2-[2-(2-Phenylethoxy)phenyl]acetic acid | 916908-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-(2-Phenylethoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 916908-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD22997905
• 分子量: 256.301
• InChiKey: SDIWLHGFIZHEMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Phenylethoxy)phenyl]acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-[2-[2-(2-phenylethoxy)phenyl]ethyl]-N-propylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v
• 作为产物：
  描述：

  1-(Chloromethyl)-2-(2-phenylethoxy)benzene 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[2-(2-Phenylethoxy)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v

文献信息

• Synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activities of NovelO-Substituted Hydroxyphenylacetic Acid Derivatives
  作者：Dietmar Rakowitz、Helga Angerer、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1002/ardp.200600024

  日期：2006.10

  novel aldose reductase inhibitors, several O‐substituted hydroxyphenylacetic acid derivatives were investigated. The highest inhibitory activity was found for compounds 7b and 7c bearing a cyclohexylmethyl substituent. This result demonstrates that within these series, this moiety is a useful surrogate for the 4‐bromo‐2‐fluorobenzyl residue which can be often found in potent aldose reductase inhibitors

  为了继续我们旨在制备新型醛糖还原酶抑制剂的工作，研究了几种 O 取代的羟基苯乙酸衍生物。发现带有环己基甲基取代基的化合物 7b 和 7c 的抑制活性最高。该结果表明，在这些系列中，该部分是 4-溴-2-氟苄基残基的有用替代物，该残基通常可在有效的醛糖还原酶抑制剂中找到。