舍尔卡宾络合物的光化学和热环化反应完成的。这种方法学使得氢键官能团的掺入变得容易，这补充了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00360-x

文献信息

• Synthesis of indolocarbazoles via annulations of chromium carbene complexes
  作者：Craig A. Merlic、Daniel M. McInnes、Ying You

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01595-5

  日期：1997.9

  The synthesis of indolocarbazoles containing hydrogen bonding functionality mimicking the pharmacophore contained within bioactive indolocarbazole natural products is reported. The indolocarbazoles are prepared via palladium catalyzed cross coupling of indoles followed by photochemical and thermal annulation reactions of chromium carbene complexes.

  据报道，含有氢键官能团的吲哚并咔唑的合成模拟了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。吲哚并咔唑是通过钯催化的吲哚的交叉偶联，然后进行铬卡宾配合物的光化学和热环化反应而制备的。